1-[acetoxy(phenyl)methyl]naphthalen-2-yl acetate | 78199-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[acetoxy(phenyl)methyl]naphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: 2-Acetoxy-1-(α-acetoxybenzyl)naphthalene；[1-[acetyloxy(phenyl)methyl]naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 78199-50-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: VOEYRQKBBSVPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(α-hydroxybenzyl)-2-naphthol 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-[acetoxy(phenyl)methyl]naphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Molecular rearrangements and fragmentations during the aromatization of Diels-Alder adducts derived from 1-benzylisobenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a036

文献信息

• Reaction of Push–Pull Enaminoketones and <i>in Situ</i> Generated <i>ortho</i>-Quinone Methides: Synthesis of 3-Acyl-4<i>H</i>-chromenes and 2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromenes as Precursors for Hydroxybenzylated Heterocycles
  作者：Anton V. Lukashenko、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02716

  日期：2017.2.3

  developed. The chromenes are presumably formed through an initial oxa-Diels–Alder reaction, followed by an elimination of amine. The possibility of further transformations of given chromenes to o-hydroxybenzylated pyrazoles, isoxazoles, and pyridines has been demonstrated.

  已经开发了一种简单有效的方法，可以由邻醌甲基化物前体和推挽式烯酮合成吡喃环中含有三氟乙酰基或芳酰基的4 H-苯二甲基和1 H-苯并[ f ]苯二甲基。苯并二氢吡喃酮可能是通过最初的Oxa-Diels-Alder反应形成，然后消除胺而形成的。已经证明给定的色烯进一步转化为邻羟基苄基化的吡唑，异恶唑和吡啶的可能性。
• SMITH, J. G.;CHU, N. G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 20, 4083-4085
  作者：SMITH, J. G.、CHU, N. G.

  DOI：——

  日期：——