ethyl (1,4-benzodioxan-2-yl)imidoate hydrochloride | 79944-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: ethyl (1,4-benzodioxan-2-yl)imidoate hydrochloride
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboximidic Acid Ethyl Ester Hydrochloride；ethyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboximidate;hydrochloride
• CAS: 79944-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 243.69
• InChiKey: FIQISPIWBJXRAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1,4-benzodioxan-2-yl)imidoate hydrochloride 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 chlorure de dihydro-2,3 benzodioxinne-1,4 carboxamidinium-2
  参考文献：
  名称：

  α-肾上腺素受体试剂。1.合成一些1,4-苯并二恶烷作为选择性的突触前α2-肾上腺素受体拮抗剂和潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  讨论了RX 781094，2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-咪唑啉盐酸盐（5）的合理设计，该化合物是新型的α2-肾上腺素受体有效和选择性拮抗剂。在突触前α2肾上腺素受体上起拮抗剂作用的化合物可能是有效的新型抑郁症治疗方法，因为它具有增加中央受体部位去甲肾上腺素浓度的能力。已经研究了芳族和咪唑啉环中取代基的作用，以及用examined官能团或其他杂环系统取代咪唑啉环的作用。尽管有些衍生物确实表现出一定程度的拮抗剂，但这些衍生物都不像5那样有效或具有选择性。发现一些衍生物具有激动剂特性，除23种外，它们更有利于突触后位点。化合物9

  DOI：

  10.1021/jm00360a008
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 ethyl (1,4-benzodioxan-2-yl)imidoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑啉/α 2 -肾上腺素受体影响化合物-4（5） - （2-氨基乙基）咪唑啉（dihydrohistamine）衍生物。合成和受体亲和力研究

  摘要：

  胍丁胺结构和咪唑啉结构部分引线的汇编咪唑啉/α的新组2肾上腺素能受体配体，4（5） - （2-氨基乙基）咪唑啉衍生物。在这项研究的探索以前未知的4（5） - （2-氨基乙基）包括报告的咪唑啉和α类似物咪唑啉2个-aderenoceptors配体：可乐定，利美尼定，咪唑克生，依法克生，安他唑啉，tracizoline进行说明。的多种新颖4（5）的合成- （2-氨基乙基）咪唑啉和它们的I 1，我2，α 2 -肾上腺素受体报道亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.039

文献信息

• Imidazoline derivative and method of treating depression therewith
  申请人：Reckitt & Colman Products Limited

  公开号：US04818764A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  2-[2-(1,4-Benzodioxanyl)]-2-imidazoline or a non-toxic salt thereof, substantially free of 2-[2-(2-methyl-1,3-benzodioxyl)]- 2-imidazoline or a non-toxic salt thereof. 2-[2-(1,4-Benzodioxanyl)]-2-imidazoline or a non-toxic salt thereof characterised in that the nuclear magnetic resonance spectrum of the compound in a protonated form exhibits multiplets in the region of .tau.4.4 and .tau.5.4. Process for the preparation of 2-[2-(1,4-benzodioxanyl)]-2-imidazoline, pharmaceutical compositions thereof or of its salts, and their use as presynaptic .alpha..sub.2 -adrenoreceptor antagonists.

  2-[2-(1,4-苯并二氧基)]-2-咪唑啉或其非毒性盐，基本上不含2-[2-(2-甲基-1,3-苯并二氧基)]-2-咪唑啉或其非毒性盐。其中，该化合物质子化形式下的核磁共振光谱在τ4.4和τ5.4区域呈现多重峰。制备2-[2-(1,4-苯并二氧基)]-2-咪唑啉、其药物组合物或其盐的过程，以及它们作为突触前α2-肾上腺素受体拮抗剂的用途。
• Structure-activity relationships for 2-substituted imidazoles as .alpha.2-adrenoceptor antagonists
  作者：Joan M. Caroon、Robin D. Clark、Arthur F. Kluge、Ronald Olah、David B. Repke、Stefan H. Unger、Anton D. Michel、Roger L. Whiting

  DOI：10.1021/jm00348a012

  日期：1982.6

  Several 2-[(1,4-benzodioxan-2-yl)alkyl]imidazoles were prepared and evaluated for their blocking activity and relative selectivity on presynaptic (alpha 2) and postsynaptic (alpha 1) receptors in the isolated rat vas deferens. 1-Ethyl-2-[(1,4-benzodioxan 2-yl)methyl]imidazole (13) was the most selective alpha 2-adrenoceptor antagonist of the series and was, for practical purposes, devoid of alpha 1-adrenoceptor antagonist activity. The lipophilicity of 13 (log D = 2.31) indicated that it would have an excellent chance to enter the central nervous system. Compound 13 was selected for clinical evaluation as an antidepressant agent.
• 2-[2-(1,4-benzodioxanyl) ]-2-imidazoline hydrochloride
  作者：Christopher B. Chapleo、Peter L. Myers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92358-5

  日期：1981.1
• CHAPLEO, C. B.;MYERS, P. L., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 48, 4839-4842
  作者：CHAPLEO, C. B.、MYERS, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• KLUGE, A. F.;STROSBERG, A. M.;WHITING, R.;CHRISTIE, G.
  作者：KLUGE, A. F.、STROSBERG, A. M.、WHITING, R.、CHRISTIE, G.

  DOI：——

  日期：——