methanesulfonic acid (3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester | 474329-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methanesulfonic acid (3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: [(3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-3a-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 474329-19-6
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆S
• 分子量: 506.62
• InChiKey: KMZDVLCGLGEXRT-NSVAZKTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 Apio-neplanocin A
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的奈普兰球蛋白A的apio类似物作为潜在的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂。

  摘要：

  从D-核糖开始，通过立体选择性羟甲基化和RCM反应，完成了apio-neplanocin A的总合成，该合成结合了apio核苷和neplanocin A的特性，并且是S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026624m
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 methanesulfonic acid (3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的奈普兰球蛋白A的apio类似物作为潜在的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂。

  摘要：

  从D-核糖开始，通过立体选择性羟甲基化和RCM反应，完成了apio-neplanocin A的总合成，该合成结合了apio核苷和neplanocin A的特性，并且是S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026624m

文献信息

• Design, Synthesis, and In Vitro Evaluation of APIO Analogue of Neplanocin A
  作者：Hyung Ryong Moon、Sung Hee Kwon、Jeong Ah Lee、Byul Nae Yoo、Hea Ok Kim、Moon Woo Chun、Hee-Doo Kim、Joong Hyup Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-120023014

  日期：2003.10

  A novel apio analogue of neplanocin A was efficiently synthesized from D-ribose via stereoselective aldol-retroaldol reaction for introducing hydroxymethyl group and RCM reaction for synthesizing carbocycle, and its inhibitory activity against SAH hydrolase was assayed.