17-chlorroandrosta-5,16-dien-3β-yl acetate | 13592-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-chlorroandrosta-5,16-dien-3β-yl acetate
• 英文别名: 17-chloroandrosta-5,16-dien-3β-yl acetate；3β-acetoxy-17-chloroandrosta-5,16-diene；3β-acetoxy-17-chloro-androsta-5,16-diene；17-Chloro-androsta-5,16-dien-3beta-yl acetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-chloro-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 13592-84-2
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₂
• 分子量: 348.913
• InChiKey: NBEWDQCUBVATBY-ZKHIMWLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-chlorroandrosta-5,16-dien-3β-yl acetate 在 Cephalosporium aphidicola 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 17-chloro-6β,15β-dihydroxyandrosta-4,16-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Kiran, Ismail, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 130 - 131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 17-chlorroandrosta-5,16-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dalmaris, John; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 150 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 17-Azolyl Steroids, Potent Inhibitors of Human Cytochrome 17α-Hydroxylase-C_17,20-lyase (P450₁₇_α):  Potential Agents for the Treatment of Prostate Cancer
  作者：Vincent C. O. Njar、Katsuya Kato、Ivo P. Nnane、Dmitry N. Grigoryev、Brian J. Long、Angela M. H. Brodie

  DOI：10.1021/jm970568r

  日期：1998.3.1

  A new synthetic route to a variety of novel delta 16-17-azolyl steroids is described: it involves the nucleophilic vinylic "addition-elimination" substitution reaction of 3 beta-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene (2) and azolyl nucleophiles. Some of these novel delta 16-17-azolyl steroids, 6, 17, 19, and 27-29, prepared in good overall yields, are very potent inhibitors of human and rat

  描述了一种新的合成途径，用于合成多种新型的16-17-偶氮苯甲酰类固醇：它涉及3β-乙酰氧基-17-氯-16-甲酰基罗5-5,16-二烯的亲核乙烯基“加成-消除”取代反应（2）与偶氮基亲核试剂。以较高的总收率制备的这些新颖的δ16-17-偶氮烯丙基类固醇6、17、19和27-29中的某些是人类和大鼠睾丸P450（17）α的非常有效的抑制剂。它们被证明是非竞争性的，并且似乎是人类P450（17）α的慢结合抑制剂。最有效的化合物是3个β-羟基-17-（1H-咪唑-1-基）androsta-5,16-二烯（17），3个β-羟基-17-（1H-1,2,3-三唑- 1-yl）androsta-5，-16-diene（19）和17-（1H-咪唑-1-基）androsta-4,16-dien-3-one（28），Ki值为1.2、1.4 ，分别为1.9 nM，比酮康唑（Ki = 38 nM）强20-32倍
• The reaction of azoles with 17-chloro-16-formylandrosta-5,16-dien-3β-yl-acetate: Synthesis and structural elucidation of novel 16-azolylmethylene-17-oxoandrostanes
  作者：Vânia M. Moreira、Jorge A.R. Salvador、Ana Matos Beja、José A. Paixão

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.02.009

  日期：2011.5

  The synthesis and structural elucidation, by 1D and 2D NMR and X-ray diffraction techniques, of novel E/Z 16-azolylmethylene-17-oxoandrostanes 2-9 prepared from the Vilsmeier-Hack reaction product 17-chloro-16-formylandrosta-5,16-dien-3beta-yl acetate 1 is reported. The reaction proceeds with pyrrole and pyrrole-alike nitrogen heterocycles such as 7-azaindole, indole, and 3-methylindole, in DMF, at

  用1D和2D NMR和X射线衍射技术合成和结构阐明由Vilsmeier-Hack反应产物17-chloro-16-formylandrosta-5制备的新型E / Z 16-偶氮基亚甲基-17-氧代雄烷2-9报道了，16-dien-3β-乙酸乙烯酯1。反应在80°C下在K（2）CO（3）存在下，在DMF中与吡咯和类似吡咯的氮杂环（例如7-氮杂吲哚，吲哚和3-甲基吲哚）一起进行，并允许通过亚甲基碳桥，通过氮原子在C16处的甾体核心形成具有特权的杂环部分，这在文献中是空前的，并且具有潜在的合成和生物学意义。考虑了可能的反应机理。所有合成的化合物都是新化合物，目前正在测试其生物活性。
• 16-Dehydro steroids of the androstane series
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04075233A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  Therapeutically useful 16-dehydro-androstane derivatives of the general formula: ##STR1## processes for their preparation and pharmaceutical compositions for the treatment of dermatological disorders, which contain as active ingredient at least one of the 16-dehydro-androstane derivatives as defined by the above formula.

  通用公式为：##STR1##的治疗上有用的16-去氢雄烷衍生物，其制备方法和含有至少一种根据上述公式定义的16-去氢雄烷衍生物的药物组合物，用于治疗皮肤病。
• Synthesis and biological evaluation of esters of 16-formyl-17-methoxy-dehydroepiandrosterone derivatives as inhibitors of 5α-reductase type 2
  作者：Araceli Sánchez-Márquez、Yazmín Arellano、Eugene Bratoeff、Yvonne Heuze、Karen Córdova、Gladys Nieves、Juan Soriano、Marisa Cabeza

  DOI：10.3109/14756366.2015.1103235

  日期：2016.11.1

  dehydroepiandrosterone derivatives on the activity of 5α-reductase type 2 (5α-R2) obtained from human prostate. The activity of different concentrations of these derivatives was determined for the conversion of labelled testosterone to dihydrotestosterone. The results indicated that an aliphatic ester moiety at the C-3 position of these derivatives increases their in vitro potency as inhibitors of 5α-R2 activity

  在这项研究中，我们调查了16-甲酰基-17-甲氧基脱氢表雄酮衍生物对人前列腺5α-还原酶2型（5α-R2）活性的体外作用。确定了不同浓度的这些衍生物的活性，以将标记的睾丸激素转化为二氢睾丸激素。结果表明，与被认为是5α-R2的强效抑制剂相比，这些衍生物的C-3位的脂族酯部分作为5α-R2活性的抑制剂，其体外效价有所提高。在这种情况下，这些脱氢表雄酮衍生物的亲脂性的增强增加了它们作为5α-R2抑制剂的能力。但是，存在环丙基，环丁基，环戊基，作为甲氧基甲氧基脱氢表雄酮骨架的C-3上的脂环族酯部分的环己基或环庚基环不会抑制该酶的活性。这可能是由于酶和这些衍生物的空间结构之间存在空间因子。
• Novel 17-azolyl steroids useful as androgen synthesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010001099A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  Androgen synthesis inhibitors, as well as methods for the use of the same to reduce plasma levels of testosterone and/or dyhydrotestosterone, and to treat prostate cancer and benign prostatic hypertrophy, are disclosed.

  本发明公开了雄激素合成抑制剂，以及使用它们来降低血浆睾酮和/或双氢睾酮水平，并治疗前列腺癌和良性前列腺增生的方法。