N-(1-phenylethylidene)-1-naphthalenamine | 5307-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-phenylethylidene)-1-naphthalenamine
• 英文别名: 1-aminonaphthalene；1-butanol, 2,2-diallyl；1-α-Naphthylimino-1-phenyl-aethan；(1E)-N-(Naphthalen-1-yl)-1-phenylethan-1-imine；N-naphthalen-1-yl-1-phenylethanimine
• CAS: 5307-40-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: RCJYMAHLLQSVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)-1-naphthalenamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-naphthyl)-N-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  三氯化镓催化炔烃的加氢胺化：范围、局限性和 DFT 的机理研究

  摘要：

  报道了三氯化镓作为催化剂用于炔烃与芳胺分子间加氢胺化的成功应用。该反应对许多苯胺衍生物是有效的，并且对马尔科夫尼科夫产物显示出独特的选择性。通过 DFT 计算研究了转化的机制，并提出了一个合理的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200829
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylpropionitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(1-phenylethylidene)-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  Shukla; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1182 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。
• Direct Catalytic Access to N-Silylated Enamines from Enolizable Imines and Hydrosilanes by Base-Free Dehydrogenative SiN Coupling
  作者：Julia Hermeke、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201402866

  日期：2014.7.21

  α‐proton rather than α‐deprotonation of the enolizable imine followed by reaction with an electrophilic silicon reagent. The silicon electrophile, stabilized by a sulfur atom, is generated by cooperative activation of an SiH bond at the RuS bond of a tethered ruthenium(II) thiolate complex. After transfer of the silicon cation onto the imine nitrogen atom, the remaining ruthenium(II) hydride fulfills

  报道了合成否则难以制备的N-甲硅烷基化烯胺的方法，该方法是衍生自伯胺的被掩蔽的烯胺。该方法基于甲硅烷基亚胺离子的形成和随后酸化的α-质子的提取，而不是可烯化的亚胺的α-去质子化，然后与亲电子的硅试剂反应。硅电体，通过一个硫原子稳定化，是通过在Si的协同活化产生在茹H键栓系钌（II）硫醇盐配合物的S键。将硅阳离子转移到亚胺氮原子上后，剩余的氢化钌（II）发挥碱的作用。脱质子化和释放出氢气结束了催化循环。净反应是脱氢硅 Ñ烯醇化亚胺和氢硅烷的耦合。
• Indium catalyzed tandem hydroamination/hydroalkylation of terminal alkynes
  作者：Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c1cc13486h

  日期：——

  The first direct intermolecular hydroamination/hydroalkylation of terminal alkynes catalyzed by In(OTf)(3) under one-pot conditions leading to the formation of conjugated ketimines in good yields is described.

  描述了In（OTf）（3）在单锅法条件下首次催化的末端炔烃的直接分子间加氢胺化/加氢烷基化反应，以高收率形成共轭酮亚胺。
• 1,2,4-triazole-derived N-heterocyclic carbene complexes of platinum(II) as catalysts for hydroamination reactions and active anticancer agents
  作者：Van Ha Nguyen、Hung Huy Nguyen、Huy Hoang Do

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108173

  日期：2020.11

  Abstract A series of five platinum(II) complexes of 1,2,4-triazole derived N-heterocylcic carbenes (R-tazy) with generic formula cis-[PtCl2(R-tazy)(DMSO)] (DMSO = dimethyl sulfoxide) have been successfully synthesized. The complexes feature the carbenes with the same benzyl wingtip, but are differed by their N-4 substituent (R = isopropyl (1), cyclohexyl (2), phenyl (3), mesityl (4) and 2,6-diisopropylphenyl

  摘要 一系列 1,2,4-三唑衍生的 N-杂环卡宾 (R-tazy) 的五种铂 (II) 配合物，通式为 cis-[PtCl2(R-tazy)(DMSO)] (DMSO = 二甲亚砜)已成功合成。这些配合物的特征是卡宾具有相同的苄基翼尖，但它们的 N-4 取代基不同（R = 异丙基 (1)、环己基 (2)、苯基 (3)、甲基苯 (4) 和 2,6-二异丙基苯基 (5) ))。通过多核（1H，13C1H}）磁共振波谱、质谱、元素分析和单晶X射线衍射（对于2）对两种新化合物1和2进行了表征。苄基和 κ-S-二甲基亚砜的受阻旋转使用 NMR 光谱进行阐明，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进行合理化。尤其，发现这五种配合物是在三氟甲磺酸银 (I) 添加剂存在下使用芳香胺进行苯乙炔分子间加氢胺化的活性催化剂。此外，所有五种复合物对人口腔癌 (KB)、人乳腺癌 (MCF-7) 和人结直肠癌 (HT-29)
• Addition of Alkynes to a Gallium Bis-Amido Complex: Imitation of Transition-Metal-Based Catalytic Systems
  作者：Igor L. Fedushkin、Alexander S. Nikipelov、Alexander G. Morozov、Alexandra A. Skatova、Anton V. Cherkasov、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1002/chem.201102243

  日期：2012.1.2

  Acetylene, phenylacetylene, and alkylbutynoates add reversibly to (dpp‐bian)Ga–Ga(dpp‐bian) (dpp‐bian=1,2‐bis[(2,6‐diisopropylphenyl)‐imino]acenaphthene) to give addition products [dpp‐bian(R1CCR2)]Ga–Ga[(R2CCR1)dpp‐bian]. The alkyne adds across the GaNC section, which results in new carbon–carbon and carbon–gallium bonds. The adducts were characterized by electron absorption, IR, and 1H NMR spectroscopy

  乙炔，苯乙炔和烷基丁酸酯可逆地添加到（dpp-bian）Ga-Ga（dpp-bian）（dpp-bian = 1,2-双[（2,6-二异丙基苯基）-亚氨基] ac）中，以生成其他产物[ DPP-扁（R 1 CCR 2）] Ga的嘎[（R 2 CCR 1）DPP-扁]。炔横跨镓添加 Ñ  C部件，这导致新的碳-碳和碳-镓键。加合物的特征在于电子吸收，IR和1H NMR光谱及其分子结构已通过单晶X射线分析确定。根据X射线数据，镓的配位数从三个[dpp-bian] Ga–Ga（dpp–bian）变为四个（加合物中）导致金属-金属键的延长约0.13Å。加合物在升高的温度下容易进行炔烃消除。甲苯溶液中[dpp-bian（PhCCH）] Ga-Ga [（HCCPh）dpp-bian]和[（dpp-bian）Ga-Ga（dpp-bian）+ 2PhCCH]之间的平衡通过1 H NMR光谱研究。平衡常数在不同温度下（298≤