2-chloro-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]acetamide | 448224-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]acetamide
• CAS: 448224-41-7
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 325.795
• InChiKey: JSSDPYUKIXXVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 以95%的产率得到1-phenyl-1,2-dihydronaphtho[1,2-f][1,4]oxazepin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基氯烷基萘及其相关氧杂ze酮的环保合成及生物学评价

  摘要：

  摘要SiO 2 -ZnCl 2（silzic）作为可重用的多相催化剂，通过Ritter型反应，通过一锅，三组分缩合各种醛，氯乙腈和三乙胺，实现了一种通用的温和有效的合成酰胺基氯烷基萘醇文库的方案。β-萘酚在无溶剂条件下反应。将酰氨基氯烷基萘环化成其相关的恶唑酮，并研究其抗癌和抗氧化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1536-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-萘酚 、 氯乙酰胺 在 SO₃H and COOH functionalized pine-cone derived carbon nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到2-chloro-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  松果衍生的碳基固体酸的合成和表征：一种绿色和可回收的催化剂，用于合成吡喃并吡唑，氨基苯并二甲基苯胺，酰胺基烷基萘酚和噻唑烷二酮衍生物

  摘要：

  在此报告中，通过在180℃的密闭高压釜中以Pine-Cone作为碳基材料对硫酸进行热处理，合成了具有高酸密度的SO 3 H-官能化碳纳米颗粒（Pine-SO 3 H）。一步步骤。所得的纳米催化剂通过FT-IR，TGA，XRD，FE-SEM和元素分析（EA）进行表征。表征结果表明，碳基酸是无定形的，多环芳族碳片带有大量的-OH，-COOH和-SO 3 H基团。Pine-SO 3的催化活性在高效合成吡喃并[2,3-c]吡唑，氨基-苯并二甲酮，酰胺基烷基萘酚和5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物中研究了H。在合成中使用Pine-SO 3 H具有许多优点，例如操作简单，易于后处理，可回收的催化剂，条件温和，生态友好，产率高，反应时间短以及使用廉价的催化剂。

  DOI：

  10.2174/1570178617666200210105635

文献信息

• Sulfonated polynaphthalene as an effective and reusable catalyst for the one-pot preparation of amidoalkyl naphthols: DFT and spectroscopic studies
  作者：Seied Ali Pourmousavi、Parvin Moghimi、Fatemeh Ghorbani、Mehdi Zamani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.010

  日期：2017.9

  (ESP) map and spectroscopic analysis of some selected amidoalkyl naphthols. The thermochemical parameters of reactions including enthalpy, internal energy, entropy and Gibbs free energy were also investigated. The theoretically calculated infrared (IR) and 1 H nuclear magnetic resonance (NMR) spectra of title compounds were compared to the experimental data. Based on the results, the synthesis of amidoalkyl

  摘要 磺化聚萘 (S-PNP) 作为一种碳基固体酸，可有效催化酰胺烷基萘酚的一锅三组分合成。描述了在无热溶剂条件下，在 S-PNP 存在下，取代芳基醛、2-萘酚和酰胺（苯甲酰胺和乙酰胺）或尿素的三组分过程。反应时间短、产量高和易于处理是该协议的优点。此外，催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显地显着损失活性。此外，借助 M06-2X 和 B3LYP 方法，密度泛函理论 (DFT) 用于研究一些选定的酰氨基烷基萘酚的优化结构、分子轨道、静电势 (ESP) 图和光谱分析。反应的热化学参数包括焓，还研究了内能、熵和吉布斯自由能。将标题化合物的理论计算的红外 (IR) 和 1 H 核磁共振 (NMR) 光谱与实验数据进行比较。根据结果​​，酰氨基烷基萘酚的合成是放热的。发现计算的和观察到的光谱数据之间具有良好的一致性。
• Solvent-free synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols using magnetic nanoparticle-supported 2-(((4-(1-iminoethyl)phenyl)imino)methyl)phenol Cu (II) or Zn (II) Schiff base complexes
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi、Davood Ajloo

  DOI：10.1007/s11164-020-04142-7

  日期：2020.6

  (((4-(1-iminoethyl)phenyl)imino)methyl)phenols were successfully synthesized, characterized, and applied in the one-pot three-component reaction of substituted benzaldehydes, 2-naphthol, and amides for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols. These three-component processes occurred under solvent-free reaction conditions at 80 °C. The magnetically recoverable supported Schiff base metal catalysts can

  成功地合成，表征了两种磁性纳米粒子负载的2-（（（（4-（1-亚氨基乙基）苯基）亚氨基）甲基）苯酚，并将其应用于取代的苯甲醛，2-萘酚和用于合成1-酰胺基烷基-2-萘甲酰胺的酰胺。这些三组分过程发生在80°C的无溶剂反应条件下。磁性可回收的负载席夫碱金属催化剂可在模型反应中重复使用几次。通过施加外部磁体，也容易将合成的催化剂与反应混合物分离。该程序的优点是操作简单，无需使用危险的有机溶剂。
• Atom-efficient and environment-friendly multicomponent synthesis of amidoalkyl naphthols catalyzed by P2O5
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Ram Kumar、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.055

  日期：2009.12

  An atom-efficient and environment-friendly approach for the synthesis of amidoalkyl naphthols (4a-x) via multicomponent one-pot reaction of 2-naphthol (1), aromatic aldehyde (2) and amide (3) catalyzed by P2O5 has been developed. The present approach offers several advantages such as reduced reaction times, moderate temperature, higher yields, eco-friendly reaction condition, easy purification and economic availability of the catalyst. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.