N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-3,4-pyridinediamine | 756492-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-3,4-pyridinediamine
• 英文别名: N,N'-bis(salicylidene)-3,4-diiminopyridine；N,N'-disalicylidene-3,4-pyridinediamine；3,4-H2Salpyr；3,4-Bis(2-hydroxybenzylideneamino)pyridine；2-[[3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridin-4-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 756492-97-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: AJHKJDYHFNIUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-3,4-pyridinediamine 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Zn(N,N'-bis(salicylidene)-3,4-diiminopyridineato)(dimethyltin dichloride)]
  参考文献：
  名称：

  一些新的席夫碱配体与某些过渡金属离子的配合物形成，锌席夫碱配体与某些有机锡氯化物的加合物形成的合成，表征和热力学

  摘要：

  合成了四个新的配合物[M（Salpyr）]，其中Salpyr = N，N'-双（水杨基）-2,3-和3,4-二亚氨基吡啶，M = Co，Cu，Mn，Ni和Zn 1 H NMR，IR光谱，元素分析和紫外可见分光光度法。紫外可见分光光度法研究作为供体与R 2 SnCl 2（R =甲基）形成的锌（II）配合物[Zn（2,3-Salpyr）]和[Zn（3,4-Salpyr）]加合物的形成，苯基，正丁基），PhSnCl 3和Bu 3 SnCl作为受体已在甲醇（作为溶剂）中进行了研究。使用紫外可见分光光度法测量形成常数和热力学自由能。在不同温度下用Zn（II）络合物滴定有机锡氯化物（T = 283–313 K）导致形成1：1加合物。结果表明，随着温度的升高，形成常数减小。R n SnCl 4- n作为受体对给定的锌络合物的反应趋势如下：PhSnCl 3  > Me 2 SnCl 2  > Ph 2 SnCl

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.03.061
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-3,4-pyridinediamine
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与3,4-二氨基吡啶及其钴（III）配合物的一些新的不对称席夫碱的合成，表征和热力学。

  摘要：

  衍生自3,4-二氨基吡啶（3,4-DAP）的一些新席夫碱及其新的不对称Co（III）五配位络合物，描述为[Co（Chel）（L）] ClO4·H2O，其中（Chel）是去质子化的合成了一系列包含3,4-二氨基吡啶（3,4-DAP）和取代的水杨醛部分的不对称配体和新的Co（III）六配位Co（III）配合物的形式，并通过（1）H NMR进行了表征，红外，紫外-可见和元素分析。对于新合成的五种配位化合物，分光光度法测量了Co（III）Schiff碱与各种供体的相互作用的形成常数。五个配位的Co（III）Schiff碱配合物对给定的膦的形成常数的趋势如下：5-H> 5-Br，这些供体的形成常数的趋势如下：PBu3> PPh2Me。此外，五个配位[Co（3,4-Salpyr）（PBu3）] ClO4·H2O与芳族胺的加成反应显示出以下结合趋势：Im> 2-MeIm> 2-EtIm> BzIm。根据

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.09.098

文献信息

• Manganese(III) complexes derived from bis-Schiff bases: Synthesis, structures, and antimicrobial activity
  作者：Q. R. Liu、L. W. Xue、G. Q. Zhao

  DOI：10.1134/s1070328414100066

  日期：2014.10

  Manganese(III) complexes derived from the bis-Schiff bases N,N′-bis(5-fluorosalicylidene)-1,2-diaminoethane (H2La) and 3,4-bis(2-hydroxybenzylideneamino)pyridine (H2Lb), respectively, have been prepared and characterized by elemental analyses, IR, and single crystal X-ray crystallographic determination (CIF files CCDC nos. 997243 (I), 995896 (II)). The crystal of [MnLa(μ1,3-N3)] n (I) is orthorhombic:

  源自双Schiff碱N，N'-双（5-氟水杨基）-1,2-二氨基乙烷（H 2 L a）和3,4-双（2-羟基苄基亚氨基）吡啶（H 2）的锰（III）配合物L b）分别通过元素分析，IR和单晶X射线晶体学测定来制备和表征（CIF文件CCDC号997243（I），995896（II））。的晶体[MNL一个（μ 1,3 -N 3）] Ñ（我）是斜方晶系：空间群前列腺癌2 1， 一个= 10.723（1），b = 13.430（1），C ^ = 11.112（1）埃，V = 1600.2（2）埃3，Ž = 4，- [R 1 = 0.0264，WR 2 = 0.0649。[MnL b（N 3）（CH 3 OH）]（II）的晶体是单斜晶的：空间群C 2 / c，a = 22.792（1），b = 14.4442（7），c = 12.8637（6）Å ，β= 119.262（1）°，V = 3694.5（3）3，ž
• Functional Derivatives of [4‐Amino‐<i>N</i>,<i>N</i>′‐<i>bis</i>(2‐hydroxybenzidene)‐1,2‐phenylenediaminato][<i>N</i>,<i>N</i>′‐<i>bis</i>(2‐hydroxybenzidene)‐1,2‐phenylenediaminato]zirconium(IV), Zr(adsp)(Rdsp), for Use as Pendent Groups
  作者：Marvin L. Illingsworth、Wei Wang、Kenneth A. Hughes、John A. Terschak、Jonathan P. McCarney、Russell A. Stapleton、Shawn R. Wagner、Kari J. Trotter、Raymond E. Courtney、Russel A. Giacofei、Andrew J. Jensen、Marc S. Moisa、Todd A. Browning、Birgit E. Puchebner、Carla A. Theimer、Yang Chen

  DOI：10.1081/sim-120030443

  日期：2004.3

  The objective of this research was to prepare a variety of functional group derivatives of the eight-coordinate complex [4-amino-N,N'-bis(2-hydroxybenzidene)-1,2-phenytenediaminato] [N,N'-bis(2-hydroxybenzidene)-1,2-phenylenediaminato]zirconium(IV), Zr(adsp)(dsp), for use as pendent groups on polymers. The synthetic method involved reaction of the free ligands di-2-hydroxybenzylidene-4-nitro-N,N'-phenylenediamine [H-2(ndsp)] and a functional group derivative of di-2-hydroxybenzylidene-N,N'-phenylenediamine [H-2(Rdsp), R = methyl, 3-methoxy, 5-methoxy, cyano, pyridyl nitrogen, and 3-fluoro substituents] with zirconium tetra-n-butoxide in I : I : I mole ratio, followed by column separation on silica gel and hydrogenation of the nitro group to amino group using hydrogen gas over Pd/C catalyst. The order of the latter two steps was chosen to affect the best column separation. Elemental analyses, physical data, FT-IR, and NMR spectral data for six new Zr(adsp)(Rdsp) complexes are reported. Eleven new Zr(ndsp)(Rdsp) and related homoleptic complexes are also included to corroborate spectral assignments.