ethyl 2-(1-(p-tolyl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate | 1435913-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(1-(p-tolyl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-p-tolylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate
• CAS: 1435913-95-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: JFLPVQVJPJERRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-(1-(p-tolyl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  n Bu 4 NPF 6促进了无酸，无金属和无溶剂条件下功能修饰的萘呋喃的区域选择性级联合成†

  摘要：

  Ñ 卜4 NPF 6介导的功能点缀naphthofurans的高度区域选择性合成已经从容易获得的萘酚和炔丙醇通过级联苄基，oxacyclisation（5-实现外DIG）和异构化无溶剂条件下进行。该反应在短时间内通过形成二苄基醚，然后分解为碳正离子来进行，以提供具有大底物范围的高产率产物。产品的综合用途通过C（sp 3）–H功能化。此外，我们调查了选定的萘呋喃具有抗淀粉样变性的特性。初步研究表明，它们是淀粉样蛋白形成的优良抑制剂，淀粉样蛋白是几种神经退行性疾病的标志。

  DOI：

  10.1039/c6ra17411f

文献信息

• Regiospecific synthesis of arenofurans via cascade reactions of arenols with Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and total synthesis of isoparvifuran
  作者：Tarun Kumar、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.023

  日期：2013.6

  A cascade process involving an SN2′ reaction and an intramolecular oxa-Michael addition has been developed by treating Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes with arenols, such as β-naphthols, α-naphthols, and substituted phenols under basic conditions. The products, arenofurans, are formed as single regioisomers in good to excellent yield in most cases. The methodology has been successfully

  通过在碱性条件下用戊烯（如β-萘酚，α-萘酚和取代酚）处理硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman乙酸酯，已开发出一种涉及S N 2'反应和分子内氧杂-Michael加成的级联过程。在大多数情况下，苯并呋喃类产品以单一的区域异构体形式形成，收率好至极佳。该方法已成功地用于抗真菌剂异戊呋喃的全合成。