(E)-4-(3,5-bis(methoxymethoxy)styryl)phenol | 1217011-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(3,5-bis(methoxymethoxy)styryl)phenol
• CAS: 1217011-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: KKSSHSZFMPBOQU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,5-bis(methoxymethoxy)styryl)phenol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮盐和苯乙烯的Heck-Matsuda偶联的范围和局限性：酚类对苯二酚的保护基经济合成†

  摘要：

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40420j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(甲氧基甲基氧)苄醇 在 sodium acetate 、 甲基三苯基溴化膦 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(3,5-bis(methoxymethoxy)styryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮盐和苯乙烯的Heck-Matsuda偶联的范围和局限性：酚类对苯二酚的保护基经济合成†

  摘要：

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40420j

文献信息

• Synthesis of 4′-ester analogs of resveratrol and their evaluation in malignant melanoma and pancreatic cell lines
  作者：Yong Wong、Gregory Osmond、Kenneth I. Brewer、Douglas S. Tyler、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.006

  日期：2010.2

  4′-Ester analogs of the disease preventative agent resveratrol were synthesized and evaluated for their potential as anti-melanoma and pancreatic cancer agents. A decarbonylative Heck coupling was used to assemble the protected stilbene core structure. The 4′-acetate and the palmitoate analogs demonstrated selective activity with DM443 and DM738 cells over normal NHDF cells.

  合成了疾病预防剂白藜芦醇的4'-酯类似物，并评估了其作为抗黑素瘤和胰腺癌药物的潜力。使用脱羰Heck偶联剂组装受保护的二苯乙烯核结构。与正常的NHDF细胞相比，DM443和DM738细胞具有4'-乙酸和棕榈酸酯类似物的选择性活性。