(3S,4S)-1-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-3-mesyloxy-pyrrolidine | 926913-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4S)-1-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-3-mesyloxy-pyrrolidine
• 英文别名: (3S,4S)-1-N-Boc-4-dimethoxytrityloxy-3-mesyloxypyrrolidine；(3S,4S)-tert-butyl 3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-4-(methylsulfonyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate；(3R,4S)-tert-Butyl 3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S,4S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 926913-11-3
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₈S
• 分子量: 583.703
• InChiKey: FNFXANFTPUGDMK-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-3-mesyloxy-pyrrolidine 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (3R,4S)-tert-butyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM

  摘要：

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2012154274A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3S,4S)-1-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-3-mesyloxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM

  摘要：

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2012154274A1

文献信息

• A convenient, high-yield synthesis of 1-substituted uracil and thymine derivatives
  作者：Dominik Rejman、Soňa Kovačková、Radek Pohl、Martin Dračínský、Pavel Fiedler、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.019

  日期：2009.10

  1-substituted uracil and thymine derivatives have been developed. The aminolysis of 2- or 4-nitrophenyl 3-ethoxyacryloylcarbamate and 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate with a variety of primary amino derivatives proceeded smoothly under very mild reaction conditions yielding almost quantitatively the 1,3-disubstituted urea derivatives. Their subsequent cyclization provided the 1-substituted uracil and thymine

  已经开发出用于合成1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物的新型试剂。2-或4-硝基苯基3-乙氧基丙烯酰基氨基甲酸酯和3-乙氧基-2-甲基丙烯酰基氨基甲酸酯与多种伯氨基衍生物的氨解在非常温和的反应条件下顺利进行，几乎定量地产生了1,3-二取代的脲衍生物。他们随后的环化以几乎定量的产率提供了1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶化合物。
• Synthesis, conformational studies, and biological properties of phosphonomethoxyethyl derivatives of nucleobases with a locked conformation via a pyrrolidine ring
  作者：Radek Pohl、Lenka Poštová Slavětínská、Wai Soon Eng、Dianne T. Keough、Luke W. Guddat、Dominik Rejman

  DOI：10.1039/c5ob00097a

  日期：——

  structure–activity studies on a diverse family of nucleoside phosphonic acids has led to the development of potent antiviral drugs such as HPMPC (CidofovirTM), PMEA (AdefovirTM), and PMPA (TenofovirTM), which are used in the treatment of CMV-induced retinitis, hepatitis B, and HIV, respectively. Here, we present the synthesis of a novel class of acyclic phosphonate nucleotides that have a locked conformation

  对多种核苷膦酸家族的系统结构活性研究导致开发了有效的抗病毒药物，例如HPMPC（CidofovirTM），PMEA（AdefovirTM）和PMPA（TenofovirTM），这些药物用于治疗CMV诱导的视网膜炎，乙型肝炎和艾滋病毒。在这里，我们提出了一种新型的无环膦酸酯核苷酸的合成，其通过吡咯烷环具有锁定的构象。这些化合物的NMR分析表明，当吡咯烷环通过氢键成pD ＜10时为顺式时，其具有受约束的构象。测试了这些化合物中的四种作为人和恶性疟原虫的抑制剂6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶。最有效的恶性疟原虫HGXPRT的K i为0.6μM。
• <i>N</i>-Phosphonocarbonylpyrrolidine Derivatives of Guanine: A New Class of Bi-Substrate Inhibitors of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Dominik Rejman、Natalya Panova、Pavel Klener、Bokang Maswabi、Radek Pohl、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1021/jm201409u

  日期：2012.2.23

  evaluated as potential inhibitors of purine nucleoside phosphorylase (PNP) isolated from peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) and cell lines of myeloid and lymphoid origin. Two compounds, (S)-3-(guanin-9-yl)pyrrolidin-1-N-ylcarbonylphosphonic acid (2a) and (3S,4R)-4-(guanin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidin-1-N-ylcarbonylphosphonic acid (6a), were recognized as nanomolar competitive inhibitors of PNP isolated

  吡咯烷核苷酸的完整系列，（3 R）-和（3 S）-3-（鸟嘌呤9-基）吡咯烷-1- N-基羰基膦酸和（3 S，4 R）-，（3 R，4合成了S）-，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-4-（鸟嘌呤-9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-羰基膦酸，并作为潜在的抑制剂进行了评估外周血单个核细胞（PBMC）和骨髓和淋巴来源的细胞系分离的嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）。两种化合物，（S）-3-（鸟嘌呤-9-基）吡咯烷基-1- N-基羰基膦酸（2a）和（3 S，4 R）-4-（鸟嘌呤9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-基羰基膦酸（6a）被认为是从细胞中分离的PNP的纳摩尔竞争性抑制剂线的K i值分别在16–100和10–24 nM的范围内。从PBMC中分离出的PNP的两种化合物的MESG K i和Pi K i值均较低，表明这些化合物可能是双底物抑制剂，同时占据了酶的磷酸盐和核苷结合位点。
• Triazolopyridine compounds as PIM kinase inhibitors
  申请人：Blake James F.

  公开号：US08889704B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是在治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Blake James F.

  公开号：US20140005213A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Compounds of Formula I: in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是可用于治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病的受体酪氨酸激酶抑制剂。