9-[(3aS,4R,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6-a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine | 474329-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[(3aS,4R,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6-a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 9-[(3aS,6R,6aS)-2,2-dimethyl-3a-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purin-6-amine
• CAS: 474329-20-9
• 化学式: C₃₃H₃₁N₅O₃
• 分子量: 545.641
• InChiKey: LMYBCTCYSOARCK-LNGZGTQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3aS,4R,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6-a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到Apio-neplanocin A
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的奈普兰球蛋白A的apio类似物作为潜在的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂。

  摘要：

  从D-核糖开始，通过立体选择性羟甲基化和RCM反应，完成了apio-neplanocin A的总合成，该合成结合了apio核苷和neplanocin A的特性，并且是S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026624m
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 9-[(3aS,4R,6aS)-2,2-dimethyl-6a-trityloxymethyl-4,6-a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新型Apio碳环核苷类似物的合成作为选择性A 3腺苷受体激动剂。

  摘要：

  基于内啡肽A和apio-dideoxyadenosine（apio-ddA）的生物学活性，立体选择性地合成了新的apio-neplanocin A类似物5a - d，结合了两个核苷的特性。通过在碳酸钾存在下用37％甲醛处理乳糖醇10，立体选择性地引入靶核苷5a - d的apio部分。通过将二烯12暴露在二氯甲烷中的Grubbs催化剂上来连续构建neplanocin A的羧化糖部分。最终核苷5a - d由糖基供体14的缩合合成在标准的Mitsunobu条件下使用核酸碱基。同样，apio-aristeromycin 6和（N）-apio-methanocarbaadenosine 7是使用催化氢化和Simmons-Smith环丙烷化为关键步骤从共同的中间体13衍生而来的。所有最终的核苷5a - d，6和7均未显示出对高达100μM的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAH）的显着抑制活性，这可能是由

  DOI：

  10.1021/jo0503207

文献信息

• Design, Synthesis, and In Vitro Evaluation of APIO Analogue of Neplanocin A
  作者：Hyung Ryong Moon、Sung Hee Kwon、Jeong Ah Lee、Byul Nae Yoo、Hea Ok Kim、Moon Woo Chun、Hee-Doo Kim、Joong Hyup Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-120023014

  日期：2003.10

  A novel apio analogue of neplanocin A was efficiently synthesized from D-ribose via stereoselective aldol-retroaldol reaction for introducing hydroxymethyl group and RCM reaction for synthesizing carbocycle, and its inhibitory activity against SAH hydrolase was assayed.