1-((4-nitrophenyl)-piperidin-1-yl-methyl)-2-naphthol | 909778-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)-piperidin-1-yl-methyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-[(4-nitrophenyl)piperidin-1-ylmethyl]naphthalen-2-ol；1-((4-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)naphthalene-2-ol；1-(4-nitrophenyl(piperidine-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(4-Nitrophenyl)-piperidin-1-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 909778-46-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: GXSRJSKEJVKVAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)-piperidin-1-yl-methyl)-2-naphthol 在 titanium(IV) isopropylate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 双氧水 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼-碳键的轴向手性：阻转异构氮杂硼烷。

  摘要：

  描述了阻转异构体2，1-硼硼烷萘的制备。阻转异构体对的拆分通过制备型手性固定相HPLC（CSP-HPLC）实现。立体轴的绝对配置是从电子圆二色性光谱（ECD）的时变DFT（TD-DFT）模拟得出的。X射线衍射和动态NMR数据可与类似的等构碳化合物进行结构和动态比较。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01159
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 1-((4-nitrophenyl)-piperidin-1-yl-methyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚曼尼希碱的新合成及其核磁共振行为

  摘要：

  开发了一种新的两步程序，包括从 2-四氢萘酮形成 1-亚芳基-2-四氢萘酮，随后在烯酮上添加环状仲胺，然后进行原位空气氧化，以生产 2-萘酚曼尼希碱. 在无溶剂条件下，在对甲苯磺酸存在下，由 2-萘酚和相应的醛类和胺类合成了 2-萘酚曼尼希碱的简单微波辅助一锅法合成。该系列的化合物显示出有趣的 NMR 行为。本文报道了广泛的可变温度 NMR 研究，包括 HSQC 实验。发现溶液相中构象的 NMR 结果与固态中的 X 射线晶体结构一致。

  DOI：

  10.1139/v06-081

文献信息

• Facile synthesis of aminoalkyl naphthols and single crystal X-ray, computational studies on 1-[morpholino(thiophen-2-yl)methyl]naphthalen-2-ol
  作者：C.P. Surya、G. Harichandran、S. Muthu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130861

  日期：2021.10

  An efficient, eco-friendly protocol is developed for the synthesis of 1- (α-aminoalkyl)-2-naphthol derivatives via one-pot three-component reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes and piperidine or morpholine in the presence of Amberlite IRA-400 Cl resin as a catalyst. This approach carries characteristics of one-pot synthesis, high yield, and mild, clean reaction conditions with the recyclable catalyst

  开发了一种高效、环保的协议，用于在 Amberlite IRA 存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和哌啶或吗啉的一锅三组分反应合成 1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物-400 Cl树脂作催化剂。该方法具有一锅法合成、收率高、反应条件温和、清洁的特点，催化剂可回收利用。得到其中一种产物（4p），在具有 P32 空间群的三角晶系中结晶，并与流行的密度泛函理论（DFT）、B3LYP/6-311++G(d,p) 基组的理论计算进行比较. 计算了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量。所有理论计算与实验值一致。
• Revisiting the Betti Synthesis: Using a Cheap, Readily Available, Recyclable Clay Catalyst under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla、Kaylie Demanuele

  DOI：10.1002/ejoc.201800826

  日期：2018.12.2

  and neat conditions in the presence of Montmorillonite K30 catalyst, which is safe, cheap, and commercially available and does not require any preparations. It is fully recoverable and recyclable for up to 5 runs. Both secondary and primary aliphatic amines give products in good to excellent yields. The developed protocol displays a very high Atom Economy and a low E‐Factor.

  一锅多组分Betti合成是在绿色多相和纯净条件下，在蒙脱土K30催化剂存在下进行的，该方法安全，便宜且可商购，不需要任何制备。它是完全可回收和可回收的，最多可运行5次。仲和伯脂族胺均以良好至优异的产率提供产物。开发的协议显示出很高的Atom经济性和低E因子。
• Synthesis of 1‐aminoalkyl‐2‐naphthols derivatives using an engineered copper‐based nanomagnetic catalyst (Fe ₃ O ₄ @CQD@Si (OEt)(CH ₂ ) ₃ NH@CC@N ₃ @phenylacetylene@Cu)
  作者：Tahereh Akbarpour、Ardeshir Khazaei、Jaber Yousefi Seyf、Negin Sarmasti

  DOI：10.1002/aoc.6361

  日期：2021.10

  present study, a molecular level engineered-based method was used to synthesis a copper-based nanomagnetic catalyst (Fe3O4@CQD@Si (OEt)(CH2)3NH@CC@N3@phenylacetylene@Cu). The as-synthesized catalyst was characterized using different techniques, including infrared (IR), X-ray powder diffraction (XRD), field emission scanning electron microscopy (FESEM) and transmission electron microscopy (TEM), energy-dispersive

  在本研究中，基于分子水平的工程化方法用于合成铜基纳米磁性催化剂（Fe 3 O 4 @CQD@Si (OEt)(CH 2 ) 3 NH@CC@N 3 @苯基乙炔@Cu） . 使用不同的技术对合成的催化剂进行表征，包括红外（IR）、X 射线粉末衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）、能量色散 X 射线光谱（ EDX) 和 EDX 元素映射、感应耦合等离子体 (ICP)、热重分析 (TGA) 和差热分析 (DTA) 以及振动样品磁强计 (VSM)。Fe 3 O 4使用碳量子点 (CQD) 代替传统的 SiO 2保护纳米粒子表面. 在 1-氨基烷基-2-萘酚衍生物的合成中评估了所合成催化剂的活性。反应时间短、反应收率高的无溶剂条件是所制备催化剂的结果。反应如何被催化剂触发由 IR 确定。合成后的催化剂在五个循环后提供了 87.5% 的反应产率。采用傅里叶变换红外
• Aluminatesulfonic acid: Novel and recyclable nanocatalyst for efficient synthesis of aminoalkyl naphthols and amidoalkyl naphthols
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Mahbube Taei

  DOI：10.1016/j.crci.2016.02.003

  日期：2016.8

  Résumé In this study, an efficient, mild, and eco-friendly procedure is developed for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols and Betti bases from one-pot three-component condensation of aldehydes, 2-naphthol, and nitrogen sources (amides for amidoalkyl naphthols and amine for Betti bases) in the presence of aluminatesulfonic acid nanoparticles (ASA NPs) as recoverable catalyst under solvent-free conditions. ASA NPs were prepared by a simple reaction of net chlorosulfonic acid and sodium aluminate in high purity. ASA NPs were characterized by Fourier transform IR, X-ray powder diffraction, transmission electron microscopy, energy-dispersive X-ray, thermal gravimetric analysis, and UV diffusion/reflectance techniques. On the basis of the thermal gravimetric analysis and some activation parameters evaluated from decomposition thermal steps using Coats–Redfern model, the catalyst showed high thermal stability. High yields, short reaction time, easy workup, inexpensive, and reusability of the catalyst are advantages of this method.

  摘要 在本研究中，开发了一种高效、温和且环保的程序，用于通过醛、2-萘酚和氮源（用于酰胺烷基萘酚的酰胺和用于Betti碱的胺）的一锅三组分缩合制备1-酰胺烷基-2-萘酚和Betti碱，反应在无溶剂条件下进行，使用铝酸盐磺酸纳米颗粒（ASA NPs）作为可回收催化剂。ASA NPs通过净氯磺酸与高纯度铝酸钠的简单反应制备。 ASA NPs通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、透射电子显微镜、能量色散X射线、热重分析和UV扩散/反射技术进行了表征。根据热重分析和使用Coats-Redfern模型评估的分解热步骤的一些活化参数，催化剂显示出高热稳定性。该方法的优点包括高产率、短反应时间、容易的后处理、成本低廉以及催化剂的可重用性。
• An efficient and green method for the synthesis of Betti base employing nano-SiO2–H3BO3 as a novel recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1007/s11164-017-3024-2

  日期：2017.12

  research, nano-SiO2–H3BO3 is introduced as a novel environmentally benign and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of aminonaphthols under solvent-free conditions without an additional co-catalyst or additive in air. This synthesis method offers several advantages, such as a green and eco-friendly protocol, operational simplicity, mild reaction conditions, short reaction times, higher yields

  摘要 在这项研究中，引入了纳米SiO 2 -H 3 BO 3作为一种新型的环境友好型可循环使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下合成氨基萘，而无需额外的助催化剂或空气中的添加剂。这种合成方法具有许多优点，例如绿色环保的方法，操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高，后处理程序容易。这些非常干净的反应的后处理仅涉及从乙醇中重结晶产物并通过过滤回收催化剂。催化剂可以重复使用几次而不会失去活性。 图形概要