4'-(4-O-chlorobutyl)resveratrol | 1092093-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-(4-O-chlorobutyl)resveratrol
• 英文别名: (E)-3',5'-dihydroxy-4-(4-chlorobutyloxy)stilbene
• CAS: 1092093-97-4
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₃
• 分子量: 318.8
• InChiKey: JOZNPPRLLJOBKG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-O-chlorobutyl)resveratrol 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到4'-(4-O-iodobutyl)resveratrol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的线粒体靶向衍生物的开发。

  摘要：

  为了将天然多酚靶向可能充其量利用其氧化还原特性的亚细胞部位，即线粒体，我们通过连接白藜芦醇（3,4'，5-三羟基-反式-二苯乙烯）合成了新的原理证明衍生物膜可渗透的亲脂性三苯基phosph阳离子。新化合物碘化（4-三苯基butyl丁基）-4'-O-白藜芦醇及其双乙酰化衍生物，后者旨在为代谢结合提供瞬态保护，并按预期的方式积聚到充满活力的线粒体中，并且对于快速生长具有细胞毒性，但没有用于生长较慢的细胞。它们提供了强大的潜在工具来干预与病理生理相关的线粒体和细胞氧化还原过程。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.100
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 白藜芦醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到4'-(4-O-chlorobutyl)resveratrol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的线粒体靶向衍生物的开发。

  摘要：

  为了将天然多酚靶向可能充其量利用其氧化还原特性的亚细胞部位，即线粒体，我们通过连接白藜芦醇（3,4'，5-三羟基-反式-二苯乙烯）合成了新的原理证明衍生物膜可渗透的亲脂性三苯基phosph阳离子。新化合物碘化（4-三苯基butyl丁基）-4'-O-白藜芦醇及其双乙酰化衍生物，后者旨在为代谢结合提供瞬态保护，并按预期的方式积聚到充满活力的线粒体中，并且对于快速生长具有细胞毒性，但没有用于生长较慢的细胞。它们提供了强大的潜在工具来干预与病理生理相关的线粒体和细胞氧化还原过程。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.100

文献信息

• Potent Antiglioblastoma Agents by Hybridizing the Onium-Alkyloxy-Stilbene Based Structures of an α7-nAChR, α9-nAChR Antagonist and of a Pro-Oxidant Mitocan
  作者：Francesco Bavo、Susanna Pucci、Francesca Fasoli、Carmen Lammi、Milena Moretti、Vanessa Mucchietto、Donatella Lattuada、Paola Viani、Clara De Palma、Roberta Budriesi、Irene Corradini、Cheryl Dowell、J. Michael McIntosh、Francesco Clementi、Cristiano Bolchi、Cecilia Gotti、Marco Pallavicini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01052

  日期：2018.12.13

  Adenocarcinoma and glioblastoma cell lines express alpha 7- and alpha 9 alpha 10-containing nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), whose activation promotes tumor cell growth. On these cells, the triethylammoniumethyl ether of 4-stilbenol MG624, a known selective antagonist of alpha 7 and alpha 9 alpha 10 nAChRs, has antiproliferative activity. The structural analogy of MG624 with the mitocan RDM-4'BTPI, triphenylphosphoniumbutyl ether of pterostilbene, suggested us that molecular hybridization among their three substructures (stilbenoxy residue, alkylene linker, and terminal onium) and elongation of the alkylene linker might result in novel antitumor agents with higher potency and selectivity. We found that lengthening the ethylene bridge in the triethylammonium derivatives results in more potent and selective toxicity toward adenocarcinoma and glioblastoma cells, which was paralleled by increased alpha 7 and alpha 9 alpha 10 nAChR antagonism and improved ability of reducing mitochondrial ATP production. Elongation of the alkylene linker was advantageous also for the triphenylphosphonium derivatives resulting in a generalized enhancement of antitumor activity, associated with increased mitotoxicity.