1-cyclohexylphthalazine | 137634-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-cyclohexylphthalazine
• CAS: 137634-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: XKTQODABEPZHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-cyclohexylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  在三价碘化合物存在下芳杂环与草酸单烷基酯的烷基化

  摘要：

  在[双（三氟乙酰氧基）碘]苯存在下，通过自由基脱羧途径，含氮原子的芳族杂环很容易被草酸半酯烷基化，草酸半酯由醇制备。这是第一种通过形成草酸半酯用醇对芳族杂环进行烷基化的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1691

文献信息

• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• Visible-light-mediated photoredox minisci C–H alkylation with alkyl boronic acids using molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05946c

  日期：——

  report a protocol for direct visible-light-mediated Minisci C–H alkylation reactions of heteroarenes with alkyl boronic acids using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild protocol uses an inexpensive, green oxidant; permits efficient functionalization of various N-heteroarenes with a broad range of primary and secondary alkyl boronic acids; and is scalable to the gram level. We demonstrated the

  在这里，我们报告了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的杂芳烃与烷基硼酸的直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化反应的方案。这种温和的协议使用廉价的绿色氧化剂；允许用广泛的伯和仲烷基硼酸对各种 N-杂芳烃进行有效的官能化；并且可以扩展到克级别。我们通过制备或功能化几种药物和天然产品证明了该协议的实用性和可持续性。
• Direct Arylation of Unactivated Alkanes with Heteroarenes by Visible-Light Catalysis
  作者：Cheng Huang、Jing-Hao Wang、Jia Qiao、Xiu-Wei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01603

  日期：2019.10.18

  we describe the successful arylation of unactivated alkanes with heteroarenes by using iridium polypyridyl complexes as the photocatalyst and persulfate as the HAT catalyst precursor under visible-light irradiation. This reaction features good functional group tolerance and broad scope with regard to both alkane and heteroarene substrates (37 examples), which allows direct access to alkyl-substituted

  脂肪族CH键的官能化既是有机合成中的主要挑战，也是理想的目标。在这里，我们描述了通过使用铱多吡啶基配合物作为光催化剂，过硫酸盐作为HAT催化剂前体在可见光照射下成功地将未活化的烷烃与杂芳烃芳基化。该反应对烷烃和杂芳烃底物均具有良好的官能团耐受性和广泛的适用范围（37个实例），可直接使用烷基取代的N-杂芳烃，这是天然产物和生物活性分子的关键结构基序。
• Visible-light-mediated Minisci C–H alkylation of heteroarenes with unactivated alkyl halides using O₂ as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Xueli Lyu、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c8sc04892d

  日期：——

  visible-light-mediated Minisci C–H alkylation of heteroarenes with unactivated alkyl halides using molecular oxygen as an oxidant at room temperature. This mild protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups and has a broad substrate scope. Notably, functionalization of (iso)quinolines, pyridines, phenanthrolines, quinazoline, and other heterocyclic compounds with unactivated primary, secondary

  在此，我们报告了一种在室温下使用分子氧作为氧化剂，用未活化的卤代烷对杂芳烃进行直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化的方案。这种温和的方案与多种敏感官能团兼容，并且具有广泛的底物范围。值得注意的是，（异）喹啉、吡啶、菲咯啉、喹唑啉和其他杂环化合物与未活化的伯、仲和叔烷基卤化物的官能化在标准条件下顺利进行。复杂的含氮天然产物和药物的后期功能化进一步证明了该协议的稳健性。
• Versatile cross-dehydrogenative coupling of heteroaromatics and hydrogen donors via decatungstate photocatalysis
  作者：Matteo C. Quattrini、Saki Fujii、Keiichi Yamada、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c6cc09725a

  日期：——

  A facile sunlight-induced derivatization of heteroaromaticsviaTBADT photocatalyzed C–H functionalization in amides, ethers, alkanes and aldehydes is described.

  一种简便的太阳光诱导的杂环化合物衍生反应，通过TBADT光催化的酰胺、醚、烷烃和醛中的C-H官能化进行描述。