17α-bromo-21-iodo-3β-acetoxypregn-5-en-20-one | 26987-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-bromo-21-iodo-3β-acetoxypregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-17-bromo-21-iodo-pregn-5-en-20-one；3β-acetoxy-17-brom-21-jod-pregn-5-en-20-on；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-bromo-17-(2-iodoacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 26987-65-5
• 化学式: C₂₃H₃₂BrIO₃
• 分子量: 563.314
• InChiKey: GLHHVIYHSLPJOQ-ZGIWMXSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-bromo-21-iodo-3β-acetoxypregn-5-en-20-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 17-{[(4'S)-4'-(hydroxymethyl)-4',5'-dihydro-1',3'-oxazol-2'-yl]methylene}androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  （4'R）-和（4'S）-4'-取代的2'-{[（（E）-androst-5-en-17-亚烷基]-亚甲基]-甲基}恶唑啉的合成和分子模型。

  摘要：

  合成4种新颖的（4'R）-和（4'S）-2'-{[（（E）-3beta-hydroxyandrost-5-en-17-亚烷基]-甲基]恶唑啉），包括4'-羟甲基（1和2 ）和4'-甲氧基羰基（3和4）取代基。17alpha-bromo-21-iodo-3beta-acetoxypregn-5-en-20-one与（L）-丝氨酸甲酯或（D）-丝氨酸甲酯的反应生成甲基N- [3β-乙酰氧基-21 -oxopregna-5,17（20）-dien-21-yl]-（L）-丝氨酸和甲基N- [3β-乙酰氧基-21-oxopregna-5,17（20）-dien-21-yl]-（ D）-丝氨酸（作为相关的[17（20）E]-和[17（20）Z]-异构体的混合物）。所得酰胺的环化导致甲基2'-{[（（E）-3β-acetoxyandrost-5-en-17-ylyne]] methyl}-（4'S）-4

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.02.014
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 乙醇 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 苯 作用下， 生成 17α-bromo-21-iodo-3β-acetoxypregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Sterols. IX. The Selective Halogenation and Dehalogenation of Certain Steroids (Part 1)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a098

文献信息

• [17(20)E]- and [17(20)Z]-pregna-5,17(20)-dien-21-oylamides. Facile synthesis and primary evaluation for cancer cells proliferation
  作者：Sergey V. Stulov、Maria G. Zavialova、Arif R. Mehtiev、Roman A. Novikov、Yaroslav V. Tkachev、Vladimir P. Timofeev、Alexander Yu Misharin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.075

  日期：2010.9

  primary, and secondary amines is simple and convenient method for preparation of [17(20)E]- and [17(20)Z]-pregna-5,17(20)-dien-21-oylamides. Synthesis and characteristics of 12 related amides are presented. Primary testing on cells proliferation indicated differing effects of synthesized compounds on androgen insensitive MCF-7 cells and androgen sensitive LNCaP cells.

  17α-溴-21-碘-3β-乙酰氧基-戊烯-5-烯-20-与氨，伯胺和仲胺的反应是制备[17（20）E ]-和[17（20 ）的简便方法）ž ] -pregna -5,17-（20） -二烯-21- oylamides。介绍了12种相关酰胺的合成和特征。细胞增殖的初步测试表明合成的化合物对雄激素不敏感的MCF-7细胞和雄激素敏感的LNCaP细胞有不同的作用。
• Pregna-5,17(20)-dien-21-oyl amides affecting sterol and triglyceride biosynthesis in Hep G2 cells
  作者：Sergey V. Stulov、Olga V. Mankevich、Nikita O. Dugin、Roman A. Novikov、Vladimir P. Timofeev、Alexander Yu. Misharin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.026

  日期：2013.4

  Synthesis of series [17(20)Z]- and [17(20)E]-pregna-5,17(20)-dien-21-oyl amides, containing polar substituents in amide moiety, based on rearrangement of 17 alpha-bromo-21-iodo-3 beta-acetoxypregn-5-en-20-one caused by amines, is presented. The titled compounds were evaluated for their potency to regulate sterol and triglyceride biosynthesis in human hepatoma Hep G2 cells in comparison with 25-hydroxycholesterol. Three [17(20)E]-pregna-5,17(20)-dien-21-oyl amides at a concentrations of 5 mu M inhibited sterol biosynthesis and stimulated triglyceride biosynthesis; their regulatory potency was dependent on the structure of amide moiety; the isomeric [17(20)Z]-pregna-5,17(20)-dien-21-oyl amides were inactive. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydroxylated cyclopentano polyhydrophenanthrene compounds and method of making the same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02409043A1

  公开（公告）日：1946-10-08
• Unsaturated pregnenoic acids and preparation of same from halosteroids
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02359773A1

  公开（公告）日：1944-10-10
• Halosteroids and preparation of the same
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02369065A1

  公开（公告）日：1945-02-06