2-diazo-3-hydroxy-3-phenyl-1-indanone | 79963-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-diazo-3-hydroxy-3-phenyl-1-indanone
• 英文别名: 2-diazo-3-hydroxy-3-phenylindanone；2-diazonio-3-hydroxy-3-phenylinden-1-olate
• CAS: 79963-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: YPHBLBLNMKFECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-3-hydroxy-3-phenyl-1-indanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到苯茚二酮
  参考文献：
  名称：

  α-重氮 β-羟基酮的酸催化分解

  摘要：

  3-芳基-2-重氮-3-羟基-1-苯基丙酮 (1) 的质子酸催化分解得到芳基和氢迁移产物。前者是2-芳基-3-苯基-1,3-丙二酮的烯醇-形式(2)，后者是1-芳基-3-苯基-的烯醇-(3)和酮-形式(4) 1,3-丙二酮。产物比 2/(3+4) 受所用催化剂和溶剂的影响。极性更大的溶剂有利于芳基迁移产物的形成 (2)。另一方面，BF3 催化分解 1 得到乙炔酮作为主要产物以及 2、3 和 4。 TsOH 催化分解 2-重氮-3-羟基-3-苯基-1-茚满酮，（环状α-重氮β-羟基酮），通过苯基迁移定量得到2-苯基-1,3-茚满二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2142
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-α-diazoacetophenone 在 三乙胺 作用下， 生成 2-diazo-3-hydroxy-3-phenyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  α-重氮 β-羟基酮的酸催化分解

  摘要：

  3-芳基-2-重氮-3-羟基-1-苯基丙酮 (1) 的质子酸催化分解得到芳基和氢迁移产物。前者是2-芳基-3-苯基-1,3-丙二酮的烯醇-形式(2)，后者是1-芳基-3-苯基-的烯醇-(3)和酮-形式(4) 1,3-丙二酮。产物比 2/(3+4) 受所用催化剂和溶剂的影响。极性更大的溶剂有利于芳基迁移产物的形成 (2)。另一方面，BF3 催化分解 1 得到乙炔酮作为主要产物以及 2、3 和 4。 TsOH 催化分解 2-重氮-3-羟基-3-苯基-1-茚满酮，（环状α-重氮β-羟基酮），通过苯基迁移定量得到2-苯基-1,3-茚满二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2142

文献信息

• Synthesis of 1,3-diketones using .alpha.-diazo ketones and aldehydes in the presence of tin(II) chloride
  作者：Albert Padwa、Susan F. Hornbuckle、Zhijia Zhang、Lin Zhi

  DOI：10.1021/jo00305a029

  日期：1990.8
• PADWA, ALBERT;HORNBUCKLE, SUSAN F.;ZHANG, ZHIJIA;ZHI, LIN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N8, C. 5297-5299
  作者：PADWA, ALBERT、HORNBUCKLE, SUSAN F.、ZHANG, ZHIJIA、ZHI, LIN

  DOI：——

  日期：——
• MIYAUCHI KAZUO; HORI KIMIAKI; HIRAI TSUGUJI; TAKEBAYASHI MATSUJI; IBATA T+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 7, 2142-2146
  作者：MIYAUCHI KAZUO、 HORI KIMIAKI、 HIRAI TSUGUJI、 TAKEBAYASHI MATSUJI、 IBATA T+

  DOI：——

  日期：——