Spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cycloheptan>-4(3H)-one | 77773-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: Spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cycloheptan>-4(3H)-one
• 英文别名: spiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cycloheptan]-4(3H)-one；Spiro(2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cycloheptan)-4(3H)-one；spiro[3H-1,3-benzoxazine-2,1'-cycloheptane]-4-one
• CAS: 77773-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00713704
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FHEGZMBTBNTEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  462.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cycloheptan>-4(3H)-one 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 3-((2S)-2-{(3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-oxoazetidin-4-yl}propionyl)spiro[2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazine-2,1'-cycloheptan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮类化合物：立体选择性合成1-β-甲基卡宾烯的新型助剂（1）。

  摘要：

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo961866j
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 、 环庚酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到Spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cycloheptan>-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用Vilsmeier-Haack试剂合成新的x吨衍生物的简便方法

  摘要：

  通过取代的1,3-苯并恶嗪与Vilsmeier-Haack试剂的反应，合成了一系列新的甲氧杂蒽衍生物。已经表明，在80℃加热1.5小时，芳族部分中未取代的1，3-苯并恶嗪和6-溴-1，3-苯并恶嗪被重排为into吨衍生物。1,3-苯并恶嗪的C-8位取代，尤其是带负电基团，可显着抑制反应。因此，在C-6和C-8位置存在碘原子会导致反应时间最多增加8小时，而在C-8位置存在溴原子则需要加热到100°C持续11 h。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02416-6

文献信息

• A new amine catalyzed synthesis of 2-substituted 2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones
  作者：Ronald B. Gammill

  DOI：10.1021/jo00329a041

  日期：1981.7
• GAMMILL, R. B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3340-3342
  作者：GAMMILL, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• A facile approach for the synthesis of novel xanthene derivatives with Vilsmeier–Haack reagent
  作者：Oleg K. Farat、Ivan V. Ananyev、Svetlana A. Varenichenko、Ekaterina V. Zaliznaya、Victor I. Markov

  DOI：10.1007/s10593-019-02416-6

  日期：2019.1

  A series of new derivatives of formylxanthenes have been synthesized via the reaction of substituted 1,3-benzoxazines with Vilsmeier–Haack reagent. It has been shown that 1,3-benzoxazines unsubstituted in the aromatic part and 6-bromo-1,3-benzoxazines are rearranged into xanthene derivatives under heating at 80°C for 1.5 h. Substitution at the C-8 position of 1,3-benzoxazines, especially with electronegative

  通过取代的1,3-苯并恶嗪与Vilsmeier-Haack试剂的反应，合成了一系列新的甲氧杂蒽衍生物。已经表明，在80℃加热1.5小时，芳族部分中未取代的1，3-苯并恶嗪和6-溴-1，3-苯并恶嗪被重排为into吨衍生物。1,3-苯并恶嗪的C-8位取代，尤其是带负电基团，可显着抑制反应。因此，在C-6和C-8位置存在碘原子会导致反应时间最多增加8小时，而在C-8位置存在溴原子则需要加热到100°C持续11 h。
• 2-Substituted 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-benzoxazin-4-ones:  Novel Auxiliaries for Stereoselective Synthesis of 1-β-Methylcarbapenems¹
  作者：Kazuhiko Kondo、Masahiko Seki、Tooru Kuroda、Takeshi Yamanaka、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo961866j

  日期：1997.5.1

  The dihydrobenzoxazone 9e, which is easily prepared from salicylamide 11 and cyclohexanone, serves as an efficient auxiliary in the synthesis of the 1-beta-methylcarbapenem key intermediate 10. The stereocontrolled Reformatsky-type reactions of the acetoxyazetidinone 2 with the carboximides 6 gave the intermediates 7 with high diastereoselectivities in high chemical yields. The auxiliary 9e also acts

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。