1-((4-methoxyphenyl)(piperidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)(piperidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]naphthalen-2-ol；1-[(4-methoxyphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: FQHUAGJICPLHMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)(piperidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以77%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1‐Arylmethyl‐2‐naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910601163547
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 以91%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)(piperidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂中的多组分反应，用于合成取代的1-氨基烷基-2-萘酚

  摘要：

  已经开发了在尿素和氯化胆碱的基础上，由乙醛，β-萘酚和仲胺在深共熔溶剂（DES）中一锅多组分合成Betti碱（氨基烷基萘）的方法。在可生物降解的基于胆碱-氯化物的深共熔溶剂中，与官能团兼容且操作简便，可以顺利获得各种各样的氨基烷基萘，并以良好或优异的收率获得。另外，DES可以很容易地循环至少四次而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2628-2

文献信息

• Facile synthesis of aminoalkyl naphthols and single crystal X-ray, computational studies on 1-[morpholino(thiophen-2-yl)methyl]naphthalen-2-ol
  作者：C.P. Surya、G. Harichandran、S. Muthu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130861

  日期：2021.10

  An efficient, eco-friendly protocol is developed for the synthesis of 1- (α-aminoalkyl)-2-naphthol derivatives via one-pot three-component reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes and piperidine or morpholine in the presence of Amberlite IRA-400 Cl resin as a catalyst. This approach carries characteristics of one-pot synthesis, high yield, and mild, clean reaction conditions with the recyclable catalyst

  开发了一种高效、环保的协议，用于在 Amberlite IRA 存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和哌啶或吗啉的一锅三组分反应合成 1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物-400 Cl树脂作催化剂。该方法具有一锅法合成、收率高、反应条件温和、清洁的特点，催化剂可回收利用。得到其中一种产物（4p），在具有 P32 空间群的三角晶系中结晶，并与流行的密度泛函理论（DFT）、B3LYP/6-311++G(d,p) 基组的理论计算进行比较. 计算了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量。所有理论计算与实验值一致。
• An efficient, multicomponent synthesis of aminoalkylnaphthols via Betti reaction using ZSM‐5 as a recoverable and reusable catalyst
  作者：Rangappa S. Keri、Mahadeo Patil、Srinivasa Budagumpi、Balappa S. Sasidhar

  DOI：10.1002/aoc.6316

  日期：2021.9

  environmentally friendly catalysts to reduce the number of toxic wastes are critical for improving the chemical synthetic protocols. A simple, mild, efficient, and eco-friendly method was developed for the synthesis of a series of Betti bases, 1-(α-aminoalkyl)naphthols, via a one-pot, multi-component reaction from aldehydes, β-naphthol and secondary amines in the presence of H-ZSM-5 as a catalyst at room temperature

  设计和应用环保催化剂以减少有毒废物的数量对于改进化学合成方案至关重要。开发了一种简单、温和、高效、环保的方法，用于合成一系列 Betti 碱、1-(α-氨基烷基)萘酚，通过醛、β-萘酚和在室温下在 H-ZSM-5 作为催化剂的情况下生成仲胺。新方案的主要优点是环境友好，因为它提供了一些有趣的有前景的反应先决条件，例如条件温和、安全、浪费最少、成本低、反应时间和原子效率短、易于处理、产率高到极好，并具有出色的功能基团耐受性以合成结构多样的衍生物。
• Metal-free new synthesis of 1,3-naphthoxazines via intramolecular cross dehydrogenative-coupling reaction of 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols using hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Nitin A. Waghmode、Amit H. Kalbandhe、Prerana B. Thorat、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.117

  日期：2016.2

  A series of 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols were synthesized via three-component Betti reaction of β-naphthol, aldehyde, and cyclic secondary amine under reflux conditions. The subsequent reactions of 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols with (diacetoxyiodo)benzene resulted in the formation of 1,3-napthoxazines. This reaction demonstrates the formation of CO bond via cross dehydrogenative-coupling (CDC) under

  通过β-萘酚，醛和环状仲胺在回流条件下的三组分Betti反应，合成了一系列1-（α-氨基烷基）-2-萘酚。1-（α-氨基烷基）-2-萘酚与（二乙酰氧基碘）苯的后续反应导致形成1,3-萘并恶嗪。该反应表明在无过渡金属的条件下通过交叉脱氢偶联（CDC）形成了C O键。
• Dilthey; Steinborn, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2>, # 133, p. 219,255
  作者：Dilthey、Steinborn

  DOI：——

  日期：——
• Supported copper triflate as an efficient catalytic system for the synthesis of highly functionalized 2-naphthol Mannich bases under solvent free condition
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Vedavati G. Puranik、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.022

  日期：2012.8

  Various heterogeneous catalysts (Lewis acid) have been prepared and screened for the synthesis of Betti bases in an attempt to reduce the environmental hazards associated with the conventional homogeneous Lewis acid system. And we found especially Cu(OTf)(2)center dot SiO2 catalyzes the three-component coupling of aldehyde, 2-naphthol, and alicyclic amine to generate Betti base with high efficiency under neat conditions without additional co-catalyst or additive in air. The reaction is not sensitive to water and occurs smoothly in water as well. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.