3-(3-溴苯基)-4-(4-氯苯基)丁基-2-酮 | 848310-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(3-溴苯基)-4-(4-氯苯基)丁基-2-酮
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-(3-bromophenyl)-2-butanone
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)-4-(4-chlorophenyl)butan-2-one
• CAS: 848310-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₄BrClO
• 分子量: 337.644
• InChiKey: UXWQKWNHXQZIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-4-(4-氯苯基)丁基-2-酮 以*:1 dr;94% ee;的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-(3-bromophenyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMIDES ACTIVE AT THE CANNABINOID-1 RECEPTOR
  [FR] AMIDES SUBSTITUES ACTIFS AU NIVEAU DU RECEPTEUR DE CANNABINOIDE-1

  摘要：

  结构式（I）的新型化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，并可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可用作中枢作用药物，用于治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病理、神经炎性疾病（包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森氏症、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍，以及哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻和肝硬化的治疗。

  公开号：

  WO2004048317A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化镁 在 二甲羟胺盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-溴苯基)-4-(4-氯苯基)丁基-2-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136607

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides
  作者：Steven A. Weissman、Daniel Zewge、Cheng Chen

  DOI：10.1021/jo0481250

  日期：2005.2.1

  A practical, ligand-free cyanation of aryl bromides that utilizes as little as 0.1 mol % Pd(OAc)2 in combination with a nontoxic cyanide source, M4[Fe(CN)6] (M = K, Na), is described. The reactions are performed in DMAC at 120 °C and provide the corresponding aryl nitrile in 83−96% yield, typically in less than 5 h. TON values of up to 7100 were attained.

  描述了一种实用的，无配体的芳基溴化物氰化方法，该方法利用低至0.1 mol％的Pd（OAc）2与无毒氰化物源M 4 [Fe（CN）6 ]（M = K，Na）结合使用。反应在DMAC中于120°C进行，并以83-96％的产率（通常在不到5小时内）提供相应的芳基腈。TON值达到7100。
• Discovery of <i>N</i>-[(1<i>S</i>,2<i>S</i>)-3-(4-Chlorophenyl)-2- (3-cyanophenyl)-1-methylpropyl]-2-methyl-2- {[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}propanamide (MK-0364), a Novel, Acyclic Cannabinoid-1 Receptor Inverse Agonist for the Treatment of Obesity
  作者：Linus S. Lin、Thomas J. Lanza,、James P. Jewell、Ping Liu、Shrenik K. Shah、Hongbo Qi、Xinchun Tong、Junying Wang、Suoyu S. Xu、Tung M. Fong、Chun-Pyn Shen、Julie Lao、Jing Chen Xiao、Lauren P. Shearman、D. Sloan Stribling、Kimberly Rosko、Alison Strack、Donald J. Marsh、Yue Feng、Sanjeev Kumar、Koppara Samuel、Wenji Yin、Lex H. T. Van der Ploeg、Mark T. Goulet、William K. Hagmann

  DOI：10.1021/jm060996+

  日期：2006.12.1

  The discovery of novel acyclic amide cannabinoid-1 receptor inverse agonists is described. They are potent, selective, orally bioavailable, and active in rodent models of food intake and body weight reduction. A major focus of the optimization process was to increase in vivo efficacy and to reduce the potential for formation of reactive metabolites. These efforts led to the identification of compound

  描述了新型无环酰胺大麻素-1受体反向激动剂的发现。它们有效，选择性，口服可生物利用，并且在啮齿类动物的食物摄入和体重减轻模型中具有活性。优化过程的主要重点是提高体内功效并减少形成反应性代谢产物的可能性。这些努力导致鉴定出化合物48以开发为治疗肥胖症的临床候选者。
• [EN] RADIOLABELED CANNABINOID-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS RADIOMARQUES DU RECEPTEUR DE CANNABINOIDE-1
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005009479A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to particular radiolabeled Cannabinoid-1 (CB1) receptor modulators, and methods of using these modulators for labeling and diagnostic imaging of Cannabinoid-1 receptors in mammals, particularly humans. In addition, intermediates useful for the synthesis of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators are also disclosed, as well as the processes for synthesizing the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators. Still further, formulations of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor compounds are described.

  本发明涉及特定的放射标记的大麻素-1（CB1）受体调节剂，以及使用这些调节剂进行哺乳动物，特别是人类大麻素-1受体的标记和诊断成像的方法。此外，还公开了用于合成放射标记的大麻素-1受体调节剂的中间体，以及用于合成放射标记的大麻素-1受体调节剂的过程。此外，还描述了放射标记的大麻素-1受体化合物的配方。
• Cyanation of aromatic halides
  申请人：Weissman A. Steven

  公开号：US20060106223A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  A practical, ligand-free cyanation of aryl bromides employs Pd catalyst in combination with a non-toxic cyanide source, M n [Fe(CN) 6 ] (M=K or Na; n is 3 or 4), or a hydrate thereof, and a base. The reactions are performed in a polar aprotic solvents and provide the corresponding aryl nitrile in 83-96% yield, typically in less than 5 h.

  一种实用的无配体溴苯腈化反应采用Pd催化剂结合无毒氰源Mn[Fe(CN)6] (M=K或Na；n为3或4)或其水合物，以及一种碱。这些反应在极性非质子溶剂中进行，产率为83-96%，通常在不到5小时内提供相应的芳基腈。
• [EN] SUBSTITUTED AMIDES<br/>[FR] AMIDES SUBSTITUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003077847A2

  公开（公告）日：2003-09-25

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  结构式（I）的新型化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可作为中枢作用药物，用于治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（包括多发性硬化和格林-巴利综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍，以及哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻和肝硬化的治疗。