2-(((6-methylpyridin-2-yl)imino)methyl)phenol | 59129-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(((6-methylpyridin-2-yl)imino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-Methyl-6-(2'-hydroxybenzylideneamino) pyridine；2-[(6-methylpyridin-2-yl)iminomethyl]phenol
• CAS: 59129-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: VERGMQGYQKKMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  390.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) acetate 、 2-(((6-methylpyridin-2-yl)imino)methyl)phenol 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到Co(N-(6-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine)2
  参考文献：
  名称：

  Integration of an aminopyridine derived cobalt based homogenous cocatalyst with a composite photocatalyst to promote H₂ evolution from water

  摘要：

  分子协同催化剂是一种有望提高光催化系统性能的材料。

  DOI：

  10.1039/d1nj00086a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(((6-methylpyridin-2-yl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  含有悬挂吡啶的细胞毒性钌 (II) 复合物：由 pH 依赖性 DNA 结合介导的患病细胞的选择性

  摘要：

  [Ru(bpy) 2 (L 1 /L 2 /L 3 )]PF 6 [其中 bpy = 2,2'-联吡啶，H(L 1 ) = N -(pyrid-2 ) 类型的钌(II)配合物-基)水杨醛亚胺( 1 )、H(L 2 ) = N- (6-甲基吡啶-2-基)水杨醛亚胺( 2 )和H(L 3 ) = N- (4,6-二甲基吡啶-2-基)水杨醛亚胺 ( 3 )] 已被分离出来。1 – 3的 X 射线结构揭示了具有平面酚酸钌部分的扭曲八面体配位几何结构。它们在固态下表现出对间二聚体的缔合，例如 (a) π-π-堆叠相互作用 ( 1-3 )和( b) C-H···π 相互作用 ( 2 )。1 H NMR光谱数据揭示了金属-配体键合和螯合环构象的特征。该配合物在可见光区域表现出强烈的金属-配体电荷转移跃迁。配合物还经历了两个连续的金属基氧化过程，对应于 Ru II /Ru III和 Ru III /Ru

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03399

文献信息

• Zinc(II) Complexes Derived from Schiff Bases: Syntheses, Structures, and Biological Activity
  作者：Ling-Wei Xue、Xu Fu、Gan-Qing Zhao、Qing-Bin Li

  DOI：10.17344/acsi.2020.5817

  日期：——

  Three new zinc(II) complexes, [Zn2I2(L1)2] (1), [Zn(HL2)2(NCS)2] (2), and [ZnIL3] (3), where L1 is the anionic form of 2-[(6-methylpyridin-2-ylimino)methyl]phenol (HL1), HL2 is the zwitterionic form of 2-(cyclopropyliminomethyl)-5-fluorophenol (HL2), and L3 is the anionic form of 5-bromo-2-[(3-morpholin-4-ylpropylimino)methyl] phenol (HL3), have been prepared and characterized by elemental analyses, IR, UV and NMR spectra, and single crystal X-ray crystallographic determination. Complex 1 is a dinuclear zinc complex, and complexes 2 and 3 are mononuclear zinc complexes. The Zn atoms in the complexes are in tetrahedral coordination. The effect of the complexes on the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Candida albicans were evaluated.

  三个新的锌(II)配合物，[Zn2I2(L1)2] (1), [Zn(HL2)2(NCS)2] (2), 和 [ZnIL3] (3)，其中L1是2-[(6-甲基吡啶-2-基亚胺)甲基]酚的阴离子形式 (HL1)，HL2是2-(环丙基亚胺基)-5-氟酚的带电离子形式 (HL2)，L3是5-溴-2-[(3-吗啉-4-基丙烯亚胺)甲基]酚的阴离子形式 (HL3)，已经通过元素分析、IR、UV和NMR光谱以及单晶X射线衍射测定制备和表征。配合物1是一个双核锌配合物，配合物2和3是单核锌配合物。配合物中的锌原子处于四面体配位状态。评估了这些配合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白念珠菌的抗菌活性。
• Copper(II)-salicylaldehydate/-methoxy(pyridine-2-yl)methanolate complexes via in-situ hydrolysis of Schiff bases
  作者：Mohammed Enamullah、Anne-Christine Chamayou、Kazi Saima Banu、Anna Christin Kautz、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.001

  日期：2017.8

  bis[(µ-salicylaldehydato-κO,O′:O′)(2,2′-bipyridine)nitrato-copper(II)] (2) or bis[µ-methoxy(pyridine-2-yl)methanolato-κN,O:O}(methanol)nitrato-copper(II)] (3). The structures of 2 and 3 consist of a dinuclear unit involving two (bipy)(salicylaldehydate)- or methoxy(pyridine-2-yl)methanolate}(methanol)-coordinated copper(II) cations and two nitrate anions. The coordination sphere of copper is of N2O4-type

  摘要硝酸铜（II）与N-2-（R-吡啶基）水杨基醛亚胺反应，通过醛亚胺配体的酸性水解返回水杨醛，得到单核双[水杨基醛基-κO，O']铜（II）（1）。类似地，在2存在下与（R）-N-1-（对-BrC6H4）乙基水杨醛亚胺或（R）-1-（对-BrC6H4）-N-（（吡啶-2-基）亚甲基）乙胺反应，2'-联吡啶（bipy）提供混合连接的双核双[[（水杨基醛基-κO，O'：O'）（2,2'-联吡啶）硝基铜（II）]（2）或bis [ μ-甲氧基（吡啶-2-基）甲醇-κN，O∶O}（甲醇）硝基铜（II）]（3）。2和3的结构由双核单元组成，该双核单元包含两个（联吡啶）（水杨基醛酸酯）或甲氧基（吡啶-2-基）甲醇盐}（甲醇）配位的铜（II）阳离子和两个硝酸根阴离子。由于2中的Jahn-Teller效应，铜的配位球为N2O4型，带有细长的八面体。方形双锥体的轴向位置被NO3-的氧原子和最近的水杨醛
• A Study of the Component Formats Effect on I,onization Constants for A Number Schiff Pyridine Water and Ethanol with Variant Temperature Degrees
  作者：Fedaa Merie

  DOI：10.21608/ejchem.2020.21228.2266

  日期：2020.6.6

  objective of this study is the determination of Ka values for these mentioned imines at temperature rang (20-60) Co by conductivity measurement method. This method as found, Simple, precise and accurate. The thermodynamic parameters of ionization for acids were also estimated. This shows that the process of ionization of acidic compounds under study in water Solvent is non spontaneous ( +∆H) and is

  这项研究是通过从母体化合物（水杨醛）合成四个吡啶基希夫碱开始的，其命名法和结构见正文。这些亚胺的结构在熔点处的紫外和红外光谱中得到了很好的证实。这项研究的主要目的是通过电导率测量法确定上述提到的亚胺在（20-60）Co温度范围内的Ka值。发现这种方法，简单，准确，准确。还估算了酸离子化的热力学参数。这表明正在研究的酸性化合物在水中的电离过程是非自发的（+ ∆H），并且伴随着阶数的增加（-∆S）。在五个不同温度下，任何酸的pka与酸的介电常数以及乙醇的饮食常数之间均获得了直接线性图。最后，给出并讨论了对这些热力学参数中的任何一个的适当解释。
• Cytotoxic Ruthenium(II) Complexes Containing a Dangling Pyridine: Selectivity for Diseased Cells Mediated by pH-Dependent DNA Binding
  作者：Somasundaram Sangeetha、Mariappan Murali

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03399

  日期：2022.2.14

  static mechanism. The positive ΔH and ΔS values indicate that the force acting between the complexes and bovine serum albumin (BSA) is mainly a hydrophobic interaction, and thus BSA may act as a targeted drug-delivery vehicle for ruthenium(II) complexes (K ∼ 105). It is noteworthy that 3 exhibits selectivity with high cytotoxicity against breast cancer cells (EVSA-T and MCF-7), and its potency is comparable

  [Ru(bpy) 2 (L 1 /L 2 /L 3 )]PF 6 [其中 bpy = 2,2'-联吡啶，H(L 1 ) = N -(pyrid-2 ) 类型的钌(II)配合物-基)水杨醛亚胺( 1 )、H(L 2 ) = N- (6-甲基吡啶-2-基)水杨醛亚胺( 2 )和H(L 3 ) = N- (4,6-二甲基吡啶-2-基)水杨醛亚胺 ( 3 )] 已被分离出来。1 – 3的 X 射线结构揭示了具有平面酚酸钌部分的扭曲八面体配位几何结构。它们在固态下表现出对间二聚体的缔合，例如 (a) π-π-堆叠相互作用 ( 1-3 )和( b) C-H···π 相互作用 ( 2 )。1 H NMR光谱数据揭示了金属-配体键合和螯合环构象的特征。该配合物在可见光区域表现出强烈的金属-配体电荷转移跃迁。配合物还经历了两个连续的金属基氧化过程，对应于 Ru II /Ru III和 Ru III /Ru
• Syntheses, spectroscopy, cyclic voltammetry, thermal analyses, EPR, and DFT/TDDFT on bis[N-2-(R-pyridyl)salicylaldiminato-κ2NˆO]copper(II) (R = H, 4/6-CH3)
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Abdul Quddus、Mohammad Mostafizur Rahman、Timothy Edward Burrow

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.002

  日期：2017.2

  Abstract Bis[N-2-(R-pyridyl)salicylaldiminato-κ2NˆO]copper(II) (R = H: 1, 4/6-CH3: 2/3) are synthesized and characterized by UV–Vis., IR, mass, cyclic voltammetry, magnetic moment, DSC, EPR and DFT/TDDFT, respectively. Mass spectra show parent ion peaks at m/z 458 (1) and 486 (2 or 3). Electronic spectra feature different bands for intra-ligand (

  摘要 Bis[N-2-(R-pyridyl)salicylaldiminato-κ2NˆO]copper(II) (R = H: 1, 4/6-CH3: 2/3) 被合成并通过UV-Vis., IR, mass ，循环伏安法，磁矩，DSC，EPR 和 DFT/TDDFT，分别。质谱图显示 m/z 458 (1) 和 486 (2 或 3) 处的母离子峰。电子光谱具有不同的配体带（