N-(1-naphthyl)methacrylamide | 22447-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)methacrylamide
• 英文别名: 2-Propenamide, 2-methyl-N-1-naphthalenyl-；2-methyl-N-naphthalen-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 22447-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: PTRVLELMDKQITQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  422.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)methacrylamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 ethyl 3-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为氢源，将镍催化重氮乙酸酯转化为烷基自由基。

  摘要：

  已经公开了在高氧化物存在下使用乙醇作为氢源和溶剂的镍催化的重氮乙酸酯向α-羰基亚甲基自由基的转化。该策略已成功应用于以中等至良好收率由丙烯酰胺或烯酰胺形成吲哚啉-2-酮或1,4-二羰基化合物的过程。这些反应在CC双键上进行自由基加成，然后分别进行环化/氧化或氧化/水解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03610
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 N-(1-naphthyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Bieber, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• Metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes: a direct approach to synthesize oxindoles by cascade C–N and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc47336h

  日期：——

  A novel and direct metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes leading to valuable nitro-containing oxindoles via cascade C-N and C-C bond formation has been developed. The mechanistic study indicates that the initial NO and NO2 radical addition and the following C-H functionalization processes are involved in this transformation.

  已经开发了新颖且直接的无金属的硝基碳活化环，通过级联的CN和CC键形成可生成有价值的含硝基的吲哚。机理研究表明，最初的NO和NO2自由基加成以及随后的CH功能化过程都参与了该转化过程。
• Hydroxysulfenylation of Electron-Deficient Alkenes through an Aerobic Copper Catalysis
  作者：Hui Xi、Bicheng Deng、Zhenzhen Zong、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00112

  日期：2015.3.6

  A copper-catalyzed hydroxysulfenylation of α,β-unsaturated esters/amides is reported. The method presents a selective and efficient synthesis of β-hydroxysulfides bearing electron-withdrawing groups. The synthetic utility of this method is demonstrated by the concise synthesis of the anticancer drug bicalutamide.

  据报道，铜催化的α，β-不饱和酯/酰胺的羟基亚磺酰基化。该方法提出了具有吸电子基团的β-羟基硫化物的选择性和有效的合成。该方法的合成效用通过抗癌药物比卡鲁胺的简明合成得到证明。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Truce–Smiles Rearrangement of <i>N</i>-Arylacrylamides via the Cleavage of Unactivated C(aryl)–N Bonds
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Hayato Fujimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04281

  日期：2021.3.5

  We report on the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Truce–Smiles rearrangement of aniline derivatives, in which an unactivated C(aryl)–N bond is cleaved, leading to the formation of a new C(aryl)–C bond. The key to the success of this reaction is the utilization of a highly nucleophilic NHC, which enables the formation of a highly nucleophilic ylide intermediate that is generated from an α,β-unsaturated

  我们报道了N-杂环卡宾（NHC）催化的苯胺衍生物的Truce-Smiles重排，其中未活化的C（芳基）-N键被裂解，导致形成新的C（芳基）-C键。该反应成功的关键是利用高度亲核的NHC，它能够形成由α，β-不饱和酰胺生成的高度亲核的叶立德中间体。
• Catalyst-free and selective trifluoromethylative cyclization of acryloanilides using PhICF₃Cl
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Ling Wang、Wanqiao Huang、Mang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00601j

  日期：——

  Trifluoromethylation-triggered cyclization of alkenes provides a useful route to CF3-containing cyclic compounds. Current approaches to generate CF3-based initiators from a CF3 source require a catalyst or an activator. This work describes a catalyst-free protocol to innately produce electrophilic CF3 species from PhICF3Cl for trifluoromethylative cyclization of acryloanilides. A new domino biscyclization of dienes

  三氟甲基化引发的烯烃环化为制备含CF 3的环状化合物提供了一条有用的途径。从CF 3源产生基于CF 3的引发剂的当前方法需要催化剂或活化剂。这项工作描述了一种无催化剂的方案，可以从PhICF 3 Cl天然生成亲电子的CF 3物种，用于丙烯酰苯胺的三氟甲基化环化。已经开发了二烯的新的多米诺骨牌双环化，从而导致三氟乙基化的四氢茚并喹啉酮具有化学和立体选择性。