4-Nitro-benzoic acid (8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 173557-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• CAS: 173557-44-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: YEDILUIDDFYCSX-XCVFGXLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-甲基17alpha-雌二醇
  参考文献：
  名称：

  具有平面 A 或 A 和 B 环的 17-羟基差向异构甾醇的完整 1 H 和 13 C NMR 光谱归属

  摘要：

  利用一维和二维核磁共振技术（1D-HOHAHA、DEPT、 COSY、NOESY、TOCSY、HSQC 和 COLOC）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1342
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有平面 A 或 A 和 B 环的 17-羟基差向异构甾醇的完整 1 H 和 13 C NMR 光谱归属

  摘要：

  利用一维和二维核磁共振技术（1D-HOHAHA、DEPT、 COSY、NOESY、TOCSY、HSQC 和 COLOC）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1342

文献信息

• The Mitsunobu Inversion Reaction of Sterically Hindered 17-Hydroxy Steroids
  作者：P�l Tapolcs�nyi、J�nos W�lfling、Erzs�bet Merny�k、Gyula Schneider

  DOI：10.1007/s00706-004-0203-9

  日期：2004.9

  The Mitsunobu inversion reaction of 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol is dramatically influenced by the acidic component. There appears to be a relationship between the dissociation constant of the electron-withdrawing substituent on the aryl acid and the overall effectiveness of the reaction, with more acidic species generally providing a higher yield of inverted product.

  3-甲氧基-1,3,5（10）-trien-17β-ol的 Mitsunobu 转化反应受酸性组分的影响很大。在芳酸上的吸电子取代基的解离常数与反应的总体有效性之间似乎存在关系，酸性更高的物质通常可提供更高的转化产物收率。
• Alcohol inversion of 17β-steroids
  作者：Jeffrey A. Dodge、Charles W. Lugar

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00559-c

  日期：1996.1

  Inversion of 17 beta-steroids has been accomplished using a modified Mitsunobu protocol in which 4-nitrobenzoic acid is employed as the acidic component. Excellent yields of inverted product were obtained for a number of representative steroid families including estrogens, equilenins, and androgens. Application of this methodology to the synthesis of 17 alpha-dihydroequilenin is described.