2,2'-联萘基-1,1'-二醇 | 604-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,2'-联萘基-1,1'-二醇
• 英文名称: 2,2'-binaphthol
• 英文别名: 2,2'-binaphthyl-1,1'-diol；[2,2'-binaphthalene]-1,1'-diol；2-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 604-60-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: AGUJUBACOOIWDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  486.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联萘基-1,1'-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 3α-(2,2'-binaphthyl-1,1'-diyl)phosphite-12α-acetyloxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生的 Tropos VaultedBinaphthylphosphites：合成、立体化学表征和与铑的络合

  摘要：

  从胆酸或脱氧胆酸和 1,1'-二羟基-2,2'-联萘的合适衍生物开始，合成了三种不同的 2,2'-亚磷酸联苯酯，并通过 CD 和 NMR 光谱分析了它们的立体化学特征。光谱数据清楚地证明了胆甾烷骨架诱导柔性联萘部分的 M 普遍螺旋感的能力，从而产生了原配体。M 扭曲感的流行程度取决于亚磷酸联苯酯部分在胆汁酸骨架上的连接位置。三种亚磷酸酯与 [Rh(COD)2][BF4] 混合，所得配合物通过变温 31P NMR 光谱分析，从而获得有关其立体化学特征的信息，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300024
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,2'-联萘基-1,1'-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种电子级2,2′-联萘酚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种电子级2,2′‑联萘酚的制备方法，在相转移催化剂和/或表面活性剂的作用下，使2‑萘酚与三氯化铁水溶液和双氧水进行反应，最后通过不溶于水的有机溶剂，反应处理得到电子级产品2,2′‑联萘酚；与现有技术相比，具有以下优点：(1)兼具固相法废物少的和液相法反应均衡、操作容易、设备要求低的优点，适合工业化生产；(2)反应效率高，氯化铁用量少；(3)产品收率高，最高收率达到95％；(4)提高了产品纯度，可满足电子化学品对原料的电子级高要求；(5)生产环境好，劳动强度低；废水量少，含亚铁离子的废水可以经氧化后回收套用。

  公开号：

  CN108083985A
• 作为试剂：
  描述：

  甲基锂 、 4-叔丁基环己酮 在 cerium(III) chloride 、 2,2'-联萘基-1,1'-二醇 作用下， 生成 4-tert-butyl-1-methylcyclohexan-1-ol 、 cis-1-Methyl-4-(2-methyl-2-propanyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  配体对有机铈试剂向醛和环状酮非对映选择性加成的影响

  摘要：

  制备了一类新的手性二烷氧基-和二芳氧基有机铈试剂，并将羰基加成反应的非对映选择性与常规有机铈试剂进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76533-6

文献信息

• Process for preparing asymmetric compound by using metal complex
  申请人：Nagase & Company, Ltd.

  公开号：US05847186A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  A process for producing an asymmetric compound using a metal complex containing no rare earth metal element is disclosed. The process affords an optically active compound having high optical purity. Optically active binaphthol having the chemical formula ##STR1## and lithium aluminum hydride are reacted, or the optically active binaphthol, a dialkyl aluminum hydride, and a base containing an alkali metal (or a base containing alkaline earth metal) are reacted to prepare a metal complex comprising optically active binaphthol, aluminum, and alkali metal (or alkaline earth metal). This metal complex can be used as a catalyst to perform an asymmetric Michael reaction, an asymmetric phosphonylation reaction, or the like, to obtain, in a high yield, an asymmetric compound having high optical purity.

  披露了一种使用不含稀土金属元素的金属络合物生产不对称化合物的方法。该工艺提供了一种具有高光学纯度的光学活性化合物。具有化学式##STR1##的光学活性联萘酚和氢化锂铝反应，或者光学活性联萘酚、二烷基氢化铝和含有碱金属（或含有碱土金属）的碱反应，以制备包含光学活性联萘酚、铝和碱金属（或碱土金属）的金属络合物。这种金属络合物可以用作催化剂来执行不对称Michael反应、不对称磷酰化反应等，以高收率获得具有高光学纯度的不对称化合物。
• MULTINUCLEAR COMPLEX AND CONDENSATION PRODUCT THEREOF
  申请人：Sugahara Yoshiyuki

  公开号：US20090036687A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A multinuclear complex comprising a plurality of metal atoms and a ligand L coordinating to the metal atoms, and satisfying the following conditions (i), (ii), (iii) and (iv): (i) The ligand L has a monovalent group represented by the following general formula (1) and/or a divalent group represented by the following general formula (2), (ii) The ligand L has at least 5 coordination atoms bonding to the metal atom, (iii) At least one of the coordination atoms bonds to two of the metal atoms, or the minimum number of covalent bonds between any two selected coordination atoms is 1-5, and (iv) The ligand L is soluble in the solvent.

  一个由多个金属原子和一个配体L组成的多核复合物，满足以下条件（i）、（ii）、（iii）和（iv）： （i）配体L具有以下一般式（1）表示的一价基团和/或以下一般式（2）表示的二价基团， （ii）配体L至少有5个配位原子与金属原子结合， （iii）至少一个配位原子与两个金属原子结合，或者任意选择的两个配位原子之间的共价键的最小数量为1-5， （iv）配体L在溶剂中可溶。
• 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04977146A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  The present invention is directed to a specifically substituted tetrahydrofuran of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.4 is an alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl containing group, Y is an alkyl or substituted alkyl group, R.sup.6 is an alkyl or a substituted alkyl group and the substituents at positions 3, 4 or 5 are acyclic.

  本发明涉及具有以下结构的特定取代四氢呋喃化合物（I）##STR1##其中R.sup.4是含有烷基硫、烷基亚砜或烷基砜基团，Y是烷基或取代烷基团，R.sup.6是烷基或取代烷基团，而3、4或5位的取代基是非环状的。
• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：Tsuda Toshiro

  公开号：US20130253228A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an optically active menthol having fewer steps, which generates less environmentally polluting waste because a catalytic reaction is involved in all of the steps, and is capable of saving a production cost. The present invention relates to a method for manufacturing an optically active menthol, including the following steps: A-1) asymmetrically hydrogenating at least one of geranial and neral to thereby obtain an optically active citronellal, B-1) conducting a ring-closure reaction of the optically active citronellal in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an optically active isopulegol, and C-1) hydrogenating the optically active isopulegol to thereby obtain an optically active menthol.

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。
• Optically active nitro alcohol derivatives, optically active amino alcohol derivatives, and process for producing thereof
  申请人：——

  公开号：US20020193447A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Optically active 1-substituted phenyl-2-nitro alcohol derivatives having the formula (1) 1 and the process for producing thereof, and 1-substituted phenyl-2-amino alcohol derivatives having the formula (2) 2 and the process for producing thereof from the optically active 1-substituted phenyl-2-nitro alcohol derivatives. From these nitro alcohols, pharmaceuticals such as (R)-albutamin and (R)-sarmeterol useful as a bronchodilator is obtained via optically active amino alcohols which are useful pharmaceutical intermediates.

  具有下列化学式（1）的具有光学活性的1-取代苯基-2-硝基醇衍生物及其生产方法，以及具有下列化学式（2）的具有光学活性的1-取代苯基-2-氨基醇衍生物及其生产方法，从这些具有光学活性的1-取代苯基-2-硝基醇衍生物中生产。通过这些硝基醇，可以制得用作支气管扩张剂的药物，如（R）-阿布特拉明和（R）-沙米特罗尔，其通过有用的药用中间体光学活性氨基醇制得。