trans-3,4′,5-tri(2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-15-yloxy)stilbene | 1442980-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3,4′,5-tri(2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-15-yloxy)stilbene
• CAS: 1442980-70-2
• 化学式: C₄₇H₇₈O₁₈
• 分子量: 931.126
• InChiKey: RCNCICDKKPKFQC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  166.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4′,5-tri(2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-15-yloxy)stilbene 在 水 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛衍生物作为白藜芦醇的前药

  摘要：

  白藜芦醇的药理开发受到肠细胞和肝细胞中快速II期共轭代谢的阻碍。解决该问题的一种方法依赖于前药。我们报告了合成和表征以及体内白藜芦醇前体药物的体内吸收和代谢的评估，其中OH基团参与了正式的（-OCH 2 OR）或更不稳定的乙缩醛（-OCH（CH 3）OR）链接。作为前药的载体基团（R），我们使用了由末端甲氧基封端的短乙二醇低聚物（OEG）：-O-（CH 2 CH 2 O）n -CH 3（n= 0、1、2、3、4、6）。预期这些部分在一定程度上表现出较长的聚乙二醇（PEG）链的有利特性，而它们的相对较小的尺寸使之具有更有利的载药量。基于正规的前药通过口服管饲法大鼠给药后，血液样品在几个小时中进行测定衍生物的显著浓度，在所有情况下，除了Ñ = 0吸收是为最大Ñ= 4.完全脱保护以得到白藜芦醇及其代谢物太慢而不能实际使用。带有四聚体OEG链的乙缩醛前药的给药反而导致血液中白藜芦醇代谢物的持久存在

  DOI：

  10.1021/mp400226p
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4′,5-tri(2,5,8,11,14-pentaoxapentadecyloxy)stilbene 在 盐酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-3,4′,5-tri(2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-15-yloxy)stilbene
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛衍生物作为白藜芦醇的前药

  摘要：

  白藜芦醇的药理开发受到肠细胞和肝细胞中快速II期共轭代谢的阻碍。解决该问题的一种方法依赖于前药。我们报告了合成和表征以及体内白藜芦醇前体药物的体内吸收和代谢的评估，其中OH基团参与了正式的（-OCH 2 OR）或更不稳定的乙缩醛（-OCH（CH 3）OR）链接。作为前药的载体基团（R），我们使用了由末端甲氧基封端的短乙二醇低聚物（OEG）：-O-（CH 2 CH 2 O）n -CH 3（n= 0、1、2、3、4、6）。预期这些部分在一定程度上表现出较长的聚乙二醇（PEG）链的有利特性，而它们的相对较小的尺寸使之具有更有利的载药量。基于正规的前药通过口服管饲法大鼠给药后，血液样品在几个小时中进行测定衍生物的显著浓度，在所有情况下，除了Ñ = 0吸收是为最大Ñ= 4.完全脱保护以得到白藜芦醇及其代谢物太慢而不能实际使用。带有四聚体OEG链的乙缩醛前药的给药反而导致血液中白藜芦醇代谢物的持久存在

  DOI：

  10.1021/mp400226p