9-hydroxy-9-fluorenylfluorene | 981-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-hydroxy-9-fluorenylfluorene
• 英文别名: 9-hydroxy-di-9-fluorenyl；[9,9']bifluorenyl-9-ol；9-Hydroxy-[9.9']bifluorenyl；α-Oxy-α.β-bis-diphenylen-aethan；9-Oxy-difluorenyl-(9.9')；9-Hydroxy-dibiphenylenaethan；9h,9'h-9,9'-Bifluoren-9-ol；9-(9H-fluoren-9-yl)fluoren-9-ol
• CAS: 981-46-4
• 化学式: C₂₆H₁₈O
• 分子量: 346.428
• InChiKey: IWBUECZRKGFTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-9-fluorenylfluorene 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到9,9-联亚茀
  参考文献：
  名称：

  氢化钴四羰基加氢反应

  摘要：

  四取代的乙烯，联芴基，与HCo（CO）4非常迅速地反应（0°C时为4.06 X 10 -2 1 mol -1 sec -1），得到联芴基。在相同的条件下（6.0 l mol - sec -1），α-苯基丙烯腈（a腈）的反应甚至更快。其他高度取代的乙烯与HCo（CO）4的反应非常缓慢，表明存在很大的空间效应。数据与自由基型中间体一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89054-3
• 作为产物：
  描述：

  9-Brom-9,9'-bifluorenyl 生成 9-hydroxy-9-fluorenylfluorene
  参考文献：
  名称：

  使用金属化芴作为合成中间体形成 9,9':9',9"-三芴基异构体

  摘要：

  通过将 9-锂硫芴加成到 9,9'-二芴基 (III) 获得 9,9': 9',9"-三芴基的旋转异构体。2,7-Dibromo-(VI) 和 2,7,2",7"-tetrabromo-9',9"-terfluorenyl (VIII) 由相应溴代衍生物的类似反应产生。9-Lithio-9,9'-bifluorenyl 用 9-bromo-9,9'-bifluorenyl 处理得到 9,9'-bis(9,9'-bifluorenyl) (X), 9,9': 9' ,9"-三芴基异构体（mp 293 °C (dec) (I) 和 mp 257 °C (dec) (II)）、9,9'-二芴基 (IX)、III 和芴酮。I 被金属钾异构化得到另一个旋转异构体 II，它分解成其组分 IX、III 和芴 (IV)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1301

文献信息

• Syntheses and Reactions of 10-(2,2′-Biphenylylene)-9-phenanthrone Derivatives and Some Consideration of Ethyl Isomers in Their Analogous Series
  作者：Takao Ooya、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.51.1473

  日期：1978.5

  ethylenephenanthrene. Ozonolysis of the phenanthrene afforded 10-(2,2′-biphenylylene)-9-phenanthrone. This pinacolone was converted into 2′-(9-fluorenyl)biphenyl-2-carboxylic acid. Oxidation of 4,9′-bifluoren-9-one, which was obtained by ring closure of the acid, gave 9′-hydroxy-, 9′-benzyl-, and 9′-benzyloxy-4,9′-bifluoren-9-one. Isomers of 2,2′-diethyl-9,9′-bifluorene-9,9′-diol were obtained by reduction

  9'-甲基-9,9'-bifluoren-9-ol 的 Wagner-Meerwein 重排产生 10-(2,2'-亚苯基)-9-亚甲基菲。菲的臭氧分解得到 10-(2,2'-亚联苯基)-9-菲酮。该频哪酮转化为2'-(9-芴基)联苯-2-羧酸。通过酸闭环获得的 4,9'-bifluoren-9-one 氧化得到 9'-hydroxy-、9'-benzyl-和 9'-benzyloxy-4,9'-bifluoren-9 -一。2,2'-diethyl-9,9'-bifluorene-9,9'-diol 的异构体是通过 2-ethyl-9-芴酮的还原得到的。频哪醇被重新排列为相应的频哪醇，其被裂解为羧酸。这些异构体的结构分配是通过光谱分析进行的。
• The Isomerization of the Stable Rotamers of 9,9′: 9′,9″-Terfluorenyls
  作者：Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.48.1480

  日期：1975.5

  The conformational change of the s-cis, s-trans-9,9′: 9′,9″-terfluorenyl to the s-cis, s-cis form via the radical process was performed by means of a reaction with N-bromosuccinimide and with various oxidizing agents. A reverse change occurred on treatment with lithium aluminum hydride and with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride.

  通过自由基过程将 s-cis, s-trans-9,9': 9',9"-三芴基转变为 s-cis, s-cis 形式的构象变化是通过与 N-溴代琥珀酰亚胺的反应进行的和各种氧化剂。用氢化铝锂和氢化双（2-甲氧基乙氧基）铝钠处理时发生了相反的变化。
• Direct Benzylic C–H Functionalization with Fluorenones under Visible-Light Irradiation
  作者：Xi Zhao、Xiaofeng Yu、Mingjun Liu、Yanping Huo、Shaomin Ji、Xianwei Li、Qian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02766

  日期：2023.2.17

  This transformation provides an efficient synthetic approach to 9-benzylated fluorenols in ≤91% yield with 100% atom economy under mild conditions. Spectroscopic studies suggest that a reductive quenching of photoexcited fluorenones with toluene derivatives generates ketyl radicals and benzyl radicals, which undergo a cross-coupling to afford the desired fluorenols.

  已经实现了在可见光照射下用芴酮进行的无外部光催化剂的苄基 C-H 官能化。这种转化为 9-苄化芴醇提供了一种有效的合成方法，在温和条件下收率≤91%，原子经济性为 100%。光谱研究表明，用甲苯衍生物对光激发的芴酮进行还原猝灭会产生羰基自由基和苄基自由基，它们会发生交叉偶联，得到所需的芴醇。
• Courtot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1915, vol. <9> 4, p. 205
  作者：Courtot

  DOI：——

  日期：——
• Oae, Shigeru; Inubushi, Yoichi; Yoshihara, Masakuni, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 103, # 1-4, p. 101 - 110
  作者：Oae, Shigeru、Inubushi, Yoichi、Yoshihara, Masakuni

  DOI：——

  日期：——