1-(14H-Dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)-2-naphthol | 16837-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(14H-Dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)-2-naphthol
• 英文别名: 1,2-7,8-Dibenzo-9-(2'-oxynaphthyl-(1'))-xanthen；14-(2-hydroxynaphthyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene；1-(14H-dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)-naphthalen-2-ol；1-(13-Oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaen-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 16837-88-0
• 化学式: C₃₁H₂₀O₂
• 分子量: 424.499
• InChiKey: PVLQKFOFYTWISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1-(14H-Dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)-2-naphthol 、 溴 生成 1-溴-2-萘酚 、 dibenzo[a,j]xanthenylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Fosse, Annales de Chimie (Cachan, France), 1904, vol. <8> 2, p. 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibenzo[a,j]xanthenylium; bromide 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(14H-Dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Fosse, Annales de Chimie (Cachan, France), 1904, vol. <8> 2, p. 272,310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheis of Novel Anil-Like Compounds from Heteroaryl Amines, Naphthols, and Triethylorthoformate Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abolfazl Olyaei、Fatemeh Gesmati、Mahdieh Sadeghpour、Bahareh Shams、Maryam Alizadeh

  DOI：10.1080/00397911.2010.542860

  日期：2012.6

  under solvent-free conditions lead to the formation of the corresponding new hydroxynaphthalidene heteroaryl amines (anil-like) in moderate to good yields in an environmentally friendly reaction in organic synthesis. Investigation of 1H NMR and infrared spectra indicated that the compounds are in tautomeric equilibrium between the enol-imine and keto-enamine forms. Furthermore, intramolecular hydrogen

  摘要 萘酚、原甲酸三乙酯和杂芳胺在无溶剂条件下在甲酸催化剂存在下的一锅三组分反应导致形成相应的新型羟基萘杂芳胺（类苯胺），收率中等至良好。在有机合成中的环境友好反应中。1H NMR 和红外光谱的研究表明，这些化合物在烯醇-亚胺和酮-烯胺形式之间处于互变异构平衡。此外，在合成的席夫碱中观察到分子内氢键。图形概要
• Orthoamide, LVII [1]. Lassen sich aromatische Aldehyde nach Fries aus Arylformiaten hersteilen? / Orthoamides, LVII [1]. Can Aromatic Aldehydes be Prepared from Aryl Formates via the Fries Rearrangement?
  作者：Georg Ziegler、Erwin Haug、Wolfgang Frey、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2001-1113

  日期：2001.11.1

  The aromatic hydroxyaldehydes 3a-3g, 5a-5f, 8 , 10 can be prepared by the action of BCl₃, BBr₃ or trifluoromethanesulfonic acid, on the aryl formates 1a-1f, 4a-e, 7, 9 via Fries rearrangement. BBr₃ is more effective than BCl₃. The activating ability of BBr₃ can be improved by addition of FeCl₃. Rearrangements which are induced by trifluoromethanesulfonic acid can give rise to the formations of regioisomers, which might be different from the products formed when the reaction is performed with Lewis acids. The yields of the aldehydes are lowered by subsequent condensation reactions. This view was confirmed by the isolation of a condensation product, which was characterized as a dibenzo[a,j]xanthene derivative 6 by crystal structure analysis. For the Fries rearrangement of formyl groups a new mechanism is proposed. 2-Hydroxy-1-naphthaldehyde 5c can be obtained in good yield from formic acid, BBr₃, and 2 -naphthol.

  芳香羟基醛类化合物3a-3g、5a-5f、8、10可通过BCl3、BBr3或三氟甲磺酸作用于芳基甲酸酯1a-1f、4a-e、7、9来制备，通过弗里斯重排反应。BBr3比BCl3更有效。BBr3的活化能力可以通过添加FeCl3来改善。由三氟甲磺酸诱导的重排反应可能导致产生位置异构体的形成，这与在Lewis酸存在下进行反应形成的产物可能不同。醛类产物的产率会因随后的缩合反应而降低。通过结晶结构分析，这一观点得到了验证，通过分离得到的缩合产物，被鉴定为二苯并[a，j]苯并二氢吖啶衍生物6。对于甲酰基团的弗里斯重排反应提出了一个新的机制。2-羟基-1-萘醛5c可以通过甲酸、BBr3和2-萘酚以较高的产率获得。
• Efficient, one-pot synthesis of xanthene derivatives using boron sulphonic acid as a solid heterogeneous catalyst under solvent-free conditions
  作者：Hassan Moghanian、Akbar Mobinikhaledi、Maryam Deinavizadeh

  DOI：10.1007/s11164-014-1537-5

  日期：2015.7

  Abstract An efficient, convenient and green method has been introduced for the synthesis of biologically active xanthene derivatives through a one-pot condensation of aldehydes, 2-naphthol, and dimedone/naphthols in the presence of boron sulphonic acid (B(HSO4)3) as an efficient heterogeneous reusable solid acid catalyst under solvent-free conditions with good to excellent yields. Different types of

  摘要 介绍了一种在硼磺酸（B（HSO 4）3）存在下通过一锅缩合醛，2-萘酚和二甲酮/萘酚合成生物活性x吨​​衍生物的高效，便捷和绿色方法。）作为高效多相可重复使用的固体酸催化剂，在无溶剂条件下具有良好至优异的收率。反应中使用了不同类型的芳香族和脂肪族醛，并且在所有情况下均成功合成了产物。另外，短的反应时间，简单的方法，无毒和催化剂的可重复使用性是本方法的其他值得注意的优点。 图形概要
• Fosse, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 132, p. 787
  作者：Fosse

  DOI：——

  日期：——
• Fosse, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 134, p. 905
  作者：Fosse

  DOI：——

  日期：——