(1-羟基-1,2,3,4-四氢-[1]萘基)-乙酸 | 23985-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (1-羟基-1,2,3,4-四氢-[1]萘基)-乙酸
• 英文名称: (1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthyl)-acetic acid
• 英文别名: (1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthyl)-essigsaeure；1-Oxy-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin-essigsaeure-(1)；1-Oxy-tetralin-essigsaeure-(1)；Tetralol-(1)-essigsaeure-(1)；<1-Hydroxy-1.2.3.4-tetrahydro-<1>naphthyl>essigsaeure；<1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthyl-(1)>-essigsaeure；2-(1-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)acetic acid
• CAS: 23985-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WJTBEWOUQYLCGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-羟基-1,2,3,4-四氢-[1]萘基)-乙酸 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Christol,H.; Plenat,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1325 - 1331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(carbethoxymethyl)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (1-羟基-1,2,3,4-四氢-[1]萘基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Schroeter, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General synthetic routes to β-hydroxy-acids from t-butyl esters and the Reformatskii reaction
  作者：D. A. Cornforth、A. E. Opara、G. Read

  DOI：10.1039/j39690002799

  日期：——

  modified Reformatskii procedure which leads directly to the hydroxy-acid. With highly hindered ketones or under conditions of inverse addition, self-condensation of the Reformatskii reagents from the t-butyl esters of α-bromopropionic acid and α-bromoisobutyric acid seriously reduce the yields of β-hydroxy-esters.

  通过（a）通过Reformatskii反应制得的叔丁基β-羟基酯的脱烷基化，以及（b）直接导致羟基的改进的Reformatskii方法，可以高收率合成各种各样的β-羟基酸。-酸。在高度受阻的酮中或在反加条件下，Reformatskii试剂从α-溴丙酸和α-溴异丁酸的叔丁基酯中的自缩合会严重降低β-羟基酯的收率。
• Direct Photocatalytic Synthesis of Medium-Sized Lactams by C−C Bond Cleavage
  作者：Na Wang、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Zhuang Li、Yu-Long Guo、Zhen Guo、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201808890

  日期：2018.10.22

  Reported is a novel two‐step ring‐expansion strategy for expeditious synthesis of all ring sizes of synthetically challenging (hetero)aryl‐fused medium‐sized lactams from readily available 5–8‐membered cyclic ketones. This step‐economic approach features a remote radical (hetero)aryl migration from C to N under visible‐light conditions. Broad substrate scope, good functional‐group tolerance, high efficiency

  报告了一种新颖的两步扩环策略，该方法可从容易获得的5-8元环酮快速合成具有挑战性的（杂）芳基稠合中等尺寸内酰胺的所有环尺寸。这种分步经济的方法在可见光条件下具有从C到N的较远的自由基（杂）芳基迁移。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高效率和温和的反应条件使该程序非常有吸引力。此外，此方法还可以通过额外的一步操作方便地访问13-15元巨内酰胺。机理研究表明，该反应涉及酰胺基，并且被酸促进。
• Bogavac, M.; Arsenijevic, L.; Arsenijevic, V., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 3-4, p. 145 - 147
  作者：Bogavac, M.、Arsenijevic, L.、Arsenijevic, V.

  DOI：——

  日期：——
• 805. The reformatsky reaction on the tetralones and indanones
  作者：Hafez Ahmed、Neil Campbell

  DOI：10.1039/jr9600004115

  日期：——
• BOGAVAC M.; ARSENIJEVIC L.; ARSENIJEVIC V., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART 2, NO 3-4, 145-146
  作者：BOGAVAC M.、 ARSENIJEVIC L.、 ARSENIJEVIC V.

  DOI：——

  日期：——