34-amino-9-cyclohexyl-2-oxa-5,9-diaza-1,3(1,3)-dibenzenacyclododecaphan-8-one | 1235740-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 34-amino-9-cyclohexyl-2-oxa-5,9-diaza-1,3(1,3)-dibenzenacyclododecaphan-8-one
• CAS: 1235740-69-8
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₂
• 分子量: 407.556
• InChiKey: JWUWVMUQDHQAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  34-amino-9-cyclohexyl-2-oxa-5,9-diaza-1,3(1,3)-dibenzenacyclododecaphan-8-one 、 溴化氰 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 16-Amino-11-cyclohexyl-2-oxa-11,15,17-triazatetracyclo[13.5.3.13,7.018,22]tetracosa-1(21),3,5,7(24),16,18(22),19-heptaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF beta-SECRETASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及大环衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）及相关疾病中的应用。本发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也被称为β-位点裂解酶和BACE、BACE1、Asp2和memapsin2。

  公开号：

  US20070232630A1
• 作为产物：
  描述：

  9-cyclohexyl-34-nitro-2-oxa-5,9-diaza-1,3(1,3)-dibenzenacyclododecaphan-8-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到34-amino-9-cyclohexyl-2-oxa-5,9-diaza-1,3(1,3)-dibenzenacyclododecaphan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic BACE inhibitors: Optimization of a micromolar hit to nanomolar leads

  摘要：

  We have identified macrocyclic inhibitors of the aspartic protease BACE, implicated in the etiology of Alzheimer's disease. An X-ray structure of screening hit 1 in the BACE active site revealed a hairpin conformation suggesting that constrained macrocyclic derivatives may also bind there. Several of the analogs we prepared were >100x more potent than 1, such as 7 (5 nM K(i)). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.097