3-amino-1-(furan-2-yl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 141987-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-amino-1-(furan-2-yl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 141987-69-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: BOEFLJFHEPRVTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  521.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(furan-2-yl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 、 原甲酸三乙酯 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伯胺和羟胺对乙氧基亚甲基氨基萘吡喃的作用：新型萘吡喃 [2,3-d] 嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  多种萘并吡喃 1 已通过 2-萘酚与芳基（或烷基）亚戊二腈反应制备。萘并吡喃与原甲酸三乙酯，然后与伯胺和羟胺反应，生成新的萘吡并 [2, 3-d] 嘧啶 3 和 4，其结构经红外光谱和核磁共振光谱证实。

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.139
• 作为产物：
  描述：

  (2-呋喃亚甲基)丙二腈 、 2-萘酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到3-amino-1-(furan-2-yl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  伯胺和羟胺对乙氧基亚甲基氨基萘吡喃的作用：新型萘吡喃 [2,3-d] 嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  多种萘并吡喃 1 已通过 2-萘酚与芳基（或烷基）亚戊二腈反应制备。萘并吡喃与原甲酸三乙酯，然后与伯胺和羟胺反应，生成新的萘吡并 [2, 3-d] 嘧啶 3 和 4，其结构经红外光谱和核磁共振光谱证实。

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.139

文献信息

• Triethanolamine-catalyzed expeditious and greener synthesis of 2-amino-4<i>H</i> -chromenes
  作者：Anilkumar S. Patel、Satishkumar D. Tala、Pankajkumar B. Nariya、Kartik D. Ladva、Naval P. Kapuriya

  DOI：10.1002/jccs.201800203

  日期：2019.3

  Triethanolamine (TEOA), an inexpensive and eco‐friendly base, was used to efficiently catalyze the three‐component condensation reaction of heterocyclic/aromatic aldehyde, (α/β)‐naphthol, and malononitrile in water to give the corresponding substituted 2‐amino‐4H‐chromene derivatives with excellent yields.

  三乙醇胺（TEOA）是一种廉价且环保的碱，用于有效催化水中杂环/芳醛，（α/β）-萘酚和丙二腈的三组分缩合反应，得到相应的取代的2-氨基‐4 H-色烯衍生物，具有优异的收率。
• Studies on the Synthesis of Substituted 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>h</i>]chromene and 3-amino-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromene Derivatives Using Base Supported Ionic Liquid Like-phase (SILLP) as an Efficient Green Catalyst
  作者：Leila Kheirkhah、Manouchehr Mamaghani、Nosrat Ollah Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Seyedeh Saeedeh Mirnezami Ziabari

  DOI：10.3184/174751917x14815427219202

  日期：2017.1

  The synthesis of several substituted 2-amino-4H-benzo[h]chromene and 3-amino-1H-benzo[f]chromene derivatives was carried out using a one-pot three-component reaction of an arylaldehyde, malononitrile and a naphthol in H2O and in the presence of recyclable base supported ionic liquid like-phase as an efficient green catalyst.

  使用芳醛、丙二腈和萘酚的一锅三组分反应合成了几种取代的 2-氨基-4H-苯并[h]色烯和 3-氨基-1H-苯并[f]色烯衍生物。 H2O 和可回收碱负载的离子液体类相作为有效的绿色催化剂。
• Novel task-specific ionic liquid [Et2NH(CH2)2CO2H][AcO] as a robust catalyst for the efficient synthesis of some pyran-annulated scaffolds under solvent-free conditions
  作者：Mohd Akmal Shaikh、Mazahar Farooqui、Syed Abed

  DOI：10.1007/s11164-018-3696-2

  日期：2019.3

  characterized by using suitable methods such as FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and TG, DTG and DTA analyses. After preparation, the promoting ability of this catalyst for one-pot multicomponent synthesis of 2-amino-4 H -chromenes, dihydropyrano[3,2- c ]chromenes and dihydropyrano[2,3- c ]pyrazoles using in situ-developed arylidenemalononitriles through Knoevenagel reaction under solvent-free conditions is described

  一种新型的特定任务离子液体，称为[Et 2 NH（CH 2）2 CO 2 H] [AcO]的2-羧基 -N ， N-二乙基乙胺 乙酸盐，可以通过简单的方法制备并通过适当的方法进行充分表征例如FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR以及TG，DTG和DTA分析。制备，该催化剂用于2-氨基-4-一锅多组分合成中的促进能力后 ħ -chromenes，二氢吡喃并[3,2- c ^ ]苯并吡喃并二氢吡喃并[2,3- Ç 描述了在无溶剂条件下通过Knoevenagel反应使用原位开发的亚芳基丙二腈反应生成的对吡唑。可持续的过程，较短的反应时间（6-36分钟），轻松的后处理，非色谱纯化，优异至优良的产品收率（79-96％），易于回收和可重复使用的催化剂（最多可进行六个反应）在不减少活动的情况下运行是本协议的显着特征。
• Zn(L-proline)₂as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of pyran-annulated heterocyclic compounds
  作者：Daryoush Tahmassebi、John E. Blevins、Shori S. Gerardot

  DOI：10.1002/aoc.4807

  日期：2019.4

  multi‐component one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyrans and pyran‐annulated heterocyclic compounds. Zn(L‐proline)2 has been utilized as a mild and efficient Lewis acid catalyst for the three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and enolizable C‐H acids or activated phenols to synthesize pyran‐annulated scaffolds. 3‐Methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one, 4‐hydroxycoumarine, dimedone

  我们已经开发出了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成2-氨基-3-氰基-4-H-吡喃和吡喃环化的杂环化合物。Zn（L-脯氨酸）2已被用作温和有效的路易斯酸催化剂，用于芳族醛，丙二腈和可烯化的C-H酸或活性酚的三组分反应来合成吡喃环化的支架。3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，4-羟基香豆碱，二甲酮，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮，间苯二酚，1-萘酚和2-萘酚用作活化的C-H酸。通过真空过滤不使用任何色谱法以高收率分离产物。回收Zn（L-脯氨酸）2并在另一个反应中重复使用（三次），而没有明显的活性损失。
• Diversity Oriented Synthesis of Benzoxanthene and Benzochromene Libraries via One-Pot, Three-Component Reactions and Their Anti-proliferative Activity
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya、Jayant Sarkar

  DOI：10.1021/cc900143h

  日期：2010.1.11

  Libraries of benzoxanthenes, as well as of benzochromenes, were efficiently synthesized via one-pot, three-component reactions of 2-naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones/malononitrile/ethyl cyanoacetate in the presence of catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN) under solvent free conditions. The protocol offers rapid synthesis of structurally diverse benzoxanthenes and benzochromenes

  在催化量的铈铵存在下，通过2-萘酚，醛和环状1,3-二酮/丙二腈/氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应，可以有效地合成苯并氧杂蒽和苯并色酮的库。无溶剂条件下的硝酸盐（CAN）。该协议可快速合成结构多样的苯并氧杂蒽和苯并二氢萘酮，以进行生物学筛选。评价所有合成的化合物的抗增殖活性，并且几种化合物表现出有希望的抗增殖活性。