1-氨基环庚烷甲腈 | 123193-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氨基环庚烷甲腈
• 英文名称: 1-aminocycloheptanecarbonitrile
• 英文别名: 1-Aminocycloheptane-1-carbonitrile
• CAS: 123193-99-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• mdl: MFCD09040679
• 分子量: 138.213
• InChiKey: DLMLXRYNXPKPII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基环庚烷甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-氨基甲基-环庚基胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL AMIDE ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES D'HÉTÉROARYLAMIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2009108551A3
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 环庚酮 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以68.8%的产率得到1-氨基环庚烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  磷杂环化学研究 II：1, 3, 2-Diazaphospholidine-4-thione 2-sulfide 衍生物的简单新途径

  摘要：

  开发了一种简单新颖的方法，通过Lawesson试剂（LR）与多种α-氨基腈反应合成磷杂环1,3,2-二氮磷杂环-4-硫酮-2-硫化物衍生物。同样的方法也被用于从5-氨基-4-氰基-3-甲基硫-1-苯基吡唑制备融合磷杂环6。提出了可能的反应机理，涉及P-SH对氰基的加成以及随后的重排。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18708

文献信息

• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
• Design and Synthesis of Fsp³-Rich, Bis-Spirocyclic-Based Compound Libraries for Biological Screening
  作者：Silvia Stotani、Christoph Lorenz、Matthias Winkler、Federico Medda、Edwige Picazo、Raquel Ortega Martinez、Anna Karawajczyk、Jorge Sanchez-Quesada、Fabrizio Giordanetto

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00005

  日期：2016.6.13

  phases of drug discovery. Bis-spirocyclic frameworks occur in natural products and other biologically relevant metabolites and show attractive features, such as molecular compactness, structural complexity, and three-dimensional character. A concise approach to the synthesis of bis-spirocyclic-based compound libraries starting from readily available commercial reagents and robust chemical transformations

  探索创新的化学空间是药物发现早期阶段的关键步骤。双螺环骨架存在于天然产物和其他生物学相关的代谢物中，并显示出诱人的特征，例如分子致密性，结构复杂性和三维特征。已经开发了一种简单的合成双螺环化合物库的方法，该方法从容易获得的市售试剂和稳健的化学转化开始。介绍了许多在欧洲铅工厂项目中实施的新型双螺环支架实例。
• Synthesis of <i>N</i>-unsubstituted cycloalkylimines containing a 4 to 8-membered ring
  作者：Jean-Claude Guillemin、Wafa Nasraoui、Houda Gazzeh

  DOI：10.1039/c9cc01755k

  日期：——

  Primary cycloalkylimines with a 4 to 8-membered ring were synthesized by dehydrocyanation of the corresponding α-aminonitriles on solid potassium hydroxide via a vacuum gas–solid reaction. Imine–enamine tautomerism has been demonstrated at room temperature for the most kinetically stable derivatives.

  通过在固体氢氧化钾上通过真空气固反应将相应的α-氨基腈脱氢氰化，可以合成具有4至8元环的伯环烷基亚胺。亚胺-烯胺互变异构现象在室温下已被证明是动力学上最稳定的衍生物。
• Discovery of triazines as potent, selective and orally active PDE4 inhibitors
  作者：Rainer Gewald、Christian Grunwald、Ute Egerland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.099

  日期：2013.8

  Expanding on HTS hit 4 afforded a series of [1,3,5]triazine derivatives as novel PDE4 inhibitors. The SAR development and optimization process with the emphasis on ligand efficiency and physicochemical properties led to the discovery of compound 44 as a potent, selective and orally active PDE4 inhibitor.

  在HTS命中4上的扩展提供了一系列[1,3,5]三嗪衍生物作为新型PDE4抑制剂。SAR的发展和优化过程着重于配体效率和理化性质，导致发现了化合物44作为有效，选择性和口服活性的PDE4抑制剂。
• Photoreactive fused aziridinylpiperazines on the background of 4-substituted chalcones and their benzimidazolic analogs
  作者：Volodymyr M. Kotlyar、Oleksii O. Kolomoitsev、Dmytro V. Nikolaievskyi、Polina I. Pedan、Andrii Yu Chumak、Valery D. Orlov、Svitlana V. Shishkina、Andrey O. Doroshenko

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.015

  日期：2019.3

  Abstract The reaction of bromo-substituted chalcones with various diamino-compounds leads to the fused heterocyclic products, aziridinylpiperazines, exhibiting photoreactivity in the crystalline state. Crystals of 4-nitrosubstituted compounds of this family change their color from yellowish to deep violet-blue, 4-cyanosubstituted ones – from yellowish to pink at UV irradiation. Discussion on the mechanism

  摘要 溴代查耳酮与各种二氨基化合物反应生成稠合杂环产物氮丙啶基哌嗪，在结晶状态下表现出光反应性。该家族的 4-硝基取代化合物晶体的颜色从淡黄色变为深紫蓝色，4-氰基取代化合物的颜色在紫外线照射下从淡黄色变为粉红色。关于这种光转化机制的讨论仍在进行中，然而，有几个事实表明光生有色半成品的自由辐射性质仅通过照射样品的结晶状态稳定。在合成标题化合物时，在溴查耳酮与脂肪族/脂环族或芳香族系列的不对称二胺相互作用时形成位置异构体的混合物也具有重要意义。