3β-acetoxy-17-bromo-16-formylandrost-5,16-diene | 1393446-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17-bromo-16-formylandrost-5,16-diene
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-bromo-16-formyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1393446-40-6
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₃
• 分子量: 421.374
• InChiKey: XQKKMIHWNRKAPP-LXIBVNSESA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-bromo-16-formylandrost-5,16-diene 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 (2S,4aR,4bS,6aS,11aS,11bR)-8-amino-9-cyano-4a,6a-dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,11,11a,11b,12-dodecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]pyridin-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  β-卤代α，β-不饱和醛的微波辅助合成和取代的2-氨基吡啶

  摘要：

  摘要 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380516
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到3β-acetoxy-17-bromo-16-formylandrost-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助新型高效一锅法合成甾体和非甾体异噻唑

  摘要：

  已经描述了使用硫氰酸钠-脲系统从相应的β-溴-α，β-不饱和醛有效地微波促进一锅合成甾族和非甾族异噻唑衍生物。使用Vilsmeir甲酰化反应可从相应的环状酮高效合成β-溴-α，β-不饱和醛衍生物。该合成方案也适用于抗真菌油菜蛋白的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.021

文献信息

• A facile synthesis of benzo[b][1,4]thiazepine derivatives by palladium acetate catalyzed reaction
  作者：Partha Pratim Kaishap、Kommuri Shekarrao、Pallabi Saikia、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.153

  日期：2014.3

  The preparation of steroid/nonsteroid fused benzo[b][1,4]thiazepines and 2-arylsubstituted benzo[b][1,4]thiazepines is described from Pd(OAc)2 catalyzed reaction of steroidal/nonsteroidal β-halovinyl aldehydes and 2-aminothiophenols in DMF under heating condition.

  由Pd（OAc）2催化甾体/非甾体β-卤代戊二醛与Pd（OAc）2的反应，描述了甾体/非甾体稠合的苯并[ b ] [1,4]硫氮杂和2-芳基取代的苯并[ b ] [1,4]硫氮杂的制备。加热条件下，DMF中的2-氨基硫酚。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Ketoenamides from β-Halo α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/ejoc.201400007

  日期：2014.6

  β-ketoenamides have been synthesized from their corresponding β-halo α,β-unsaturated aldehydes. This synthetic methodology provides efficient access to (Z)-β-ketoenamides. The structures of these products have been unambiguously established by single crystal XRD studies. This process is found to be mild and inexpensive. The required β-halo α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using

  一系列甾体和非甾体 β-酮烯酰胺已由它们相应的 β-卤代 α,β-不饱和醛合成。这种合成方法提供了对 (Z)-β-酮烯酰胺的有效访问。这些产品的结构已通过单晶 XRD 研究明确确定。这个过程被发现是温和且廉价的。使用 Vilsmeier 甲酰化反应从相应的酮合成所需的 β-卤代 α,β-不饱和醛。其中一种制备的 β-酮烯酰胺被转化为其相应的 2-氨基二氢异喹啉衍生物。
• Microwave-assisted Pd-catalyzed synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Pranjal Bezbaruah、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.094

  日期：2013.12

  developed for the synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes under microwave irradiation. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using Vilsmeier formylation reaction. This synthetic protocol is utilized to synthesize some more novel steroidal pyrimidine derivatives and are currently being evaluated for their biological

  已开发了一种Pd催化的方案，用于在微波辐射下从β-卤代-α，β-不饱和醛合成稠合的甾体和非甾体嘧啶。使用Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮合成β-卤代-α，β-不饱和醛。该合成方案用于合成一些新的甾族嘧啶衍生物，目前正在对其生物学活性进行评估。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Sonogashira Coupling,<i>exo</i>-<i>dig</i>Cyclization and Hydride Transfer Reaction: Synthesis of Pyridine-Substituted Pyrroles
  作者：Kommuri Shekarrao、Partha Pratim Kaishap、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/adsc.201401117

  日期：2015.4.13

  An efficient palladium(II)‐catalyzed method for the synthesis of alkylated pyridine‐substituted pyrroles has been developed by a one‐pot three component reaction of β‐bromovinyl aldehydes, primary amines and 2‐alkynylpyridines in good yields. The reactions can also provide an efficient route to 2‐picolinoylpyrroles by slightly altering the reaction conditions.

  通过β-溴乙烯基醛，伯胺和2-炔基吡啶的一锅三组分反应，已开发出一种高效的钯（II）催化合成烷基化吡啶取代的吡咯的方法。通过稍微改变反应条件，该反应还可以提供有效的途径来合成2-吡啶并吡咯并吡咯。
• Facile Diversity-Oriented Synthesis of Polycyclic Pyridines and Their Cytotoxicity Effects in Human Cancer Cell Lines
  作者：Limi Goswami、Shyamalee Gogoi、Junali Gogoi、Rajani K. Boruah、Romesh C. Boruah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00192

  日期：2016.5.9

  the synthesized pyridine derivatives were evaluated for their antiproliferative properties in vitro against the human cancer cell lines HeLa, Me180, and ZR751. Compounds 44,1} and 42,4} showed significant cytotoxicity in the human breast cancer cell line ZR751 and cervical cancer cell line Me180, respectively, and a few other compounds were found to have moderate activities.

  已经开发了一种三组分级联方法，用于直接合成多取代的吡啶。该策略在温和条件下，无需任何其他催化剂或金属盐的情况下，即可使用各种β-溴-α，β-不饱和醛，1,3-二酮和乙酸铵为吡啶提供非常便捷的途径。各种β-酮酸酯和4-羟基香豆素也被用来代替1，3-二酮，以合成多环吡啶。通过单晶XRD研究已经明确地确定了一种合成的吡啶。评估了所有合成的吡啶衍生物在体外对人癌细胞HeLa，Me180和ZR751的抗增殖特性。化合物4 4,1}和42,4}分别在人乳腺癌细胞系ZR751和宫颈癌细胞系Me180中显示出明显的细胞毒性，并且发现其他一些化合物具有中等活性。