3-amino-1-(2-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 159685-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(2-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 159685-74-2
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 343.342
• InChiKey: DXYCAKUELSHHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 邻硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3-amino-1-(2-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-Proline as Reusable and Organo Catalyst for the One-Pot Synthesis of Substituted 2-Amino-4H-Chromenes

  摘要：

  L 脯氨酸催化芳香醛、丙二腈和萘酚在 EtOH 中的单锅三组分缩合反应在回流条件下以高产率至优产率得到了相应的 2-氨基-4H-苯并吡喃。 该方案相当通用，催化剂可在后续反应中重复使用，且活性稳定。 此外，该方法还具有几个优点，包括产品收率高甚至极高，实验和操作步骤简单，产品分离无需使用柱层析进一步纯化，因此是合成这些化合物的有用和有吸引力的方法。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030008

文献信息

• L-Proline as Reusable and Organo Catalyst for the One-Pot Synthesis of Substituted 2-Amino-4H-Chromenes
  作者：Farahnaz Kargar Behbahani、Mehdi Ghorbani、Mahdieh Sadeghpour、Mohamad Mirzaei

  DOI：10.2174/1570178611310030008

  日期：2013.4.1

  L-proline catalyzed one-pot three-component condensation reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and naphthols proceeded in EtOH to afford corresponding 2-amino-4H-chromenes in high to excellent yields at reflux conditions. The protocol found to be fairly general and the catalyst was reused in subsequent reactions with consistent activity. Moreover, this method offers several advantages including high to excellent yields of products as well as a simple experimental, work-up procedure and product separation without further purification with column chromatography which makes it a useful and attractive process for the synthesis of these compounds.

  L 脯氨酸催化芳香醛、丙二腈和萘酚在 EtOH 中的单锅三组分缩合反应在回流条件下以高产率至优产率得到了相应的 2-氨基-4H-苯并吡喃。 该方案相当通用，催化剂可在后续反应中重复使用，且活性稳定。 此外，该方法还具有几个优点，包括产品收率高甚至极高，实验和操作步骤简单，产品分离无需使用柱层析进一步纯化，因此是合成这些化合物的有用和有吸引力的方法。
• Nickel Oxide-Catalyzed Synthesis of 4-Amino-2H-Chromenes: Its Application in Antimicrobial Studies and Towards Protein Docking
  作者：A. Neela、T. Clarina、V. Rama

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21799

  日期：2019.4.15

  This work involves the synthesis of densely functionalized 2-amino-4H-chromenes by domino Knoevenagel-Michael-cyclization reaction of aromatic aldehydes, β-naphthol and malononitrile in the presence of a catalytic amount of a heterogeneous and reusable green NiO nanoparticle at 50 °C. The biogenic nickel oxide nanoparticles are characterized by Fourier transform infrared radiation, X-ray diffraction analysis, scanning electron microscopy and transmission electron microscopy. The synthesized chromenes are characterized by IR, NMR spectra. The synthesized chromene derivatives are studied for microbial inhibition by Kirby-Bauer disc diffusion method using amikacin and flucanazole as positive control. The compounds are found to have good to moderate antimicrobial activities. Their bio evaluation has been carried out with a protein and identified promising ligands for Mycobacterium tuberculosis InhA through molecular docking.

  这项工作涉及在50°C下，在催化剂量的情况下，利用异质且可重复使用的绿色NiO纳米颗粒进行芳香醛、β-萘酚和马来酰亚胺的多米诺Knoevenagel-Michael-环化反应合成密集官能化的2-氨基-4H-咔啉衍生物。生物合成的氧化镍纳米颗粒通过傅里叶变换红外辐射、X射线衍射分析、扫描电子显微镜和透射电子显微镜进行表征。合成的咔啉衍生物通过红外光谱和核磁共振谱进行表征。通过Kirby-Bauer盘扩散法使用阿米卡星和氟康唑作为阳性对照，研究合成的咔啉衍生物对微生物的抑制作用。这些化合物被发现具有良好至中等的抗菌活性。通过蛋白质进行生物评估，并通过分子对接鉴定了对结核分枝杆菌InhA具有潜在作用的配体。
• Karami, Bahador; Farahi, Mahnaz; Bazrafshan, Masoomeh, South African Journal of Chemistry, 2014, vol. 67, p. 109 - 112
  作者：Karami, Bahador、Farahi, Mahnaz、Bazrafshan, Masoomeh、Khodabakhshi, Saeed

  DOI：——

  日期：——
• 10.3184/030823408x333436
  作者：Patra, Amarendra、Mahapatra, Tanusri

  DOI：10.3184/030823408x333436

  日期：——
• Serendipitous Observation of Liquid-Phase Size Selectivity inside a Mesoporous Silica Nanoreactor in the Reaction of Chromene with Formic Acid
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/cctc.201701975

  日期：2018.5.24

  product switches from pyrimidine to enol lactones and δ‐keto acids inside the nanoreactor. The shape/size selectivity in the liquid phase is a highly desired phenomenon in organic synthesis. We prepared four different varieties of porous silica materials to obtain this product selectivity. Very high yields of these biologically relevant compounds surpass that achieved by existing methodologies. Again

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。