betamethasone 20-hydroxy-21-acid | 1184871-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: betamethasone 20-hydroxy-21-acid
• 英文别名: betamethasone glycolic acid；betamethasone 20-hydroxy-21-oic acid；(11β,16β)-9-fluoro-3-oxo-11,17,20-trihydroxy-16-methylpregna-1,4-diene-21-oic acid；17-Deshydroxyacetyl Betamethasone 17-(Hydroxymethylcarboxylate)；2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 1184871-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₉FO₆
• 分子量: 408.467
• InChiKey: ZMOXZJZJHVQXAA-UQEKRXFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >195°C (dec.)
• 沸点：
  617.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  betamethasone 21-aldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 betamethasone 20-hydroxy-21-acid
  参考文献：
  名称：

  含20-酮-21-羟基侧链的糖皮质激素的碱催化自氧化机理

  摘要：

  已发现皮质类固醇和含有20-酮-21-羟基侧链的相关化合物，如倍他米松，倍他米松9,11-环氧化物，地塞米松和地塞米松9,11-环氧化物在1,3-二羟基丙酮侧容易发生自氧化在强碱性条件下将它们的D环链合成五种主要降解物（17-甲酰氧-17-酸，17-酸，21-醛，20-羟基-21-酸和17-酮）。自氧化速率与反应中所用碱的强度和浓度相关。提出了一种新的观察到的自氧化机制，其中关键的一步是推定的烯醇化物（由21位碳负离子产生）的容易氧化。拟议的自氧化机制，得到了使用18种LC-MS同位素实验的支持O 2作为氧化剂，可以令人满意地解释观察到的含有20-酮-21-羟基侧链的皮质类固醇的氧化降解模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.074