1-ethyl-7-[N-(2-formylaminoethyl)-N-methylamino]-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-7-[N-(2-formylaminoethyl)-N-methylamino]-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-7-[2-formamidoethyl(methyl)amino]-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: RUFSWUFSHNLALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依诺沙星 以 水 为溶剂， 生成 1-ethyl-7-[N-(2-formylaminoethyl)-N-methylamino]-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  pH对依诺沙星的光谱和光化学行为的影响：稳态和时间分辨的研究。

  摘要：

  依诺沙星（ENX）1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1,8-萘啶-3-羧酸的光谱和光化学行为在pH 3.5至pH 12的水溶液中进行了研究。ENX的吸收和发射性能受pH强烈影响。在pH值为3.5时，荧光量子产率为4 x 10（-3），在达到中性pH值时增加了两倍，而在碱性pH值下观察到了强烈的降低。光降解量子产率也取决于pH，在中性条件下最大（约0.04）。纳秒级的快速光解实验证实，吸收瞬变的产率在中性pH值下最大，而在酸性和碱性pH值下降低到零。这些结果表明，羧基的解离和哌嗪基残基的质子化都是形成ENX的光化学活性形式的关键步骤。有人提出，由于两性离子的三重态伴随碳正离子的形成，CF键的杂合裂解会导致F的损失。还提出了将该中间体发展为最终产品的途径。

  DOI：

  10.1562/0031-8655(1998)067<0167:peotsa>2.3.co;2

文献信息

• Unexpected Photoreactions of Some 7-Amino-6-fluoroquinolones in Phosphate Buffer
  作者：Elisa Fasani、Mariella Mella、Sandra Monti、Angelo Albini

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<391::aid-ejoc391>3.0.co;2-r

  日期：2001.1

  the heteroaryl ring and oxidative fragmentation of the piperazine side chain. This unusual reaction contrasts with the fluorine atom substitution observed in neat water. The results of steady-state and time-resolved experiments are consistent with initiation of the process by electron-transfer quenching of the triplet state of these heterocycles by the phosphate anion. For one of the compounds, a transient

  某些 6-fluoro-7-piperazino-4-quinolone-3- 羧酸在磷酸盐缓冲液中的辐照产物产生于杂芳环的还原脱氟和哌嗪侧链的氧化断裂的组合。这种不寻常的反应与在纯水中观察到的氟原子取代形成鲜明对比。稳态和时间分辨实验的结果与通过磷酸根阴离子对这些杂环的三重态进行电子转移猝灭所引发的过程是一致的。对于其中一种化合物，以前归因于脱氟阳离子的瞬态带 (λmax = 670 nm) 现在必须重新分配给自由基阴离子。该中间体进行环的低效还原脱氟。进行中，