2-oxa-1α-hydroxy-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid | 740846-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-oxa-1α-hydroxy-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid
• 英文别名: 1α-hydroxy-2-oxa-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid；(1R,2R,5S,8R,9R,10R,13S,14R,15S,19R)-15-hydroxy-1,2,14,18,18-pentamethyl-17-oxo-8-prop-1-en-2-yl-16-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosane-5-carboxylic acid
• CAS: 740846-82-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: FIEHKWUCXFQDIU-ASGGSIBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxa-1α-hydroxy-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid 、 重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of A-ring contraction for 3-oxotriterpenoids

  摘要：

  3-氧代三萜类化合物的A环氧化/缩合反应被开发为两步和“一步法”过程。三萜二酚的苄酸型重排主要生成(S)-型α-羟基羧酸，次要生成(R)-型α-羟基羧酸。绝对构型通过X射线晶体结构分析确定。环缩合机制在DFT和MP2理论水平上进行了计算模拟。3-氧代三萜类化合物经过深度氧化/酸化后形成的A环开裂δ-氧代羧酸和A环羟基内酯。

  DOI：

  10.1039/c3ra42929f
• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 生成 2-oxa-1α-hydroxy-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of A-ring contraction for 3-oxotriterpenoids

  摘要：

  3-氧代三萜类化合物的A环氧化/缩合反应被开发为两步和“一步法”过程。三萜二酚的苄酸型重排主要生成(S)-型α-羟基羧酸，次要生成(R)-型α-羟基羧酸。绝对构型通过X射线晶体结构分析确定。环缩合机制在DFT和MP2理论水平上进行了计算模拟。3-氧代三萜类化合物经过深度氧化/酸化后形成的A环开裂δ-氧代羧酸和A环羟基内酯。

  DOI：

  10.1039/c3ra42929f

文献信息

• Synthesis of A-Seco Derivatives of Betulinic Acid with Cytotoxic Activity
  作者：Milan Urban、Jan Sarek、Jiri Klinot、Gabriela Korinkova、Marian Hajduch

  DOI：10.1021/np049938m

  日期：2004.7.1

  between the chemical structure and cytotoxic activity of betulinic acid (1) derivatives were investigated. Eight lupane derivatives (1-8), one of them new (6), five diosphenols (9-13), four of them new (10-13), two new norderivatives (14 and 15), five seco derivatives (16-20), four of them new (16, 17, 19, and 20), and three new seco-anhydrides (21-23) were synthesized from 1, and their activities were

  在这项研究中，研究了桦木酸（1）衍生物的化学结构与细胞毒性活性之间的关系。八个卢烷衍生物（1-8），其中一个是新的（6），五个二酚（9-13），其中四个是新的（10-13），两个新的正衍生物（14和15），五个山高的衍生物（16- 20），从1合成了其中的四个新化合物（16、17、19和20），以及三个新的癸二酸酐（21-23），并将它们的活性与已知化合物的活性进行了比较。取代对28位羧基的A环和羧基酯化的影响对细胞毒性具有特别的意义。在二酚9和13（TCS（50）4和5 micromol / L）和癸酸酐22和23（TCS（50）7和6 micromol / L）中发现了针对T淋巴细胞白血病细胞系CEM的显着细胞毒性活性。 。
• Influence of esterification and modification of A-ring in a group of lupane acids on their cytotoxicity
  作者：Milan Urban、Jan Sarek、Iva Tislerova、Petr Dzubak、Marian Hajduch

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.011

  日期：2005.10

  The aim of this work was to find an optimal ester group for preparation of lupane derivatives connecting high cytotoxicity with good chemical and pharmacological properties. Activities of methyl-, pivaloyloxymethyl-(Pom-), and acetoxymethyl(Acm-) esters were compared with the activity of free acids. Although the methyl- and Pom-esters were generally less active than free acids, some Acm-esters had cytotoxicity similar to or even better than the starting compounds. Cytotoxic activity was measured in five cancer cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.