4-(溴甲基)-4-氟哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 1207176-24-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(溴甲基)-4-氟哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(bromomethyl)-4-fluoropiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1207176-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BrFNO₂
• 分子量: 296.18
• InChiKey: USTMSYLQMJWLAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-4-氟哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 4-((chlorosulfonyl)methyl)-4-fluoropiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含sp3的β-氟磺酰氯的合成

  摘要：

  报道了从烯烃开始合成富含sp 3的β-氟磺酰氯的三步法。该方法已成功应用于带有环外或环内双键的各种无环和环状底物。该方法适用于多种底物，并能耐受许多官能团和保护基团。此外，以克数级的单环顺式非对映体形式获得目标环状化合物。标题化合物是用于药物发现的有希望的基础，可用于获得富含sp 3的β-氟和α，β-不饱和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706101
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-亚甲基哌啶 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(溴甲基)-4-氟哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines

  摘要：

  本文介绍了 4-氨甲基-4-氟哌啶和 3-氨甲基-3-氟吡咯烷的简短高效合成方法。这些含氟杂环作为含氟药物化合物的双功能构筑基块具有特殊的意义。合成途径的关键步骤是使用 Et3N.3HF 和 NBS 对 N-Boc-4-亚甲基哌啶和 3-亚甲基吡咯烷进行区域选择性溴氟化。

  DOI：

  10.1039/c003380d

文献信息

• [EN] N-SULFONYLATED PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-6-CARBOXAMIDES AND METHOD OF USE<br/>[FR] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-6-CARBOXAMIDES N-SULFONYLÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE S Á R L

  公开号：WO2017060874A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDIN-6-CARBOXYLIC ACIDS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170101406A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个式（I）的化合物组成的药物组合物。
• [EN] 4-FLUORO-(4-(4-BENZYL)PIPERIDIN-1-YL)(2-(PYRIMIDIN-4-YL)PYRIDIN-3-YL)METHANONE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS CYP46A1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-FLUORO-(4-(4-BENZYL)PIPÉRIDIN-1-YL)(2-(PYRIMIDIN-4-YL)PYRIDIN-3-YL)MÉTHANONE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP46A1 POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022115620A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention refers to 4-Fluoro-(4-(4-Benzyl)piperidin-l-yl) (2-(pyrimidin-4-yl)pyridin-3-yl)methanone derivatives and similar compounds of formula (I) as CYP46A1 inhibitors for the treatment of neurodegenerative disorders, epilepsy, developmental and epileptic encephalopathies, psychiatric disorders, and spasms; Neurodegenerative disorders such as e.g. Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, Huntington's disease, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis, traumatic brain injury, cerebral infarction, glaucoma, and multiple sclerosis; Psychiatric disorders such as e.g. schizophrenia, autism spectrum disorder, delusional disorder, schizoaffective disorder, and depression. An exemplary compound is e.g. (4-fluoro-4-(4-fluorobenzyl) piperidin-l-yl)(2-(py rim idin-4-yl)py rid in-3-y I) methanone (example 3, compound 1).

  本发明涉及公式（I）的4-氟-（4-（4-苄基）哌啶-1-基）（2-（嘧啶-4-基）吡啶-3-基）甲酮衍生物和类似化合物作为CYP46A1抑制剂，用于治疗神经退行性疾病、癫痫、发育性和癫痫性脑病、精神障碍和痉挛；神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病、轻度认知障碍、亨廷顿病、帕金森病、肌萎缩性侧索硬化症、创伤性脑损伤、脑梗死、青光眼和多发性硬化症；精神障碍，例如精神分裂症、自闭症谱系障碍、妄想症、情感性精神障碍和抑郁症。一个示例化合物是例如（4-氟-4-（4-氟苄基）哌啶-1-基）（2-（嘧啶-4-基）吡啶-3-基）甲酮（示例3，化合物1）。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022195454A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present disclosure relates to compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions and their use in reducing Widely Interspaced Zinc Finger Motifs (WIZ) expression levels, or inducing fetal hemoglobin (HbF) expression, and in the treatment of inherited blood disorders (e.g., hemoglobinopathies,e.g., beta-hemoglobinopathies), such as sickle cell disease and beta-thalassemia.

  本公开涉及式(I)的化合物、制药组合物及其在降低广泛间隔锌指蛋白基因（WIZ）表达水平、诱导胎儿血红蛋白（HbF）表达以及治疗遗传性血液疾病（例如血红蛋白病、β-血红蛋白病）中的用途，如镰状细胞贫血和β-地中海贫血。
• N-sulfonylated pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-carboxamides and method of use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US10259810B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 具有说明书中定义的任一值，及其药学上可接受的盐，可作为治疗由 CFTR 介导和调节的疾病和病症的药物，包括囊性纤维化、Sjögren 综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一种或多种式（I）化合物组成的药物组合物。