1-diethylaminomethyl-2-naphthol | 27438-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-diethylaminomethyl-2-naphthol
• 英文别名: 1-((diethylamino)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(Diethylammonio)methyl]naphthalen-2-olate；1-[(diethylazaniumyl)methyl]naphthalen-2-olate
• CAS: 27438-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• mdl: MFCD02359648
• 分子量: 229.322
• InChiKey: WXECJRDZWHLBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diethylaminomethyl-2-naphthol 在 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-羟基萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of hydrolysis of o-aminomethylphenols and their ammonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954412
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙胺 、 2-萘酚 在 boric acid-functionalized silica nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到1-diethylaminomethyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一种高效，绿色的纳米SiO 2 -H 3 BO 3新型可循环均相催化剂合成贝蒂碱的方法

  摘要：

  摘要 在这项研究中，引入了纳米SiO 2 -H 3 BO 3作为一种新型的环境友好型可循环使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下合成氨基萘，而无需额外的助催化剂或空气中的添加剂。这种合成方法具有许多优点，例如绿色环保的方法，操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高，后处理程序容易。这些非常干净的反应的后处理仅涉及从乙醇中重结晶产物并通过过滤回收催化剂。催化剂可以重复使用几次而不会失去活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3024-2

文献信息

• Generation of quinone methide from aminomethyl(hydroxy)arenes precursors in aqueous solution
  作者：Jin Matsumoto、Masayuki Ishizu、Ryu-ichiro Kawano、Daisuke Hesaka、Tsutomu Shiragami、Yoshimi Hayashi、Toshiaki Yamashita、Masahide Yasuda

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.037

  日期：2005.6

  o-Quinone methides (QMs) are an important reactive intermediate for organic synthetic and biological standpoints of view. Photochemical and thermal transformation of N,N-dialkyl-9-aminomethyl-10-phenanthrols and their naphthalene analogs, which act as QM precursors, has been studied. These precursors readily reacted with alkyl vinyl ethers to give 2-alkoxydibenzo[f,h]chroman and 2-alkoxybenzo[f]chroman

  从有机合成和生物学的观点来看，邻醌甲基化物（QMs）是重要的反应性中间体。已经研究了作为QM前体的N，N-二烷基-9-氨基甲基-10-菲咯啉及其萘类似物的光化学和热转化。这些前体容易与烷基乙烯基醚反应，分别得到2-烷氧基二苯并[ f，h ]苯并二氢吡喃酮和2-烷氧基苯并[ f ]苯并二氢吡喃。通过在反应溶剂中存在水分子并通过形成阴离子胶束和囊泡来加速QM的热和光化学生成。
• Manganese-Catalyzed Aminomethylation of Aromatic Compounds with Methanol as a Sustainable C1 Building Block
  作者：Matthias Mastalir、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.7b05253

  日期：2017.7.5

  well-defined hydride Mn(I) PNP pincer complex, recently developed in our laboratory, catalyzes this process in a very efficient way, and a total of 28 different aminomethylated products were synthesized and isolated yields of up to 91%. In a preliminary study, a related Fe(II) PNP pincer complex was shown to catalyze the methylation of 2-naphtol rather than its aminomethylation displaying again the divergent

  该研究代表了锰催化的环境良性、实用的三组分氨甲基化活化芳香化合物的第一个例子，包括萘酚、苯酚、吡啶、吲哚、咔唑和噻吩，结合胺和甲醇作为 C1 源。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，从而产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放氢和水。我们实验室最近开发了一种明确定义的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物，以非常有效的方式催化了这一过程，总共合成了 28 种不同的氨甲基化产物，分离产率高达 91%。在初步研究中，
• [Omim][BF₄] Ionic Liquid, a Green and Recyclable Medium for One-pot Aminomethylation of Electron-rich Aromatic Compounds
  作者：Amene Yaghoubi Arzephoni、M. Reza Naimi-Jamal、Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.3184/174751913x13635476751996

  日期：2013.4

  An efficient catalyst-free procedure has been developed for one-pot aminomethylation of some electron-rich aromatic compounds such as 1- and 2-naphthols, indole, N-methylindol and benzamide, in [omim][BF₄] ionic liquid at room temperature. The ionic liquid can be recovered and reused without any noticeable loss of performance.

  本研究开发了一种高效的无催化剂程序，可在室温下以[omim][BF4]离子液体对某些富电子芳香化合物（如 1-和 2-萘酚、吲哚、N-甲基吲哚和苯甲酰胺）进行一锅氨基甲基化反应。该离子液体可回收和重复使用，而不会有任何明显的性能损失。
• Magnesium Sulfate Promoted Efficient and Green Synthesis of Aminoalkyl, Amidoalkyl and Diarylmethane Derivatives
  作者：S. Selva Ganesan、G. Asaithampi

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17618

  日期：——

  Under solvent-free condition, magnesium sulfate promoted the synthesis of substituted aminoalkyl naphthols, amidoalkyl naphthols and diarylmethane derivatives in excellent yield. Robust dehydrating nature and mild Lewis acidity of magnesium sulfate was exploited to carry out all the transformations.

  在无溶剂条件下，硫酸镁促进了取代的氨基烷基萘酚、氨基烷基萘酚和二芳基甲烷衍生物的合成，且收率极高。硫酸镁强大的脱水特性和温和的路易斯酸性被用来进行所有的转化。
• Dibromomethane as One‐Carbon Source in Organic Synthesis: The Mannich Base Formation from the Reaction of Phenolic Compounds with a Preheated Mixture of Dibromomethane and Diethylamine
  作者：Yung‐Son Hon、Yu‐Yu Chou、I‐Che Wu

  DOI：10.1081/scc-120038509

  日期：2004.12.31

  salt formed from the reaction of dihalomomethane and diethylamine reacted with phenolic compounds to give the corresponding Mannich bases in modest to good yields. As for the relative rates and yields are in the following order: CH2Br2 > CH2Cl2. The CD2Cl2 is also applicable to prepare the deuterated analogues. At higher temperature, the elimination of diethylamine from Mannich base occurred to give the

  摘要 二卤甲烷和二乙胺反应形成的盐与酚类化合物反应生成相应的曼尼希碱，收率适中。至于相对率和收率的顺序如下：CH2Br2>CH2Cl2。CD2Cl2 也适用于制备氘代类似物。在较高温度下，二乙胺从曼尼希碱中消除，得到相应的邻醌甲基化物中间体，然后被另一种酚类化合物捕获，得到双（2-羟基-1-芳基）甲烷。