(E)-3β-hydroxy-21-(4-nitrobenzal)pregn-5-en-20-one | 1569482-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-3β-hydroxy-21-(4-nitrobenzal)pregn-5-en-20-one
• CAS: 1569482-86-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₄
• 分子量: 449.59
• InChiKey: ULIDJFVIOBHVNM-DEZCMFKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3β-hydroxy-21-(4-nitrobenzal)pregn-5-en-20-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2E)-1-((10R,13S)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1H-cyclopenta[α]phenanthren-17-yl)-3-p-nitrophenylprop-2-en-1-hydroxyimine
  参考文献：
  名称：

  Benzylidine pregnenolones and their oximes as potential anticancer agents: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  The present study reveals the anticancer activity of benzylidine pregnenolones and their oxime derivatives. The synthesis of the analogs of both series is very simple and involves aldol condensation in the first step followed by nucleophillic addition of hydroxylamine across carbonyl in the second step. Quantitative yields of more than 80% are obtained in both the steps. All the compounds were tested for their cytotoxic activities against a panel of six human cancer cell lines. Amongst all the compounds of both the series screened for their cytotoxic actvity, compound 3e, 3f and 4e are very potent especially against HCT-15 and MCF-7 cancer cell lines. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.03.010
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 、 对硝基苯甲醛 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(E)-3β-hydroxy-21-(4-nitrobenzal)pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  水不溶性底物的水性羟醛反应特有的相邻杂原子效应

  摘要：

  在Li +存在下和在水存在或不存在PTC的情况下，进行酮和醛的反应以生成醛醇产物。已经证明了水性反应相对于有机溶剂介导的反应的几个优点，包括更高的产率，更短的反应时间，更简单的纯化以及更好的官能团耐受性。在水中已经实现了一些在有机溶剂中不发生的反应。成功归因于相邻的杂原子效应。在水性羟醛缩合中，Li 2 CO 3硫醇是一种有效的催化剂，因此可与碱结合的基团（例如环氧化物，酯和甲硅烷基）可以幸免。对于杂芳族乙酮，在没有PTC的情况下完成了水性醛醇缩合反应，以良好的收率得到了β-羟基酮。水介导的醛基半缩醛与芳香族酮的缩合导致定量产率的新的碳水化合物衍生骨架。在某种程度上，这项研究扩大了醛醇缩合和反应的适用性。

  DOI：

  10.1021/jo500213b