2,2-dibutyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one | 158299-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2-dibutyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2,2-dibutyl-4-oxo-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazine；2,2-dibutyl-3H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 158299-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: ZTLSJBOSYMKOFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibutyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 3-<(2S)-2-<(3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-4-yl>propionyl>-2,2-dibutyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮类化合物：立体选择性合成1-β-甲基卡宾烯的新型助剂（1）。

  摘要：

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo961866j
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 、 水杨酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2,2-dibutyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮类化合物：立体选择性合成1-β-甲基卡宾烯的新型助剂（1）。

  摘要：

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo961866j

文献信息

• Azetidinone compound and process for preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05442055A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  There is disclosed an azetidinone compound of the formula [I]: ##STR1## wherein Ring B is a benzene ring which may have substituent(s), R.sup.1 is a hydroxy-substituted lower alkyl group which may have substituent(s), X is oxygen atom and the like, Y is oxygen atom and the like, and Z is a methylene group which may have substituent(s), which is useful as a synthetic intermediate of the 1.beta.-methylcarbapenem-type antibacterial agent.

  本发明公开了一种式为[I]的氮杂四环酮化合物：##STR1## 其中，环B是苯环，可以有取代基；R1是羟基取代的低碳基，可以有取代基；X是氧原子等；Y是氧原子等；Z是甲基烷基，可以有取代基。该化合物可用作1-β-甲基碳青霉烯类抗菌剂的合成中间体。
• Highly stereoselective and practical synthesis of a key intermediate for 1-β-methylcarbapenems
  作者：Takeshi Yamanaka、Masahiko Seki、Tooru Kuroda、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00980-x

  日期：1996.7

  acetoxyazetidinone 3 to give an adduct 4b in 87% yield with virtually complete β-selectivity which was transformed by simple hydrolysis into the optically pure azetidinone-4-isopropionic acid derivative 5, a key intermediate of 1-β-methylcarbapenems.

  使由N-丙酰基-2、2-二乙基-1、3-苯并恶嗪酮2b生成的烯醇钠与乙酰氧基氮杂环丁酮3反应，以87％的收率得到加合物4b，其β-选择性几乎完全，可通过简单水解转化为加合物光学纯的氮杂环丁酮-4-异丙酸衍生物5（1-β-甲基卡巴南的关键中间体）。
• 2-Substituted 2,3-Dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones: A Novel Auxiliary for Stereoselective Synthesis of 1-.beta.-Methylcarbapenems
  作者：Kazuhiko Kondo、Masahiko Seki、Tooru Kuroda、Takeshi Yamanaka、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo00110a001

  日期：1995.3
• US06011150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel process for preparing azetidinone compound and novel starting compound therefor
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0635488B1

  公开（公告）日：2001-09-26