1-[[(4-methyl-2-pyridinyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol | 72350-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[[(4-methyl-2-pyridinyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol
• 英文别名: N-2-(4-methylpyridyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine；1-[(4-methyl-pyridin-2-ylimino)-methyl]-naphthalen-2-ol；1-[[(E)-4-Methyl-2-pyridylimino]methyl]-2-naphthol；1-[(4-methylpyridin-2-yl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 72350-07-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: JXLZYMPHURMGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 1-[[(4-methyl-2-pyridinyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到bis[N-2-(4-methylpyridyl)-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ²N^O]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  双[N-2-（R-吡啶基）-2-氧代-1-萘二氨基-κ2N^ O]铜（II）（R = H，4 / 6-CH3）：合成，光谱学，循环伏安法，热分析，晶体结构和DFT / TDDFT

  摘要：

  吡啶基席夫碱配体N-2-（R-吡啶基）-2-羟基-1-萘二胺（HL）与乙酸铜（II）的反应提供了双[N-2-（R-吡啶基）-2-氧-1-萘二氨基-κ2N2 O]铜（II）（R ＝ H：1、4 / 6-CH 3：2/3）。电子光谱显示分别在二氯甲烷中的配体内，金属配体，金属-金属跃迁在<350、350-500和500-850 nm处的谱带。热分析表明从晶体到晶体-液体，再到各向同性的不可逆相变。循环伏安图分别显示了[Cu（L）2] / [Cu（L）2]-和[Cu（L）2]-/ [Cu（L）2] 2-的准可逆两个电子转移。乙腈。磁矩值{在23°C下的μB= 1.35（1），1.40（2）和1.42（3）μB}表示在二氯甲烷中形成了带有一个未成对电子的铜（II）-N ^ O螯合物。3的X射线结构测定通过铜（II）的两个N ^ O螯合配体验证了其大致的方形平面配位。通过DFT优化的几何形状与实验结

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.08.013
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 20.0h， 生成 1-[[(4-methyl-2-pyridinyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  π-π相互作用导致Λ-和Δ-bis[N-2-（R-吡啶基）-2-氧代-1-萘二氨基-κ2 N ^ O] zinc（II）的对称对称复对

  摘要：

  摘要Schiff碱配体N-2-（R-吡啶基）-2-羟基-1-萘二胺（HL）与硝酸锌（II）或乙酸锌反应生成Λ-和Δ-双[N-2-（ R-吡啶基）-2-氧代-1-萘二氨基-κ2N，O]锌（II），[Zn（L）2] {R = H（1），4 / 6-CH3（2/3）}。EI质谱显示分子离子峰位于558（1）和586（2或3）。对2·0.5CH2Cl2晶体的分子结构测定表明，两个N ^ O-螯合物的分子在锌原子周围形成了一个四面体的N2O2-配位球，其中一个吡啶基-N原子位于一个金属原子上，朝向金属原子。紧密接触（[Zn1…N2] = 2.674 A）。堆积分析发现，其中一个Zn-螯合物环金属环与相邻分子的吡啶基环形成相互的且相当强的π-π相互作用（Cg⋯g = 3.517 A），反之亦然，并导致在金属中心具有相反的Λ和Δ构型的反对称复数对。堆积分析得到与Hirshfeld表面分子间相互作用的定量分析的进一步支持。通过DFT

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.07.028

文献信息

• Synthesis and characterization of new bis(1-aryliminomethylenylnaphthalen-2-oxy)nickel complexes and their catalytic behavior for vinyl polymerization of norbornene
  作者：Fei Chang、Dongheng Zhang、Guiyun Xu、Haijian Yang、Jitai Li、Haibin Song、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.024

  日期：2004.3

  to form bis(1-aryliminomethylenylnaphthalen-2-oxy)nickel complexes. All resultant compounds were structurally characterized by elemental analyses, IR and H NMR, and the structures of the formed complexes were elucidated by X-ray crystal structure analysis. The complexes show high catalytic activities for the vinyl polymerization of norbornene in the presence of methylaluminoxane. The catalytic activity

  合成的1-芳基亚甲基亚甲基萘-2-醇衍生物与氯化镍反应形成双（1-芳基亚甲基亚甲基萘-2-氧基）镍配合物。通过元素分析，IR和1 H NMR对所有所得化合物的结构进行表征，并通过X射线晶体结构分析阐明形成的配合物的结构。在甲基铝氧烷的存在下，该配合物对降冰片烯的乙烯基聚合显示出高催化活性。气相色谱法通过监测降冰片烯的转化来跟踪催化活性的变化。
• π–π interaction leading to an inversion-symmetric complex pair of Λ- and Δ-bis[N-2-(R-pyridyl)-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ2N,O]zinc(II)
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Ariful Islam、Baitul Alif Joy、Birger Dittrich、Guido J. Reiss、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.ica.2018.07.028

  日期：2018.10

  an inversion-symmetric complex pair with opposite Λ- and Δ-configurations at the metal centre. The packing analysis is further supported by quantitative analysis of intermolecular interactions with the Hirshfeld surface. The optimized structure and excitation state properties by DFT/TDDFT support the solid state molecular structure and electronic spectra in solution, respectively.

  摘要Schiff碱配体N-2-（R-吡啶基）-2-羟基-1-萘二胺（HL）与硝酸锌（II）或乙酸锌反应生成Λ-和Δ-双[N-2-（ R-吡啶基）-2-氧代-1-萘二氨基-κ2N，O]锌（II），[Zn（L）2] R = H（1），4 / 6-CH3（2/3）}。EI质谱显示分子离子峰位于558（1）和586（2或3）。对2·0.5CH2Cl2晶体的分子结构测定表明，两个N ^ O-螯合物的分子在锌原子周围形成了一个四面体的N2O2-配位球，其中一个吡啶基-N原子位于一个金属原子上，朝向金属原子。紧密接触（[Zn1…N2] = 2.674 A）。堆积分析发现，其中一个Zn-螯合物环金属环与相邻分子的吡啶基环形成相互的且相当强的π-π相互作用（Cg⋯g = 3.517 A），反之亦然，并导致在金属中心具有相反的Λ和Δ构型的反对称复数对。堆积分析得到与Hirshfeld表面分子间相互作用的定量分析的进一步支持。通过DFT
• Bis[N-2-(R-pyridyl)-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ2N^O]copper(II) (R = H, 4/6-CH3): Combined studies on syntheses, spectroscopy, cyclic voltammetry, thermal analyses, crystal structure and DFT/TDDFT
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Ariful Islam、Baitul Alif Joy、Guido J. Reiss

  DOI：10.1016/j.ica.2016.08.013

  日期：2016.11

  electrons transfer for [Cu(L)2]/[Cu(L)2]− and [Cu(L)2]−/[Cu(L)2]2− couples, respectively in acetonitrile. Magnetic moment values μ = 1.35 (1), 1.40 (2), and 1.42 (3) μB at 23 °C} indicate the formation of copper(II)-N^O chelate complexes with one unpaired electron in dichloromethane. X-ray structure determination for 3 verifies its roughly square-planar coordination by two N^O-chelating ligands to the

  吡啶基席夫碱配体N-2-（R-吡啶基）-2-羟基-1-萘二胺（HL）与乙酸铜（II）的反应提供了双[N-2-（R-吡啶基）-2-氧-1-萘二氨基-κ2N2 O]铜（II）（R ＝ H：1、4 / 6-CH 3：2/3）。电子光谱显示分别在二氯甲烷中的配体内，金属配体，金属-金属跃迁在<350、350-500和500-850 nm处的谱带。热分析表明从晶体到晶体-液体，再到各向同性的不可逆相变。循环伏安图分别显示了[Cu（L）2] / [Cu（L）2]-和[Cu（L）2]-/ [Cu（L）2] 2-的准可逆两个电子转移。乙腈。磁矩值在23°C下的μB= 1.35（1），1.40（2）和1.42（3）μB}表示在二氯甲烷中形成了带有一个未成对电子的铜（II）-N ^ O螯合物。3的X射线结构测定通过铜（II）的两个N ^ O螯合配体验证了其大致的方形平面配位。通过DFT优化的几何形状与实验结