(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((E)-1-(hydroxyimino)ethyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one | 1364709-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((E)-1-(hydroxyimino)ethyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1364709-15-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: WGIMTKVWTJMLDA-RCQUBAFISA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((E)-1-(hydroxyimino)ethyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (8S,9S,10R,13 S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-((E)-1-(1,1-dimethylpiperidine-4-carbonyloxyimino)ethyl)-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGESTERONE PHOSPHATE ANALOGS AND USES RELATED THERETO
  [FR] ANALOGUES DE PHOSPHATES DE PROGESTÉRONE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本公开涉及孕酮磷酸盐衍生物及其相关用途。在某些实施方式中，本公开涉及本文所披露的化合物及其用于管理炎症的用途，例如由创伤性脑损伤或中风引起的炎症。

  公开号：

  WO2015023593A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]- phenanthren-17-yl]ethanone oxime 在 N-甲基-4-哌啶酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44 %的产率得到(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((E)-1-(hydroxyimino)ethyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  EIDD-036 的水溶性 pH 响应前药在创伤性脑损伤中的神经治疗潜力

  摘要：

  孕酮的 C-20 肟 EIDD-036 ( 2 ) 在创伤性脑损伤 (TBI) 的动物模型中显示出神经保护作用和改善的结果。然而，2 的溶解度差，这使得它不适合快速给药。2的前药旨在通过结合酶促不稳定的氨基酸和磷酸酯前体来提高溶解度。这些方法是有效的，但导致体内给药的局限性。在此，我们公开了一种 pH 响应水溶性前药策略，以通过不依赖酶的激活来改善对2 的暴露。化合物13l被鉴定为具有水溶性、在酸性溶液中稳定并在生理 pH 值下快速转化为2 的铅。与上一代磷酸盐前体药物 EIDD-1723 相比，对大鼠施用13l导致暴露于2的两倍增加( 6 )。在 TBI 大鼠模型中，用13l治疗可显着减少损伤后的脑水肿。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01484

文献信息

• PROGESTERONE ANALOGS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Emory University

  公开号：US20130210785A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  This disclosure relates to progesterone derivatives and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds disclosed herein and uses for managing inflammation resulting from traumatic brain injury or stroke.

  该披露涉及孕酮衍生物及其相关用途。在某些实施例中，该披露涉及本文披露的化合物及其用途，用于管理由创伤性脑损伤或中风引起的炎症。
• Progesterone Phosphate Analogs and Uses Related Thereto
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160194351A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  This disclosure relates to progesterone phophate derivatives and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds disclosed herein and uses for managing inflammation such as those resulting from traumatic brain injury or stroke.

  本公开涉及孕酮磷酸酯衍生物及其相关用途。在某些实施例中，本公开涉及本文所披露的化合物及其用于管理炎症，例如由创伤性脑损伤或中风引起的炎症。
• Progesterone analogs and uses related thereto
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US10336787B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  This disclosure relates to progesterone derivatives and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds disclosed herein and uses for managing inflammation resulting from traumatic brain injury or stroke.

  本公开涉及黄体酮衍生物及其相关用途。在某些实施方案中，本公开涉及本文公开的化合物以及用于控制创伤性脑损伤或中风引起的炎症的用途。
• Progesterone phosphate analogs and uses related thereto
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US11053276B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  This disclosure relates to progesterone phophate derivatives and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds disclosed herein and uses for managing inflammation such as those resulting from traumatic brain injury or stroke.

  本公开涉及黄体酮磷酸盐衍生物及其相关用途。在某些实施方案中，本公开涉及本文公开的化合物以及用于控制炎症（如脑外伤或中风引起的炎症）的用途。
• PROGESTERONE PHOSPHATE ANALOGS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Emory University

  公开号：EP3033350B1

  公开（公告）日：2021-07-28