3-[(6aR,9S,10aR)-7-methyl-10a-methylsulfanyl-4,6,6a,8,9,10-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]-1,1-diethylurea | 115181-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 3-[(6aR,9S,10aR)-7-methyl-10a-methylsulfanyl-4,6,6a,8,9,10-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]-1,1-diethylurea
• CAS: 115181-82-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄OS
• 分子量: 386.561
• InChiKey: JWGKNUOEAHARDD-RRMPHLOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-206 °C (decomp)
• 沸点：
  628.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(6aR,9S,10aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]-1,1-diethylurea 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(6aR,9S,10aR)-7-methyl-10a-methylsulfanyl-4,6,6a,8,9,10-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]-1,1-diethylurea
  参考文献：
  名称：

  反应条件对10-硫代-麦角酰脲的亲电取代中立体选择性的显着影响

  摘要：

  8α-麦角酰脲-1（terguride）去质子化的区域选择性取决于吲哚氮上的取代基。-丁基-二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基团有助于除去位置10的角苄基质子。10-硫代化合物5与亲电试剂的反应产生顺式或反式熔融产物，具体取决于试剂和反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82364-3

文献信息

• SAUER, GERHARD;SCHROFER, BERND;KUNZER, HERMANN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6429-6432
  作者：SAUER, GERHARD、SCHROFER, BERND、KUNZER, HERMANN

  DOI：——

  日期：——