2,2'-联金刚烷 | 29542-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 2,2'-联金刚烷
• 中文别名: 2,2'-二(三环[3.3.1.1~3,7~]癸烷)
• 英文名称: 2,2'-biadamantane
• 英文别名: 2,2'-biadamantyl；1,1'-Bis-adamantyl；2,2'-Biadamantanyl；2,2'-Bisadamantan；2,2'-Biadamantan；Bis(2-adamantan)；2-(2-adamantyl)adamantane
• CAS: 29542-62-9
• 化学式: C₂₀H₃₀
• mdl: MFCD00181028
• 分子量: 270.458
• InChiKey: FFLXOPFAPWKULC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2165;2181;2200;2219;2238

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-adamantylidene)adamantane 在 dimethyl sulfide borane 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到2,2'-联金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Efficient Hydrogenation of Sterically Hindered Olefins with Borane−Methyl Sulfide Complex

  摘要：

  Sterically hindered olefins are efficiently reduced to the corresponding alkanes by the borane-methyl sulfide (BMS) complex at room temperature (or below) in dichloromethane containing a mild one-electron oxidant (such as an aromatic cation radical) or by the passage of an anodic current. In an alternative procedure, the hydrogenation of the same (electron-rich) olefins with the EMS complex (in the absence of a one-electron oxidant) is also carried out-in the presence of a strong Bronsted acid (such as HBF4). In the oxidative activation, olefin cation radicals are the first observable intermediates, and separate experiments (including transient electrochemistry) confirm the facile reduction of the olefin cation radical by borane to produce the corresponding alkane. The direct protonation of olefins produces carbocationic intermediates which are also efficiently reduced by borane to the corresponding alkanes. The intermediacy of both olefin cation radicals and carbocations in the hydrogenation procedure with borane is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo960357e

文献信息

• Preparation and properties of 1-adamantylmethyl and adamantyl complexes of transition metals
  作者：Manfred Bochmann、Geoffrey Wilkinson、G. Brent Young

  DOI：10.1039/dt9800001879

  日期：——

  characteristic properties of a variety of 1-adamantylmethyl (R = 1-adme) compounds of transition metals are described. These include peralkyls, MRn(M = Ti, V, Cr, Mn, or Zr); mixed complexes, MRnXm(X = OBut or Cl, M = V, Nb, or Ta); π-acid complexes, MR2L2(L = P- or N-donor) including the first example of a thermodynamically favoured trans-dialkylplatinum(II) derivative. Additionally, the preparations of bis(1-

  描述了各种过渡金属的1-金刚烷基甲基（R = 1-adme）化合物的合成及其特征。这些包括过烷基MR n（M = Ti，V，Cr，Mn或Zr）；混合络合物MR n X m（X = OBu t或Cl，M = V，Nb或Ta）; π-酸络合物，MR 2 L 2（L = P-或N-给体），包括热力学上有利的反式-二烷基铂（II）衍生物的第一个实例。另外，已经报道了双（1-金刚烷基）-和双（2-金刚烷基）-镁的制备，以及成功和不确定的生产Cr（ad）4（ad ＝ 1-或2-金刚烷基）的尝试。
• Formation of cage-structure organomagnesium compounds. Influence of the degree of adsorption of the transient species at the metal surface
  作者：G. Molle、P. Bauer、J. E. Dubois

  DOI：10.1021/jo00142a023

  日期：1982.10
• High-yield direct synthesis of a new class of tertiary organolithium derivatives of polycyclic hydrocarbons
  作者：G. Molle、P. Bauer、J. E. Dubois

  DOI：10.1021/jo00166a008

  日期：1983.9
• van Zorge,J.A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 781 - 790
  作者：van Zorge,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yurchenko, A. G.; Fedorenko, T. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 875 - 880
  作者：Yurchenko, A. G.、Fedorenko, T. V.

  DOI：——

  日期：——