cis-2-cyanovinyl urea | 19921-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-cyanovinyl urea
• 英文别名: [(Z)-2-cyanoethenyl]urea
• CAS: 19921-43-8
• 化学式: C₄H₅N₃O
• 分子量: 111.103
• InChiKey: OLIYIIXYQZZNPW-IWQZZHSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  240.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 cis-2-cyanovinyl urea 在 六甲基二硅氮烷 、 lithium chloride 作用下， 生成 N,N-bistrimethylsilyl-(cis-2-cyanovinylurea)
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of 2'-deoxy-2', 2'-difluoro-beta-cytidine or pharmaceutically acceptable salts thereof by using 1,6-anhydro-beta-D-glucose as raw material

  摘要：

  本发明提供了一种制备2'-去氧-2',2'-二氟-β-胞苷或其药学上可接受的盐的方法，包括以1,6-脱水-β-D-葡萄糖为原料，经氧化和氟化得到2-去氧-2,2-二氟-D-核糖呋喃糖作为中间体。最终从2-去氧-2,2-二氟-D-核糖呋喃糖的中间体制备出2'-去氧-2',2'-二氟-β-胞苷。该方法操作简单，产率高，能有效地用于大规模生产。

  公开号：

  US20060003963A1
• 作为产物：
  描述：

  2-aminopyrimidine N-oxide 生成 cis-2-cyanovinyl urea
  参考文献：
  名称：

  Streith,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4152 - 4159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Ureidoacrylonitriles: novel products from the photoisomerization of cytosine, 5-methylcytosine, and related compounds
  作者：Anthony A. Shaw、Martin D. Shetlar

  DOI：10.1021/ja00177a038

  日期：1990.10

  spectroscopy, electron impact and liquid secondary ion mass spectrometry, and, in some cases, synthesis by an alternate route. Detailed sup 13}C NMR data for the parent compounds are presented for comparison purposes. These photoisomerization reactions take place cleanly in acetonitrile; the corresponding reactions occur in aqueous solutions as well. For cytosine and 5-methylcytosine the photoreaction in

  在研究远紫外光对 DNA 及其成分的影响时，作者发现胞嘧啶和 5-甲基胞嘧啶，以及它们的核苷和 N1-甲基衍生物，经过光异构化反应，产生相应的顺式和反式- 3-脲基丙烯腈。例如，N1-甲基胞嘧啶反应生成顺式和反式-3-（N3-甲基脲基）丙烯腈。这些产品已通过使用一维和二维高分辨率 sup 1}H 和 sup 13}C NMR 光谱、紫外和红外光谱、电子撞击和液体二次离子质谱进行表征，并且在某些情况下，通过替代路线合成。提供母体化合物的详细 sup 13}C NMR 数据用于比较目的。这些光异构化反应在乙腈中完全发生；相应的反应也发生在水溶液中。对于胞嘧啶和 5-甲基胞嘧啶，在乙腈中的光反应很慢；然而，N1 取代大大提高了反应速率。
• Method for preparation of 2′-deoxy-2′, 2′-difluoro-β-cytidine or pharmaceutically acceptable salts thereof by using 1,6-anhydro-β-d-glucose as raw material
  申请人：Shenzhen Hande Technology Co., Ltd.

  公开号：US07214791B2

  公开（公告）日：2007-05-08

  The present invention provides a method for preparation of 2′-deoxy-2′,2′-difluoro-β-cytidine or pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising starting from 1,6-anhydro-β-D-glucose as raw material, oxidizing, and fluorinating to obtain 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose as intermediate. The 2′-deoxy-2′,2′-difluoro-β-cytidine was finally prepared from the intermediate of 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose. The method is simple in operation and has a high yield. The method can effectively be used in large-scale production.

  本发明提供了一种制备2'-脱氧-2'，2'-二氟-β-胞嘧啶或其药学上可接受的盐的方法，包括以1,6-脱水-β-D-葡萄糖为原料，氧化和氟化以获得2-脱氧-2,2-二氟-D-核糖呋喃糖作为中间体。最终从2-脱氧-2,2-二氟-D-核糖呋喃糖的中间体制备2'-脱氧-2'，2'-二氟-β-胞嘧啶。该方法操作简单，产率高。该方法可有效用于大规模生产。
• SHAW, ANTHONY A.;SHETLAR, MARTIN D., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7736-7742
  作者：SHAW, ANTHONY A.、SHETLAR, MARTIN D.

  DOI：——

  日期：——
• Method for preparation of 2'-deoxy-2', 2'-difluoro-beta-cytidine or pharmaceutically acceptable salts thereof by using 1,6-anhydro-beta-D-glucose as raw material
  申请人：Gong Chen

  公开号：US20060003963A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides a method for preparation of 2′-deoxy-2′,2′-difluoro-β-cytidine or pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising starting from 1,6-anhydro-β-D-glucose as raw material, oxidizing, and fluorinating to obtain 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose as intermediate. The 2′-deoxy-2′,2′-difluoro-β-cytidine was finally prepared from the intermediate of 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose. The method is simple in operation and has a high yield. The method can effectively be used in large-scale production.

  本发明提供了一种制备2'-去氧-2',2'-二氟-β-胞苷或其药学上可接受的盐的方法，包括以1,6-脱水-β-D-葡萄糖为原料，经氧化和氟化得到2-去氧-2,2-二氟-D-核糖呋喃糖作为中间体。最终从2-去氧-2,2-二氟-D-核糖呋喃糖的中间体制备出2'-去氧-2',2'-二氟-β-胞苷。该方法操作简单，产率高，能有效地用于大规模生产。
• Streith,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4152 - 4159
  作者：Streith,J. et al.

  DOI：——

  日期：——