(1S,5R,1'S)-8-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,5-dimethyl-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (1S,5R,1'S)-8-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,5-dimethyl-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• 英文别名: (3aR,6aS)-6-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3a,6a-dimethyl-3,4-dihydrofuro[2,3-b]pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: CWDCNHQPQZLFOO-JECHBYEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,1'S)-8-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,5-dimethyl-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以59%的产率得到(1S,5R)-1,5-dimethyl-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成氢卟啉的对映体纯结构单元的合成

  摘要：

  对映体纯的吡咯烷二酯 4 是合成手性氢卟啉化合物的有用构件。用双内酯 5 处理旋光芳香胺得到 N-烷基化内酰胺-内酯非对映体 6 和 8 对。这些非对映体通过 MPL 色谱分离，在 8 的情况下，它们可以脱苄基得到对映体纯的内酰胺-内酯 7 和其对映体。(–)-内酰胺-内酯对映体 7 进一步转化为结构单元 4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600656
• 作为产物：
  描述：

  3a,6a-dimethyl-3,4-dihydrofuro[2,3-b]furan-2,5-dione 、 (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,5R,1'S)-8-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,5-dimethyl-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 、 (1R,5S,1'S)-8-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,5-dimethyl-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成氢卟啉的对映体纯结构单元的合成

  摘要：

  对映体纯的吡咯烷二酯 4 是合成手性氢卟啉化合物的有用构件。用双内酯 5 处理旋光芳香胺得到 N-烷基化内酰胺-内酯非对映体 6 和 8 对。这些非对映体通过 MPL 色谱分离，在 8 的情况下，它们可以脱苄基得到对映体纯的内酰胺-内酯 7 和其对映体。(–)-内酰胺-内酯对映体 7 进一步转化为结构单元 4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600656

文献信息

• Synthesis of an Enantiomerically Pure Building Block for the Synthesis of Hydroporphyrins
  作者：Genevieve Etornam Adukpo、Tobias Borrmann、René Manski、Rosa I. Sáez Díaz、Wolf-Dieter Stohrer、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1002/ejoc.200600656

  日期：2007.1

  The enantiomerically pure pyrrolidine diester 4 is a useful building block for the synthesis of chiral hydroporphyrin compounds. Treatment of optically active aromatic amines with bislactone 5 gave pairs of N-alkylated lactam-lactone diastereomers 6 and 8. These diastereomers were separated by MPL chromatography and in the case of 8 they could be debenzylated to yield the enantiomerically pure lactam-lactone

  对映体纯的吡咯烷二酯 4 是合成手性氢卟啉化合物的有用构件。用双内酯 5 处理旋光芳香胺得到 N-烷基化内酰胺-内酯非对映体 6 和 8 对。这些非对映体通过 MPL 色谱分离，在 8 的情况下，它们可以脱苄基得到对映体纯的内酰胺-内酯 7 和其对映体。(–)-内酰胺-内酯对映体 7 进一步转化为结构单元 4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）