1-Difluoraminoadamantan | 52072-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Difluoraminoadamantan
• 英文别名: Difluoroaminoadamantane；N,N-difluoroadamantan-1-amine
• CAS: 52072-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₅F₂N
• 分子量: 187.233
• InChiKey: YIYYFGCCXOTDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰金刚烷胺 在 三氟甲基次氟酸酯 作用下， 生成 1-Difluoraminoadamantan
  参考文献：
  名称：

  使用全氟氟氧基试剂特异性合成N-氟化合物

  摘要：

  仲磺酰胺与全氟氟氧基化合物反应以高收率得到N-氟衍生物。对于仲羧酰胺，最初形成的N-氟酰胺进一步与酰胺键的裂解反应，并形成NN-二氟胺。不会对亲电攻击失活的芳环优先于酰胺反应。酰胺转化成更具反应性的亚氨基醚克服了这个问题。苯丙胺和酪胺的NN-二氟衍生物的合成说明了这一点。提供了这些反应机理的证据。

  DOI：

  10.1039/p19740000732

文献信息

• Preparation of N,N-difluoroamines
  申请人：Research Institute for Medicine & Chemistry Inc.

  公开号：US04234515A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  N,N-difluoroamines are prepared by fluorination of compounds containing a >C.dbd.N-- bond using molecular fluorine or a hypofluorite in which the fluoroxy group is bonded to an inert electron attracting group, such hypofluorites including fluoroalkyl hypofluorites such as trifluoromethyl hypofluorite. The fluorination is advantageously conducted in the presence of an alkanol or other nucleophilic compound. Suitable starting materials include imino ethers and esters and aliphatic and aromatic Schiff's bases, use of the latter being particularly convenient.

  N,N-二氟胺是通过使用分子氟或含有氟氧基与惰性电子吸引基团结合的次氟酸盐对含有>C.dbd.N--键的化合物进行氟化制备的，这些次氟酸盐包括三氟甲基次氟酸盐等。氟化反应在存在烷醇或其他亲核化合物的情况下有利地进行。适合的起始物质包括亚胺醚和酯以及脂肪和芳香亚胺碱，后者的使用特别方便。
• Organic reactions of fluoroxy compounds–fluorination of imines
  作者：Derek H. R. Barton、Robert H. Hesse、Thomas R. Klose、Maurice M. Pechet

  DOI：10.1039/c39750000097

  日期：——

  Schiff's bases react smoothly with CF3OF to afford, in alcoholic media, NN-difluoroamines; the reaction provides a convenient conversion of amines into NN-difluoroamines under mild conditions.

  Schiff碱与CF 3 OF平稳反应，在酒精介质中提供NN-二氟胺；该反应可在温和条件下方便地将胺转化为NN-二氟胺。
• US4234515A
  申请人：——

  公开号：US4234515A

  公开（公告）日：1980-11-18
• Specific synthesis of N-fluoro-compounds using perfluorofluoroxy-reagents
  作者：Derek H. R. Barton、Robert H. Hesse、Maurice M. Pechet、Hee T. Toh

  DOI：10.1039/p19740000732

  日期：——

  NN-difluoroamines. An aromatic ring that is not deactivated towards electrophilic attack reacts in preference to an amide. Conversion of amides into the more reactive imino-ethers overcomes this problem. This is illustrated by the synthesis of the NN-difluoro-derivatives of amphetamine and tyramine. Evidence is presented for the mechanism of these reactions.

  仲磺酰胺与全氟氟氧基化合物反应以高收率得到N-氟衍生物。对于仲羧酰胺，最初形成的N-氟酰胺进一步与酰胺键的裂解反应，并形成NN-二氟胺。不会对亲电攻击失活的芳环优先于酰胺反应。酰胺转化成更具反应性的亚氨基醚克服了这个问题。苯丙胺和酪胺的NN-二氟衍生物的合成说明了这一点。提供了这些反应机理的证据。