4-methylbenz[f]coumarin | 24145-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-methylbenz[f]coumarin
• 英文别名: 4-methyl-2H-benzo[g]chromen-2-one；4-methyl-benzo[g]chromen-2-one；4-Methyl-benzo[g]chromen-2-on；4-Methyl-benzocoumarin；4-methylbenzo[g]chromen-2-one
• CAS: 24145-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: SHQGYSUODYLEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  404.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenz[f]coumarin 在 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4-Diazomethyl-benzo[g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on stable diazoalkanes as potential fluorogenic reagents. II. Ring-fused 4-diazomethylcoumarins.

  摘要：

  准备了几种环状融合的4-季铵基甲基香豆素4a-f，作为稳定的偶氮烃，并且探讨了它们在酸性物质荧光标记中的应用。最容易获得的产物4-季铵甲基-2H-萘[1,2-b]吡喃-2-酮4a，在硅胶催化剂的存在下能够与羧酸反应，并且在氟硼酸催化剂的存在下也能与醇反应，产生良产率的荧光酯和醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.390
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 sulfur 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-methylbenz[f]coumarin
  参考文献：
  名称：

  Nakabayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 527,530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A solvent-free synthesis of coumarins using 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as a reusable and effective ionic liquid catalyst
  作者：Farhad Shirini、Asieh Yahyazadeh、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1007/s11164-014-1733-3

  日期：2015.9

  1,3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate has been used as an effective and reusable ionic liquid catalyst for the synthesis of coumarins from phenol derivatives with β-ketoesters via the Von Pechmann condensation under solvent-free conditions. This method consistently has the advantages of excellent yields, easy and quick isolation of the products, short reaction times, and green aspects by avoiding toxic catalysts and solvents. Further, the catalyst can be recovered and reused for four times without loss of activity.

  1,3-二磺酸咪唑鎓氢硫酸盐被用作一种有效且可重复使用的离子液体催化剂，用于在无溶剂条件下通过Von Pechmann缩合反应合成来自酚衍生物的香豆素与β-酮酯。该方法始终具有优秀的产率、产品易于迅速分离、反应时间短以及通过避免有毒催化剂和溶剂体现的绿色特性。此外，催化剂可以回收并重复使用四次而不损失活性。
• Sulfonated Core-Shell Magnetic Nanoparticle (Fe₃O₄@SiO₂@PrSO₃H) as a Highly Active and Durable Protonic Acid Catalyst; Synthesis of Coumarin Derivatives through Pechmann Reaction
  作者：Farhad Kabiri Esfahani、Daryoush Zareyee、Reza Yousefi

  DOI：10.1002/cctc.201402547

  日期：2014.12

  Sulfonic acid supported silica coated magnetic nanoparticles (Fe3O4@SiO2@PrSO3H), was prepared by using low cost precursors and a facile immobilization technique. The final catalyst, which was characterized by XRD, FT‐IR, vibrating sample magnetometer (VSM), TEM, and TGA techniques, was found to be an efficient and environmentally benign solid acid for the Pechmann condensation of substituted phenols

  磺酸负载的二氧化硅涂覆的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2 @PrSO 3H）是通过使用低成本前体和简便的固定技术制备的。最终的催化剂以XRD，FT-IR，振动样品磁力计（VSM），TEM和TGA技术为特征，被发现是一种高效，环境友好的固体酸，可用于取代酚与乙酰乙酸乙酯的Pechmann缩合反应，从而产生香豆素衍生物的形成。反应后，可通过外部磁体轻松地分离催化剂，并重复使用22次，而不会显着降低催化效率。通过避免有毒的常规催化剂和溶剂，提出的催化体系为有效合成香豆素，简化操作和绿色反应提供了可重复使用的策略。
• B(C6F5)3-catalyzed synthesis of coumarins via Pechmann condensation under solvent-free conditions
  作者：Santosh Kumar Prajapti、S. Prakash Rao

  DOI：10.1007/s00706-021-02747-1

  日期：2021.4

  Tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)3] catalyzed simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the Pechmann condensation using variety of phenols and β-ketoesters under solvent-free conditions to afford coumarin derivatives. The present protocol displayed significant advantages such as low catalyst loading, short reaction time, mild reaction conditions, low toxicity

  已开发了三（五氟苯基）硼烷[B（C 6 F 5）3 ]催化的简单，有效和环境友好的协议，可在无溶剂条件下使用多种酚和β-酮酸酯在Pechmann缩合反应中生成香豆素衍生物。本方案显示出显着的优点，例如催化剂用量低，反应时间短，反应条件温和，毒性低，后处理容易，产率高以及与其他官能团的相容性。另外，这是一种合成各种香豆素衍生物的方便，清洁和快速的替代方法。而且，该方法对大规模合成的适用性证明了其在工业应用中的适用性。 图形摘要
• Microwave Assisted Convenient One-Pot Synthesis of Coumarin Derivatives via Pechmann Condensation Catalyzed by FeF3 under Solvent-Free Conditions and Antimicrobial Activities of the Products
  作者：Vahid Vahabi、Farhad Hatamjafari

  DOI：10.3390/molecules190913093

  日期：——

  A rapid and efficient solvent-free one-pot synthesis of coumarin derivatives by Pechmann condensation reactions of phenols with ethyl acetoacetate using FeF3 as a catalyst under microwave irradiation is described. This one-pot synthesis on a solid inorganic support provides the products in good yields. The newly synthesized compounds were systematically characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and

  描述了在微波辐射下使用 FeF3 作为催化剂，通过酚与乙酰乙酸乙酯的 Pechmann 缩合反应快速有效地无溶剂合成香豆素衍生物。这种在固体无机载体上的一锅合成以良好的产率提供了产品。新合成的化合物通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、MS 和元素 CHN 分析进行了系统表征。所提出的使用环境友好型催化剂 FeF3 的无溶剂微波辐射方法具有产率高、反应时间短、产物分离容易、快速、化学选择性好以及一锅法、绿色合成等独特优势。对产品的抗菌活性进行了筛选，结果表明这些化合物对所有测试的细菌都有反应。
• Use of a highly efficient and recyclable solid-phase catalyst based on nanocrystalline titania for the Pechmann condensation
  作者：Seyyed Vahid Atghia、Somayyeh Sarvi Beigbaghlou

  DOI：10.1016/j.crci.2014.04.001

  日期：2014.12

  Résumé Nanocrystalline titania-based sulfonic acid was used as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of coumarins. The clean, mild acidity condition, the quantitative yields of products, the short reaction time, and the low reaction temperature are attractive features of this method, making it suitable for heat- or acid-sensitive substrates, particularly in drug synthesis. In practice, this method affords an advantageous combination of satisfactory yields, easy product isolation and purification.

  摘要 纳米晶二氧化钛基磺酸被用作合成香豆素的高效可重复使用的催化剂。这种方法的优点包括清洁的温和酸性条件、产品的定量产量、短反应时间和低反应温度，使其适用于对热或酸敏感的底物，特别是在药物合成中。在实际应用中，该方法提供了令人满意的产率、易于产品分离和纯化的有利组合。