3-(2-bromoethoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 191155-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoethoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 3-(2-bromoethoxy)estradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-(2-bromoethoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 191155-55-2
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₂
• 分子量: 379.337
• InChiKey: IICIUJNVCXKKTI-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-selenocyano-3-(2-selenocyanoethoxy)estradiol
  参考文献：
  名称：

  双硒氰酸酯结构2-硒代氰基-3-硒代氰基烷氧基雌二醇的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  类固醇结构和硒氰基的结合为设计和合成新的潜在抗肿瘤药物提供了巨大的潜力。以雌二醇为起点，合成了一系列具有显着抗增殖活性的2-硒代氰基-3-硒代氰基烷氧基雌二醇衍生物。此外，通过直接硒氰化雌二醇二乙酸酯合成了2,4-二硒氰基雌二醇。发现2-硒氰基-3-硒氰基烷氧基雌二醇衍生物的细胞毒性与相应的单硒氰酸酯前体相比显着增加，而2,4-二硒氰基雌二醇衍生物的细胞毒性与相应的单取代前体相比显着降低。在雌二醇的不同位置引入第二个硒氰基显示出对化合物的细胞毒性的不同影响。其中，化合物3e表现出最好的细胞毒性，对受试肿瘤细胞的IC 50值小于5 μM，对斑马鱼HeLa和MCF-7细胞异种移植肿瘤具有较强的抑制活性，抑制肿瘤细胞迁移和新生血管形成。值得注意的是，化合物3e在抑制MCF-7细胞异种移植肿瘤的新血管形成方面比阳性对照2-甲氧基雌二醇更有效。此外，化合物3e在斑马鱼中表现出优异的抗氧化应激作用。因

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107149
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-bromoethoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇-苯酚/苯胺氮芥衍生物的合成及抗癌活性研究

  摘要：

  由于 17 β-雌二醇及其衍生物与雌激素受体有良好的亲和力并具有独特的抗肿瘤特性，O 1 -炔丙基-N 4 , N 4 -双(2-氯乙基)-4-氨基苯酚和N 4 , N 4 -二炔丙基- N 1、N 1 -双(2-氯乙基)-1,4-苯二胺分别通过不同长度的接头与17 β-雌二醇结合。这些靶向新型氮芥17β使用 MTT 测定法测试了 - 雌二醇衍生物的抗增殖活性。结果表明，这些化合物对 HL-7702（人肝细胞）和 SKOV-3 的毒性较小，尽管它们的所有活性效力都是中等或较弱的 MDA-MB-231、MCF-7 和 BEL-7404 细胞系。O 1 -炔丙基-N 4、N 4 -双(2-氯乙基)-4-氨基苯酚衍生物(化合物III-1~6和VII-1~4 )的抑制活性明显优于N 4 -二炔丙基- N 1 , N 1 -双（2-氯乙基）-1,4-苯二胺衍生物（化合物IV-1~6和VIII-1~4

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02780-z

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF 17ß-HSD1, 17ß-HSD3 AND 17ß-HSD10<br/>[FR] INHIBITEURS DE 17SS-HSD1, 17SS-HSD3 ET 17SS-HSD10
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2012129673A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present application discloses 17β hydroxy steroid dehydrogenase (17β HSD) type 1, 3, 10 inhibitors and use thereof (alone and in combination) in the treatment of cancer and other afflictions. 17β HSDl inhibitors include estradiol derivatives with a nieta-carbamoylbenzyl substituent at C 16. 17β HSD3/HSD10 inhibitors include androsterone derivatives substituted at the C3 position with a sulfonamide piperazine. Also disclosed are compounds that are inhibitors of both 17β HSDl and 17β HSD3 that have a spiro-morpholine substituent at C20.

  该申请公开了17β羟基类固醇脱氢酶（17β HSD）类型1、3、10的抑制剂及其在癌症和其他疾病治疗中的使用（单独和组合使用）。17β HSD1抑制剂包括在C16处带有尼达-氨甲酰苯甲基取代基的雌二醇衍生物。17β HSD3/HSD10抑制剂包括在C3位置用磺胺基哌嗪取代的雄甾酮衍生物。还公开了既是17β HSD1又是17β HSD3抑制剂的化合物，其在C20处带有螺环吗啡基取代基。
• 雌二醇硒氰酸酯类化合物及其制备方法与应用
  申请人：南宁师范大学

  公开号：CN115368427A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种雌二醇硒氰酸酯类化合物，所述雌二醇硒氰酸酯类化合物具有优异的抗肿瘤活性。本发明公开了一种雌二醇硒氰酸酯类化合物的制备方法，该制备方法以雌二醇为原料，通过醚化反应进行官能团保护后，直接一步引入硒氰基；再采用酯化、氧化、肟化、取代等化学方法合成了雌二醇硒氰酸酯化合物，该制备方法具有收率高、底物适用性广的有益效果。本发明公开了雌二醇硒氰酸酯类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Synthesis and cytotoxic activities of estrone and estradiol cis-dichloroplatinum(II) complexes
  作者：Miroslav Kvasnica、Lucie Rarova、Jana Oklestkova、Milos Budesinsky、Ladislav Kohout

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.013

  日期：2012.12

  Sixteen platinum(II) complexes of estrone and estradiol were synthesized in this work to evaluate their cytotoxic activity against several cancer cell lines including estrogen dependent and independent ones. The synthesis of all the complexes was done in three steps. The reaction of steroids with dibromoalkanes was followed by a reaction of the bromoalkyl steroids with 2-(aminomethyl) pyridine or 2-(2-aminoethyl) pyridine. The last step was a reaction of steroidal diamino ligands with potassium tetrachloroplatinate to obtain the desired platinum(II) complexes. Cytotoxicity assays showed that most of the complexes prepared are active against the cancer cell lines used-CEM, U-2 OS, MCF7, MCF7 AL, MDA-MB-468, BT-474, BT-549, and BJ fibroblasts. The six-membered platinum complexes are more active than five-membered ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antiproliferative evaluation of some novel estradiol selenocyanates
  作者：Yanmin Huang、Zining Peng、Meizhen Wei、Chunfang Gan、Yuanfei Zhang、Sijing Chen、Junan Xiao、Jianguo Cui

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.108992

  日期：2022.5