2,3-methylenedioxy-10-methoxy-9-O-(12-nitroxydodecyl)protoberberine bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-10-methoxy-9-O-(12-nitroxydodecyl)protoberberine bromide
• 英文别名: 12-[(17-Methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)oxy]dodecyl nitrate;bromide；12-[(17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)oxy]dodecyl nitrate;bromide
• 化学式: Br*C₃₁H₃₉N₂O₇
• 分子量: 631.564
• InChiKey: UUIQROQYCCILGM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 20.0~190.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2,3-methylenedioxy-10-methoxy-9-O-(12-nitroxydodecyl)protoberberine bromide
  参考文献：
  名称：

  新型一氧化氮供原小ber碱衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一类新的NO供体小to碱衍生物，并初步评估了它们的抗肝细胞癌活性。与母体化合物小ber碱和棕榈碱相比，大多数化合物对HepG2细胞表现出更强的活性。特别地，化合物15a发挥最强的活性，IC 50值为1.36μM。此外，大多数化合物在体外释放中等水平的NO，NO清除剂显着减弱了15a在HepG2细胞中的抗肿瘤活性。有趣的是，化合物15a显示出广谱抗肿瘤功效，并在肿瘤细胞（HepG2，SMMC-7721，HCT-116，HL-60）和正常肝LO-2细胞之间具有良好的选择性。机制研究表明，15a阻断了细胞周期的G2期，并通过线粒体去极化诱导了HepG2细胞的凋亡。此外，在H22肝癌异种移植小鼠模型中，15a抑制了肿瘤生长62.5％（w / w），这显着优于母体化合物palmatine（41.6％，w / w）。总的来说，当前的研究可能为发现新型抗肿瘤药物提供一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.027