N-(1-naphthyl)-N-(1-phenylethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-N-(1-phenylethyl)amine
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)naphthalen-1-amine；N-(1-phenylethyl)naphth-1-ylamine；[1]naphthyl-(1-phenyl-ethyl)-amine；[1]Naphthyl-(1-phenyl-aethyl)-amin
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: ZQJPAYIUIDBGIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)-1-naphthalenamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-naphthyl)-N-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  三氯化镓催化炔烃的加氢胺化：范围、局限性和 DFT 的机理研究

  摘要：

  报道了三氯化镓作为催化剂用于炔烃与芳胺分子间加氢胺化的成功应用。该反应对许多苯胺衍生物是有效的，并且对马尔科夫尼科夫产物显示出独特的选择性。通过 DFT 计算研究了转化的机制，并提出了一个合理的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200829

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso Complex
  作者：Heng Song、Zhuoyi Yang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03604

  日期：2020.1.3

  Using a single half-sandwich iron(II) compound, Cp*Fe(1,2-Ph2PC6H4S)(NCMe) (Cp*– = C5Me5–, 1) as a catalyst, reductive coupling of nitroarenes with olefins has been achieved by a well-defined iron(II)/(EtO)3SiH system. Through either inter- or intramolecular reductive coupling, various branched amines and indole derivatives have been directly synthesized in one-pot. Mechanistic studies showed that

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。
• 一种由炔烃合成的仲胺类化合物及其合成方 法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108358793B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及一种由炔烃合成的仲胺类化合物及其合成方法，具体结构如II所示，同时本发明公开了该化合物一种“三步一锅法”的合成方法。该方法以廉价易得的乙炔基取代的苯(I)为原料，经过步骤1)：以含氟的醇和水为溶剂，在三氟甲烷磺酸催化下发生水合反应生成中间体酮；步骤2)：直接在反应体系中加芳香胺类化合物，生成亚胺；步骤3)：在体系中加入四羟基化二硼得到产物II。该方法无金属参与，操作简便，原料易得、反应条件温和、收率较高。
• Ruthenium-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles
  作者：Rui Sun、Shuang-Shuang Ma、Zi-Heng Zhang、Yan-Qiang Zhang、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1039/d2ob02312a

  日期：——

  The Ru(dppbsa)-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles using H2 as the environmentally benign hydrogen surrogate is developed in this study. Cross-experiments demonstrated that both reactions are initiated by the reduction of nitroarenes or nitriles to the corresponding amines, followed by condensation with ketones to give imines and thereafter hydrogenation. However

  本研究开发了使用 H 2作为环境友好型氢替代物的 Ru(dppbsa) 催化的酮与硝基芳烃和腈的还原胺化反应。交叉实验表明，这两个反应都是通过将硝基芳烃或腈还原成相应的胺，然后与酮缩合得到亚胺，然后氢化来引发的。然而，不能完全排除在硝基芳烃或腈还原过程中形成氨基连接的 Ru 络合物，然后进行原位亲核 C-N 偶联的途径。这种新开发的通用方法具有良好的官能团耐受性，为构建仲胺基序的均相催化剂提供了一个新颖的设计平台。
• DE618032
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——